Hydroxydecanoicaxit là một dẫn xuất của axit béo có hoạt tính sinh học đáng kể. Cấu trúc phân tử của nó có nhóm hydroxyl (-OH) gắn với một nguyên tử carbon cụ thể trên khung axit decanoic. Sự sửa đổi này làm thay đổi đáng kể các tính chất và chức năng vật lý và hóa học của nó. Hợp chất này thường xuất hiện dưới dạng chất lỏng nhờn không màu đến màu vàng nhạt hoặc chất rắn có điểm nóng chảy thấp, ít tan trong nước nhưng dễ tan trong dung môi hữu cơ. Sự ra đời của nhóm hydroxyl không chỉ giúp tăng cường tính phân cực của phân tử mà còn khiến nó dễ tham gia vào các phản ứng hóa học như quá trình este hóa. Trong các hệ thống sinh học, nó thường đóng vai trò là chất trung gian trong quá trình chuyển hóa năng lượng hoặc tiền thân của các phân tử tín hiệu. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng axit hydroxydecanoic và các dẫn xuất của nó có tiềm năng hoạt động kháng khuẩn và chống{9}}viêm trong lĩnh vực dược phẩm. Ngoài ra, trong ngành hóa chất tinh khiết, chúng có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô chức năng để tổng hợp nước hoa hoặc chất bôi trơn tiên tiến. Do cấu trúc độc đáo, nó đã thu hút nhiều sự chú ý trong nghiên cứu liên ngành về hóa sinh và khoa học vật liệu, trở thành phân tử mẫu có giá trị để khám phá các hóa chất sinh học mới.
|
Công thức hóa học |
C10H20O3 |
|
Khối lượng chính xác |
188 |
|
Trọng lượng phân tử |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 độ f, Điều kiện bảo quản 2-8 độ C, Hình thái gọn gàng, Trọng lượng riêng 0.950.948, Hoạt động quang học[ ] 24/D +34 độ , gọn gàng, Số ECFA231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Ký hiệu hàng nguy hiểm Xi, Mã danh mục nguy hiểm 36/37/38, Hướng dẫn an toàn 26-37/39-36, WGK Đức 3, RTECS Số lu4600000, Lưu ý nguy hiểm Chất gây kích ứng, TSCA Có.
Hydroxydecanoic(Số CAS 706-14-9) là một hợp chất hữu cơ có hương đào trái cây, có công thức phân tử là C ₁₀ H ₁₈ O ₂. Nó là chất lỏng trong suốt không màu đến màu vàng nhạt ở nhiệt độ phòng, ít tan trong nước và dễ tan trong dung môi hữu cơ như rượu. Nó tồn tại tự nhiên trong các loại trái cây như đào, mơ, dâu tây và lá thuốc lá gia vị. Do đặc tính mùi thơm độc đáo và tính ổn định hóa học, nó được sử dụng rộng rãi trong các lĩnh vực thực phẩm, hóa chất hàng ngày, thức ăn chăn nuôi, dược phẩm và công nghiệp.
Đây là một hương liệu tổng hợp quan trọng trong ngành công nghiệp thực phẩm, được phê duyệt là hương liệu ăn được an toàn bởi "Tiêu chuẩn sử dụng phụ gia thực phẩm" (GB 2760) của Trung Quốc và các tổ chức có thẩm quyền quốc tế như FEMA ở Hoa Kỳ và Hội đồng Châu Âu. Công dụng cốt lõi của nó bao gồm:
Tinh chất sữa và kem
Trong các sản phẩm từ sữa như sữa, sữa chua, bơ, v.v., mùi thơm đậm đà của kem tự nhiên có thể được mô phỏng để tăng cường sức hấp dẫn cảm quan của sản phẩm. Ví dụ, trong công thức kem, việc thêm 0,5-2,0 mg/kg propyl decanolactone có thể làm tăng đáng kể hương vị vani hoặc caramel.
Tinh chất trái cây
Là thành phần chính của đào, cam quýt, dừa và các tinh chất trái cây khác, nó mang đến cho đồ uống, kẹo và đồ nướng (như bánh ngọt và bánh quy) hương vị trái cây phong phú thông qua hương đào và dừa đặc trưng. FEMA khuyến nghị giới hạn sử dụng là 2,0mg/kg đối với nước ngọt, 4,5mg/kg đối với đồ uống lạnh, 5,7mg/kg đối với kẹo và 7,1mg/kg đối với đồ nướng.
Chất tạo hương vị bơ nhân tạo
Trong các lựa chọn thay thế như kem-làm từ thực vật và bánh phồng, nó có thể bù đắp cho việc thiếu mùi thơm tự nhiên của kem và làm cho sản phẩm có hương vị gần giống kem động vật hơn. Các thí nghiệm đã chỉ ra rằng việc bổ sung 0,3% propylene decyl lactone có thể làm tăng điểm cảm quan của bơ thực vật lên 40%.
Ứng dụng của nó trong lĩnh vực hóa chất hàng ngày bao gồm nhiều phân khúc thị trường, chẳng hạn như nước hoa, mỹ phẩm và chất tẩy rửa, và liều lượng của nó thường được kiểm soát trong vòng 10% (IFRA không có hạn chế):
Chuẩn bị tinh chất hoa
Trong hoa cam, hoa tử đinh hương, cây keo, hoa nhài, hoa tím và các loại tinh chất hoa khác, như một chất cố định, nó có thể kéo dài thời gian lưu giữ hương thơm và nâng cao cảm giác tự nhiên. Ví dụ, việc bổ sung 5% propyl caprolactone vào tinh chất hoa tím có thể làm tăng độ bền của hương thơm lên 30%.
Sản phẩm hóa chất hàng ngày hương trái cây
Trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân như dầu gội, sữa tắm và sữa dưỡng thể, khi kết hợp với các thành phần như citral và geraniol có thể tạo ra hương thơm trái cây sảng khoái. Trong công thức của một nhãn hiệu sữa tắm hương đào nhất định, tỷ lệ propyl decanolactone là 0,6%, giúp cải thiện đáng kể khả năng chấp nhận sản phẩm của thị trường.
Xà phòng và chất tẩy rửa
Trong ngành công nghiệp xà phòng, bằng cách che đi mùi kiềm, xà phòng có mùi thơm trái cây dịu nhẹ. Đồng thời, thêm 0,2-0,5% propyl decanolactone vào bột giặt và nước xả vải có thể nâng cao trải nghiệm khứu giác của sản phẩm.
Là một chất tạo hương vị thức ăn, propylene glycol lactone có thể kích thích dây thần kinh khứu giác của động vật, cải thiện cảm giác ngon miệng của thức ăn và thúc đẩy hiệu suất tăng trưởng:
Thức ăn cho lợn
Thêm 10-30mg/kg propyl decanolactone vào thức ăn của heo con có thể làm tăng lượng ăn vào từ 15-20% và tăng trọng hàng ngày lên 8-12%. Cơ chế hoạt động của nó là mô phỏng mùi thơm ngọt ngào của sữa mẹ và giảm bớt căng thẳng khi cai sữa.
Thức ăn gia súc nhai lại
Việc thêm propylene decanolactone vào chất bổ sung đậm đặc cho bò có thể làm tăng lượng chất khô hấp thụ từ 5-8% và cải thiện tỷ lệ mỡ sữa. Dữ liệu thực nghiệm cho thấy bổ sung 20mg/kg axit caprylic có thể làm tăng sản lượng sữa ở bò thêm 1,2kg/ngày.
Thức ăn cho thú cưng
Trong thức ăn cho mèo và thức ăn cho chó, khi kết hợp với chiết xuất men có thể tạo ra hương vị của thịt hoặc cá. Một thương hiệu thức ăn cho thú cưng đã tăng tỷ lệ mua lặp lại lên 25% bằng cách thêm 0,05% propylene glycol lactone.
Công nghiệp dược phẩm: ứng dụng làm dược phẩm trung gian hoặc tá dược
Mặc dù ứng dụng của nó trong lĩnh vực dược phẩm vẫn còn ở giai đoạn sơ khai,hydroxydecanoicđã chứng tỏ được giá trị tiềm năng:
Thuốc trung gian
Là nguyên liệu thô chính để tổng hợp thuốc chống ung thư và chất kháng khuẩn, nó có thể tham gia vào các phản ứng hydroxyl hóa để xây dựng cấu trúc phân tử có hoạt tính sinh học. Ví dụ, trong quá trình tổng hợp chuỗi bên paclitaxel, việc sử dụng propyl decyl lactone làm chất giới thiệu nitroso có thể làm tăng độ tinh khiết của sản phẩm lên 99%.
Tá dược dược phẩm
Trong công thức giải phóng-duy trì, nó có thể được sử dụng làm vật liệu phủ để kiểm soát tốc độ giải phóng thuốc. Độc tính thấp và khả năng tương thích sinh học của nó tuân thủ các tiêu chuẩn USP (Dược điển Hoa Kỳ) và phù hợp với dạng viên nang và viên nén uống.
Tinh chất trị liệu
Trong liệu pháp mùi hương, hương đào của nó có thể làm giảm bớt lo lắng. Một nghiên cứu lâm sàng cho thấy hít tinh dầu chứa 0,5% propargyrolactone có thể làm giảm 22% nồng độ hormone gây căng thẳng (cortisol) ở các đối tượng.
Lĩnh vực công nghiệp: dung môi và phụ gia đa chức năng
Ứng dụng trong lĩnh vực công nghiệp chủ yếu dựa vào tính chất dung môi và độ ổn định hóa học của nó:
Lớp phủ và mực
Là một dung môi thân thiện với môi trường, nó có thể thay thế một số hợp chất hữu cơ dễ bay hơi (VOC) và giảm mùi hôi của lớp phủ. Thêm 1-3% propyl decyl lactone vào lớp phủ được xử lý bằng tia cực tím có thể cải thiện độ phẳng và giảm các khuyết tật lỗ kim.
Chất kết dính
Là chất làm dẻo trong chất kết dính nóng chảy và chất kết dính{0}}nhạy cảm với áp suất, nó có thể cải thiện tính linh hoạt và độ bền bám dính của gel. Các thí nghiệm đã chỉ ra rằng việc bổ sung 2% propyl decyl lactone có thể làm tăng độ bền bong tróc của chất kết dính lên 18%.
Chất điện phân pin lithium
Là một chất phụ gia, propyl decyl lactone có thể ức chế sự phân hủy chất điện phân và kéo dài tuổi thọ của pin. Một nghiên cứu cho thấy rằng việc thêm 0,5% propyl decanolactone có thể tăng tỷ lệ duy trì dung lượng của pin lithium{2}}ion lên 92% sau 500 chu kỳ.
Tổng hợp nhân tạo hydroxydecanoic phương pháp 1:
Sử dụng n-heptanol để phản ứng với axit acrylic hoặc metyl acrylat khi có mặt chất khơi mào gốc tự do để điều chế propyl decanolacton. Đây là con đường tổng hợp propyl decanolactone có thể hình thành sản xuất quy mô lớn-hiện nay. Sử dụng n-heptanol và axit acrylic làm nguyên liệu ban đầu, di tert butyl peroxide làm chất khởi đầu và thêm dung môi phản ứng, sản phẩm thô của c-decyl lacton được tổng hợp bằng cách cộng gốc tự do theo cách "một bình", sau đó thu hồi dung môi phản ứng bằng cách chưng cất, sau đó c-decyl lactone được điều chế bằng quá trình tinh chế và tinh chế. Trong quá trình tổng hợp này, sản phẩm phụ-không thể tách khỏi hệ thống phản ứng kịp thời, dẫn đến hiệu suất phản ứng giảm và thời gian phản ứng kéo dài. Hơn nữa, sản phẩm có mùi dầu của tạp chất có điểm sôi thấp, tạp chất có điểm sôi cao và mùi tiêu thụ dầu kém của các chất đồng phân, ảnh hưởng đến chất lượng mùi thơm của sản phẩm cuối cùng là c-decanolactone.
Phương pháp 2: Phương pháp xúc tác sinh học
Enzim GDL có hoạt tính xúc tác trong pha không{0}}nước và được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ. Lipase được sử dụng rộng rãi nhất. Nó rẻ, không cần coenzym và có khả năng thích ứng cơ chất mạnh. Lipase có thể xúc tác không chỉ cho quá trình thủy phân lipid mà còn cho quá trình este hóa và chuyển hóa este trong pha hữu cơ, bao gồm cả sự hình thành lacton từ axit béo hydroxyl. Tuy nhiên, rất khó để chu trình hóa các axit hydroxyl này bằng các phương pháp thông thường và hiệu suất rất thấp. Việc hoàn tất quá trình tạo vòng bằng phương pháp enzym trong môi trường hữu cơ sẽ dễ dàng hơn nhiều, điều này chắc chắn mang lại một hướng đi tốt cho-thị trường quy mô lớn của các loại lacton thơm này. Đôi khi, nếu điều kiện cho phép, cũng có thể sử dụng các phương pháp xúc tác enzyme công nghệ sinh học khác. Nó cũng có thể trở thành một trong những phương tiện quan trọng để giải quyết vấn đề tiếp thị các hoạt chất sinh học lactone trong tương lai gần.
Là một trong những loại nước hoa được sử dụng phổ biến nhất, c-decanolactone là loại quan trọng nhất trong dòng nước hoa tổng hợp lactone và là một trong những sản phẩm có lượng tiêu thụ và doanh số lớn nhất, chỉ đứng sau lượng tiêu thụ Peach Aldehyde và dừa aldehyde. Nó được sử dụng rộng rãi trong tinh chất thực phẩm với hương đào làm chủ đạo, đặc biệt là trong hương vị thực phẩm cần chứa hương đào. Nó cũng có thể được sử dụng trong chế biến thực phẩm, làm xà phòng, tinh chất cho mỹ phẩm hàng ngày và làm chất tăng hương vị cho bơ thực vật. C-decanactone được sử dụng trong công thức tinh chất hóa học hàng ngày. Nó chủ yếu được sử dụng để chuẩn bị hoa cam, hoa cà, cây keo, hoa nhài, hoa tím và các loại hoa khác. Nó thường được sử dụng trong nước hoa Osmanthus, hoa huệ thung lũng, hoa hồng trắng và các loại nước hoa hàng ngày khác. Liều lượng dưới 10%, không bị giới hạn bởi IFRA. Đồng thời, c{10}}decanactone cũng có thể được sử dụng làm phụ gia thực phẩm, được liệt kê trong tiêu chuẩn GB 2760 của Trung Quốc về việc sử dụng phụ gia thực phẩm. Hội đồng Châu Âu đã liệt kê c-decanactone vào danh sách hương liệu nhân tạo ăn được có thể sử dụng trong thực phẩm mà không gây hại cho sức khỏe con người. Nó đã được FEMA của Hoa Kỳ công nhận là gras, FEMA No{15}} và đã được Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ phê duyệt. Trong công thức tinh chất ăn được, nó chủ yếu được sử dụng để chế biến các sản phẩm từ sữa, kem, cam quýt đào và tinh chất dừa.
- Caprolactone là một hợp chất có cấu trúc hóa học đặc biệt và công thức phân tử là C10H18O2. Từ góc độ công thức phân tử,hydroxydecanoicbao gồm mười nguyên tử carbon, mười tám nguyên tử hydro và hai nguyên tử oxy. Trong cấu trúc phân tử, - Caprolactone có vòng lactone năm thành viên bao gồm các nguyên tử carbon và oxy, tạo thành cấu trúc lacton đặc biệt. Ngoài ra, phân tử còn chứa hai nhóm hydroxyl (- OH), được liên kết với các nguyên tử carbon khác nhau trên vòng năm cạnh.
Ngoài vòng lactone năm thành viên và nhóm hydroxyl, - Tám nguyên tử carbon trong phân tử caprolactone tạo thành chuỗi alkyl. Chuỗi alkyl này mang lại cho phân tử những đặc tính béo nhất định và do liên kết đơn giữa các nguyên tử cacbon nên chuỗi alkyl này có mức độ lưu động nhất định.
Từ góc độ cấu trúc ba chiều, do sự hiện diện của vòng lacton năm cạnh, phân tử thể hiện mức độ uốn cong theo chu kỳ nhất định, thể hiện cấu hình ba{1} chiều cụ thể. Cấu hình ba-chiều này giúp cho - Caprolactone có độ ổn định nhất định trong các phản ứng hóa học.
Chú phổ biến: hydroxydecanoic cas 706-14-9, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán