Benzimidazole bộtlà một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, và là một loại bột tinh thể trắng. Độ ổn định hóa học tốt, hòa tan trong nước nóng, ethanol, xylen sôi, axit và dung dịch nước kiềm mạnh, hơi hòa tan trong nước lạnh và ether, gần như không hòa tan trong benzen và ether dầu mỏ. Benzimidazole có thể được sử dụng để chuẩn bị các loại thuốc imidazole trung gian như mazalide và propiconazole để điều chế thuốc diệt nấm. Là một hợp chất dị vòng có thể điều chỉnh chức năng cấu trúc, các ứng dụng của nó trải rộng trên các ngành công nghiệp truyền thống và cắt - Các trường công nghệ cạnh. Từ thuốc chống ung thư chống - đến màng tế bào nhiên liệu ở nhiệt độ cao, từ chất bảo quản kim loại đến các chất xúc tác enzyme sinh học, giá trị của chúng tiếp tục mở rộng khi nghiên cứu sâu sắc. Trong tương lai, với sự phát triển của hóa học xanh và công nghệ nano, các lựa chọn thay thế thân thiện với môi trường như benzimidazole biobase và các dẫn xuất hiệu suất cao như vật liệu khung xốp sẽ trở thành các điểm nóng nghiên cứu, tiếp tục hỗ trợ cho sức khỏe con người và phát triển bền vững.
|
Công thức hóa học |
C7H6N2 |
|
Khối lượng chính xác |
118 |
|
Trọng lượng phân tử |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazole (C7H6N2), như một nitơ - có chứa hợp chất dị vòng, có cấu trúc hóa học độc đáo (vòng benzen kết hợp với vòng imidazole) kết hợp nó với các hoạt động sinh học và phản ứng rộng.
Hoạt động sinh học của benzimidazole bắt nguồn từ khả năng tương tác với các phân tử sinh học (như liên kết hydro, tương tác kỵ nước, - π xếp chồng), làm cho nó trở thành một xương sống chính để phát triển thuốc.
1. Thuốc chống ung thư
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Chất ức chế CDK: Abemaciciclib (được phát triển bởi Lilly), như một chất ức chế CDK4/6, được sử dụng để điều trị ung thư HR+/HER2- và ức chế sự phát triển của khối u bằng cách ngăn chặn pha G1 của chu kỳ tế bào.
Chất ức chế MEK: binimetinib (được phát triển bởi mảng biopharma) nhắm vào khối u ác tính đột biến BRAF bằng cách ức chế hoạt động của MEK1/2 kinase và ngăn chặn quá trình phosphoryl hóa ERK xuôi dòng. Nó đã được FDA chấp thuận cho tiếp thị vào năm 2018.
2. Thuốc chống ký sinh và kháng khuẩn
Hoạt động chống độc quyền:Benzimidazole bộtĐạo hàm 7H (1- (2-hydroxyethyl) -3- (3-methylbenzyl) benzimidazole bromide) có giá trị MIC là 2 μ g/mL so với chủng mycobacterium tuberculosis H37RV. Nó ức chế quá trình tổng hợp thành tế bào vi khuẩn bằng cách liên kết với protein chất mang acyl acyl reductase (INHA).
Bệnh thận chống đa bào: alkylbenzimidazole polyfluorosubstited (như 2 - trifluoromethylbenzimidazole) tạo ra các chất trung gian hoạt động thông qua sự phân tách liên kết CF, ức chế các đường dẫn tín hiệu liên quan đến bệnh thận. Phương pháp tổng hợp mới được phát triển bởi Nhóm Đại học Y Xuzhou vào năm 2022 đã có được bằng sáng chế phát minh quốc gia.
3. Điều trị các bệnh hệ thống tiêu hóa
Các chất ức chế bơm proton (PPI): Benzimidazole PPI như omeprazole và rabeprazole natri liên kết cộng hóa trị với H ⁺/k ⁺ - ATPase để ức chế bài tiết axit dạ dày, và được sử dụng để điều trị viêm dạ dày và viêm trào ngược. Natri rabeprazole có nhiều vị trí liên kết hơn với enzyme, tốc độ ức chế axit nhanh hơn và dài - Hiệu quả lâu dài.
Động lực dạ dày thúc đẩy thuốc: domperidone, như một chất đối kháng thụ thể dopamine D ₂ ngoại vi, thúc đẩy sự vận động đường tiêu hóa, làm giảm buồn nôn và nôn, và không gây ra phản ứng ngoại bào.
4. Điều trị các bệnh về tim mạch và mạch máu não
Thuốc đối kháng thụ thể angiotensin II (AT1): Các thuốc chống tăng huyết áp benzimidazole như Losartan và Valsartan ngăn chặn sự liên kết của các thụ thể angiotensin II với các thụ thể AT1, làm giảm khả năng kháng mạch máu ngoại biên và điều trị tăng huyết áp.
Thuốc đối kháng thụ thể histamine H: thuốc chống nguyên chất như pilastatin và mizolastine làm giảm các triệu chứng như nổi mề đay và viêm mũi dị ứng bằng cách ngăn chặn sự liên kết của histamine với thụ thể H.
