Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate. Công thức phân tử của nó là C18H28F6N6Op, trọng lượng phân tử là 520,4 g/mol và số CAS là 128625-52-5. Nó là một loại bột tinh thể trắng không có mùi. Ở nhiệt độ phòng và áp suất, nó tồn tại ở dạng rắn. Hòa tan trong các dung môi hữu cơ khác nhau, bao gồm metanol (độ hòa tan 25 mg/mL), dichloromethane, chloroform, DMF (N, N-dimethylformamide), DMSO (dimethyl sulfoxide), NMP (N-methylpyrrolidone) Độ hòa tan tốt này giúp bạn dễ dàng sử dụng trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ. Là một thuốc thử ghép peptide cổ điển, nó đã được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp hóa học của liên kết peptide.

|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|

1H-Benzotriazol -1- Yloxypyrrolidinyl hexafluorophosphate (PYBOP) là một hợp chất hữu cơ đa chức năng được sử dụng rộng rãi trong các lĩnh vực khác nhau như tổng hợp hữu cơ, hóa sinh và khoa học vật liệu. Sử dụng chính của nó bao gồm:
Tổng hợp peptide:
PYBOP là một thuốc thử ghép peptide cổ điển được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp hóa học của liên kết peptide.
Nó có những ưu điểm của tốc độ phản ứng nhanh, không phân biệt chủng tộc hoặc phân biệt chủng tộc tối thiểu của sản phẩm và có thể được sử dụng trong cả tổng hợp pha lỏng và rắn.
PYBOP hình thành hiệu quả các liên kết amide bằng cách thúc đẩy phản ứng khớp nối giữa axit carboxylic và amin, làm cho nó trở thành một thuốc thử không thể thiếu trong tổng hợp peptide.
Các phản ứng tổng hợp hữu cơ khác:
PYBOP cũng có thể phục vụ như một chất xúc tác cho sự tổng hợp các amides và các phản ứng ester hóa khác.
Hiệu suất xúc tác tuyệt vời của nó làm cho nó trở thành một thuốc thử phụ trợ quan trọng trong tổng hợp hữu cơ.
Các trường hợp ứng dụng cụ thể
Trong lĩnh vực hóa sinh và y học:
Tổng hợp protein: PYBOP đóng một vai trò quan trọng trong quá trình tổng hợp protein bằng cách thúc đẩy các phản ứng khớp nối giữa các axit amin để tạo thành các liên kết peptide ổn định.
Phát triển thuốc: PYBOP thường được sử dụng trong quá trình phát triển thuốc để tổng hợp các hợp chất peptide với các hoạt động sinh học cụ thể, cung cấp hỗ trợ mạnh mẽ cho việc phát triển các loại thuốc mới.
Trong lĩnh vực khoa học vật liệu:
Vật liệu chức năng: Pybop có thể được sử dụng để tổng hợp các vật liệu polymer với các chức năng đặc biệt, chẳng hạn như vật liệu dẫn điện, vật liệu quang học, v.v.
Các chất điện giải đặc biệt: Trong lĩnh vực chất điện phân, PYBOP giúp tổng hợp các chất điện giải đặc biệt ổn định và cải thiện hiệu suất của các thiết bị như pin.
Các lĩnh vực khác:
Chất xúc tác: Bản thân Pybop có thể được sử dụng như một chất xúc tác để thúc đẩy các phản ứng hữu cơ khác nhau.
Tổng hợp các oligomers xoắn ốc và các kênh ion natri sinh học: PYBOP cũng đã chứng minh những lợi thế độc đáo của mình trong việc tổng hợp mô phỏng sinh học với các cấu trúc phức tạp. Ví dụ, trong quá trình tổng hợp các oligomers xoắn ốc, các kênh ion natri sinh học, v.v., PYBOP đã được sử dụng để thúc đẩy các phản ứng khớp nối trong các bước chính, đạt được kết quả quan trọng.
Việc đặt tên củaBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate. Dưới đây là một phân tích chi tiết về đặt tên PYBOP:
Việc đặt tên của PYBOP tuân theo các quy tắc đặt tên IUPAC, nhằm mục đích đặt tên cho các hợp chất theo cách có hệ thống phản ánh rõ ràng cấu trúc của chúng. Theo các quy tắc của IUPAC, tên của một hợp chất thường bao gồm nhiều phần, mỗi phần tương ứng với một nhóm hoặc nhóm chức năng cụ thể trong phân tử.
Tên PYBOP bao gồm nhiều phần, mỗi phần tương ứng với một nhóm chức năng hoặc tính năng cấu trúc cụ thể trong phân tử hợp chất.
Cụ thể:
Nhóm Benzotriazole:
Benzotriazole là một hợp chất dị vòng chứa vòng benzen và ba nguyên tử nitơ, với cấu trúc ổn định và tính chất hóa học độc đáo. Trong Pybop, nhóm benzotriazole là một thành phần quan trọng của phân tử và tên 'benzotriazole' phản ánh chính xác tính năng cấu trúc này.
Oxypyrrolidine:
Oxypyrrolidine đề cập đến một cấu trúc trong đó phân tử chứa một nguyên tử oxy và ba vòng pyrrolidine. Pyrrolidine là một hợp chất dị vòng năm thành viên có chứa bốn nguyên tử carbon và một nguyên tử nitơ. Trong PYBOP, ba vòng pyrrolidine được kết nối với nhau bằng một nguyên tử phốt pho, tạo thành cấu trúc triphenylalkyl ổn định. Và 'oxy' chỉ ra rằng cấu trúc này cũng chứa một nguyên tử oxy, thường được kết nối với nguyên tử phốt pho, tạo thành một liên kết oxy phốt pho.
Hexafluorophosphate:
Hexafluorophosphate là phần anion của các phân tử PYBOP, cung cấp tính ổn định và tính chất hóa học cụ thể cho toàn bộ phân tử. Ion hexafluorophosphate (PF ₆⁻) là một anion có tính axit mạnh, tạo thành các phân tử PYBOP ổn định bằng liên kết ion với các gốc cation (tức là nhóm benzotriaizole và triphenylphosphine).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazole "chỉ ra rằng đây là dẫn xuất benzotriazole, trong đó" 1H "đại diện cho sự thay thế của một nguyên tử hydro trên vòng benzotriazole. Và '-1- yl' cho thấy thay thế này ở vị trí 1
Oxypyrrolidine:
Oxy "chỉ ra rằng phân tử chứa một nguyên tử oxy, thường được kết nối với một nguyên tử phốt pho để tạo thành một liên kết oxy phốt pho. Và 'Tripyrrolidine' đề cập đến sự hiện diện của ba vòng pyrrolidine trong phân tử, được kết nối với nhau bằng các nguyên tử photpho.
Dữ liệu lớn công nghiệp
Hexafluorophosphate:
Hexafluorophosphate "chỉ ra rằng anion trong phân tử là ion hexafluorophosphate (PF). Anion này cung cấp tính ổn định và phản ứng hóa học cụ thể cho toàn bộ phân tử, làm cho PYBOP trở thành một tác nhân ngưng tụ hiệu quả trong quá trình tổng hợp hữu cơ.
Tóm lại, việc đặt tên của PYBOP phản ánh chính xác cấu trúc và tính chất hóa học của nó. Bằng cách tuân theo các quy ước đặt tên của IUPAC, cái tên Pybop truyền tải rõ ràng các nhóm chức năng và tính năng cấu trúc khác nhau của phân tử, cho phép các nhà hóa học hiểu trực quan cấu trúc và tính chất của nó.

Con đường tổng hợp củaBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphateThường bao gồm các bước sau:
1. React benzotriazole -1- ol với triethylamine ở nhiệt độ phòng để thu được benzotriazole -1- yl-oxyTriethylammonium hexafluorophosphate. Phương trình phản ứng như sau:
Benzotriazole -1- ol + triethylamine + hop (o) (o) f6→ benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + h2O
2. Benzotriazole -1- YL-oxyTriethylammonium hexafluorophosphate được phản ứng với tetraethylphosphine ở nhiệt độ phòng để thu được benzotriazole -1- yl-oxytriph Phương trình phản ứng như sau:
Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + tetraethyl orthophosphate + et3N → benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 etoh + net net3
3. Phản ứng benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate với ba phân tử n-propylpyrrolidine trong tetrahydrofuran khan để thu được sản phẩm cuối cùng. Phương trình phản ứng như sau:
Benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 n-propylpyrrolidine → c18h28f6n6op6H5PPH2F
Trong con đường tổng hợp ở trên, cần lưu ý rằng nhiệt độ phản ứng và thời gian phản ứng nên được kiểm soát trong quá trình phản ứng, và thuốc thử khô, khan, không có oxy và dung môi nên được sử dụng để đảm bảo sự thành công của phản ứng và độ tinh khiết của sản phẩm.

Nó có thể thu được bằng phương pháp tổng hợp trong phòng thí nghiệm sau đây, các bước như sau:
Trong một bình tròn khô, khan, không có oxy, thêm benzotriazole -1- ol, triethylamine và axit hexafluorophosphate, và thêm THF, khuấy để hòa tan.
Đặt bình dưới khuấy và phản ứng ở nhiệt độ phòng trong 2 giờ.
Thêm bốn lần thể tích ETOH vào bình, khuấy và trộn để thu được kết tủa rắn. Kết tủa được lọc và rửa bằng dung dịch EtOH.
Trộn benzotriazole -1- YL-oxyTriethylammonium hexafluorophosphate (sản phẩm 1) với thể tích bốn lần của Thf khô, khan và không có oxy, thêm một lượng tương đương triphenylphosphine và khuấy.
Thêm ba lần thể tích của N-ethylpyrrolidine khan và không có oxy và không có oxy, khuấy và trộn, và phản ứng dung dịch phản ứng ở nhiệt độ phòng trong 24 giờ.
Tập trung dung dịch phản ứng và kết tủa với ethanol để thu được sản phẩm CNTT (sản phẩm 2).
Sản phẩm 2 được rửa bằng dung dịch EtOH và dung môi còn lại được loại bỏ bằng MgSO4 hút ẩm để có được sản phẩm sạch 2.

Nó là một hợp chất hữu cơ với các tính chất hóa học sau:
Cần lưu ý rằng nó là một thuốc thử chất oxy hóa và phosphoryl hóa mạnh, có những nguy hiểm nhất định, và nên thực hiện các biện pháp phòng ngừa an toàn khi sử dụng nó.
PYBOP là một hợp chất có khả năng phản ứng cao, chủ yếu được biểu hiện ở các khía cạnh sau:
PYBOP là một thuốc thử ngưng tụ thường được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ, còn được gọi là PYBOP. Nó được tổng hợp lần đầu tiên và được mô tả vào năm 1992 bởi Richard B. Silverman và Sriram Iyengar.
Vào thời điểm đó, Silverman và Iyengar đang tìm kiếm một thuốc thử hiệu quả hơn so với các thuốc thử ngưng tụ khác được sử dụng vào thời điểm đó. Họ hy vọng sẽ phát triển một thuốc thử có thể nhanh chóng ngưng tụ các amin và axit cacboxylic, và làm như vậy với hiệu quả cao và chi phí thấp. Sau một thời gian thử nghiệm, cuối cùng họ đã phát hiện raBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, một thuốc thử có thể nhanh chóng ngưng tụ các amin và axit cacboxylic ở nhiệt độ phòng.
Kể từ đó, PYBOP đã trở thành một thuốc thử ngưng tụ được sử dụng rộng rãi và ứng dụng của nó trong tổng hợp hữu cơ đã được thúc đẩy rộng rãi.
Chú phổ biến: Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate cas 128625-52-5, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá cả, để bán