Các hợp chất benzimidazole đạt được các chức năng vi khuẩn, côn trùng và tăng trưởng bằng cách can thiệp vào chuyển hóa vi sinh vật hoặc quá trình sinh lý thực vật.
1. Trung cấp của thuốc diệt nấm
Benzimidazole là một chất trung gian quan trọng của thuốc diệt nấm triazole như imidacloprid và imidacloprid, được sử dụng để phòng ngừa và kiểm soát các bệnh nấm (như nấm mốc xám và anthracnose) trong cây ăn quả và rau quả. Cơ chế hoạt động của nó là ức chế sự tổng hợp ergosterol trên màng tế bào nấm.
2. Các tác nhân kiểm soát virus thực vật
Fluorin hóa và nitro có chứa các dẫn xuất benzimidazole có thể ức chế sự nhân lên của virus thực vật như virus khảm thuốc lá (TMV) và virus khảm dưa chuột (CMV), và đạt được các tác dụng phòng ngừa và kiểm soát bằng cách can thiệp vào hoạt động RNA polymerase của virus.
3. Bộ điều chỉnh tăng trưởng thực vật
Các hợp chất benzimidazole có thể bắt chước tác dụng của hormone thực vật như auxin và cytokinin, thúc đẩy sự nảy mầm của hạt, phát triển rễ và mở rộng trái cây. Ví dụ, 2 -aminobenzimidazole có thể tăng số lượng máy xới và hàng ngàn hạt gạo, với năng suất tăng 10% -15%.
Cấu trúc phẳng cứng và sự phân cực mạnh mẽ của benzimidazole làm cho nó trở thành một monome lý tưởng để chuẩn bị các polyme hiệu suất- cao.
1. Polybenzimidazole (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 độ), sức mạnh cơ học và khả năng chống ăn mòn hóa học, và được sử dụng để sản xuất các thành phần hàng không vũ trụ, các lớp cách nhiệt chất bán dẫn và thiết bị tách pin nhiên liệu.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), và được sử dụng để sản xuất các bộ đồ chữa cháy, bộ đồ bay và bộ đồ bảo vệ hạt nhân.
2. Vật liệu polymer chức năng
Benzimidazole bộtCác polyme dựa trên có thể được sử dụng để chuẩn bị màng trao đổi ion, màng tách khí và màng nano. Ví dụ, màng PBI đóng vai trò là màng trao đổi proton trong các tế bào nhiên liệu nhiệt độ - cao, với độ dẫn proton lên tới 0,1S/cm ở 150 độ.
Hóa học phân tích: "Đầu dò nhạy cảm" để phát hiện ion kim loại và chuẩn độ tạo phức
Khả năng phối hợp và tính chất so màu của benzimidazole làm cho nó trở thành một thuốc thử quan trọng trong hóa học phân tích.
1. Phát hiện ion kim loại
Thuốc thử Ion Cobalt: Benzimidazole tạo thành một phức hợp màu đỏ với các ion coban, với bước sóng hấp thụ tối đa là 510nm, được sử dụng để phân tích định lượng coban, với giới hạn phát hiện 0,1 g/mL.
Phát hiện ion fluoride: alizarin đỏ s - phức hợp benzimidazole tạo thành một phức hợp không màu với các ion fluoride và nồng độ fluoride được xác định bằng phương pháp so màu với độ nhạy 0,05mg/L.
2. Phân tích chuẩn độ phức tạp
Benzimidazole có thể được sử dụng như một tác nhân mặt nạ để chuẩn độ EDTA, có chọn lọc các ion can thiệp có chọn lọc như Fe ³ và Cu ², và cải thiện độ chính xác chuẩn độ của các ion mục tiêu như Al ³ và Zn ².
Benzimidazole và các dẫn xuất của nó tạo thành một màng bảo vệ bằng cách hấp phụ lên các bề mặt kim loại, ức chế quá trình oxy hóa anốt và quá trình tiến hóa hydro catốt của các phản ứng ăn mòn.
1. Thuốc ức chế ăn mòn bằng thép carbon
2-Hexylbenzimidazole có tỷ lệ ức chế ăn mòn là 94% (50 độ) trên thép carbon 20 # trong dung dịch axit clohydric 5%. Phân tích đường cong phân cực xác nhận rằng đó là một chất ức chế ăn mòn hỗn hợp.
Tỷ lệ ức chế ăn mòn của benzimidazole propargyl sulfide trên thép không gỉ trong dung dịch axit sunfuric vượt quá 90%, và cơ chế hoạt động của nó là sự hình thành màng bảo vệ kỵ nước trên bề mặt kim loại.
2. Xử lý bề mặt kim loại
Các hợp chất benzimidazole có thể được sử dụng trong các quá trình đánh bóng hóa học và mạ điện của các kim loại như đồng và nhôm để cải thiện độ mịn bề mặt và khả năng chống ăn mòn. Ví dụ, dung dịch đánh bóng tổng hợp benzimidazole formaldehyd có thể làm giảm độ nhám bề mặt của đồng xuống 0,05 m.
Công nghiệp cao su: Một phụ gia đa chức năng để thúc đẩy lưu hóa và phòng chống lão hóa
Các hợp chất benzimidazole có thể cải thiện hiệu suất xử lý và tuổi thọ cao su.
1. Máy gia tốc lưu hóa
2 -mercaptobenzimidazole (MBT) là một máy gia tốc phổ biến cho cao su tự nhiên và cao su tổng hợp, có thể rút ngắn thời gian lưu hóa 30% -50%, cải thiện độ bền kéo và khả năng chịu hao mòn của cao su lưu hóa.
2. Chất chống oxy hóa
Benzimidazole chống - Các tác nhân lão hóa (như MB) có thể nắm bắt các gốc tự do được tạo ra trong quá trình oxy hóa cao su và trì hoãn quá trình lão hóa. Thêm 2 phần MB vào cao su styrene butadien có thể làm tăng hệ số lão hóa nhiệt (100 độ × 72H) từ 0,6 lên 0,85.
Việc áp dụng các hợp chất benzimidazole trong thực phẩm và các lĩnh vực hóa học hàng ngày phải tuân thủ nghiêm ngặt các tiêu chuẩn an toàn.
1. Phụ gia thực phẩm
Các hợp chất benzimidazole có thể được sử dụng làm thuốc trừ sâu trong các quá trình lên men và chất bảo quản để lưu trữ trái cây. Ví dụ, 2-aminobenzimidazole có thể ức chế tăng trưởng khuôn của Apple và kéo dài thời gian lưu trữ từ 2-3 lần.
2. Sản phẩm hóa học hàng ngày
Benzimidazole UV hấp thụ (chẳng hạn như UV - 327) có thể được thêm vào mỹ phẩm để bảo vệ da khỏi UV - A và UV-B. Khả năng quang hóa của nó là vượt trội so với chất hấp thụ benzone, làm cho nó phù hợp cho các công thức sản phẩm ngoài trời.
Benzimidazole bộtlà một hợp chất dị vòng nitơ quan trọng, có một loạt các hoạt động sinh học và ứng dụng dược phẩm. Trong tổng hợp hữu cơ, các phương pháp tổng hợp của benzmidazole chủ yếu bao gồm những điều sau đây:
Phương pháp diazonium là một trong những phương pháp truyền thống để điều chế benzmidazole. Như được hiển thị trong hình dưới đây, đầu tiên phản ứng nitrobenzene với aldehyd hoặc ketone để tạo ra acyl - có chứa các hợp chất diazo, sau đó sử dụng các chất xúc tác đồng cho các phản ứng ghép kanaiji để tạo ra benzmidazole.
Việc chuẩn bị benzmidazole bằng phương pháp diazonium rất cồng kềnh, có yêu cầu cao đối với dung môi và các điều kiện phản ứng tương đối khắc nghiệt, do đó, nó thường không phù hợp với sản xuất công nghiệp và tổng hợp quy mô lớn -.
Phương pháp dung môi hữu cơ là một phương pháp kinh tế và thuận tiện để tổng hợp benzmidazole. Đầu tiên, axit phthalic và aminophenol được ngưng tụ bằng nhiệt để tạo ra 1,2 - phenylenediamine (tức là o-phenylenediamine), và sau đó phản ứng bằng cách đun nóng trong dung môi hữu cơ để thu được benzmidazole. Phương pháp này không cần quá nhiều chất xúc tác và điều kiện phản ứng, và có hoạt động đơn giản và năng suất cao.
Phương pháp kẽm clorua cũng là một phương pháp quan trọng để điều chế benzmidazole. Bằng cách phản ứng halobenzene với urê, 2-halophenylurea được tạo ra, và sau đó trải qua phản ứng thay thế bằng chất xúc tác kẽm clorua để tạo ra benzmidazole. Chất xúc tác kẽm clorua đóng một vai trò quan trọng trong phản ứng này, có thể làm tăng tốc độ phản ứng và năng suất.
Phương pháp xúc tác kim loại - là một trong những phương pháp mới nổi để chuẩn bịBenzimidazole bộtvà các chất xúc tác kim loại thường được sử dụng bao gồm paladi, đồng, sắt và những thứ tương tự. Trong số đó, chất xúc tác palladi được sử dụng rộng rãi trong việc chuẩn bị benzmidazole. Phương pháp cụ thể là các chất phản ứng như P - phenylenediamine và axit acylformic thơm được thêm vào hệ thống phản ứng, và benzmidazole được tạo ra thông qua phản ứng oxy hóa của chất xúc tác paladi.
Ngoài ra, có một số phương pháp tổng hợp khác, chẳng hạn như phản ứng ngưng tụ của naphthalene và urê để tạo ra benzmidazole và tương tự. Nói chung, có nhiều phương pháp tổng hợp khác nhau của benzmidazole, và một phương pháp phù hợp có thể được chọn theo các điều kiện phản ứng và hệ thống phản ứng khác nhau.
Chú phổ biến: Benzimidazole Powder CAS 51-17-2, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán