Pyrocatechol CAS 120-80-9

Pyrocatechol, còn gọi là catechol, là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là C6H6O2. Nó là một loại bột tinh thể màu trắng, hòa tan trong nước, ethanol, ether, benzen, cloroform và dung dịch kiềm. Nó là một chất trung gian hóa học quan trọng, có thể được sử dụng làm chất làm cứng cao su, phụ gia mạ điện, chất khử trùng da, thuốc nhuộm tóc, chất tạo ảnh, chất chống oxy hóa ảnh màu, v.v.

Pyrocatechol tổng hợp:

Catechol hầu hết tồn tại trong tự nhiên dưới dạng dẫn xuất. Ví dụ: o-methoxyphenol và 2-methoxy-4-methylphenol là thành phần quan trọng của creosote từ gỗ sồi. Catechol lần đầu tiên thu được bằng cách chưng cất axit protocatechuic hoặc chưng cất chiết xuất catechu. Sau đó, người ta phát hiện ra rằng catechol cũng có thể thu được bằng cách chưng cất khô một số loại thực vật hoặc nấu chảy kiềm một số loại nhựa.

Trong công nghiệp, nó thường thu được bằng cách chiết xuất từ ​​nhựa than đá ở nhiệt độ thấp. Có nhiều quá trình tổng hợp catechol.

(1) Phenol được sử dụng làm nguyên liệu thô và được clo hóa bằng khí clo; Thủy phân đồng sunfat và natri hydroxit; Nó thu được bằng cách axit hóa axit clohydric.

(2) Nó bị oxy hóa trực tiếp bởi benzen hoặc phenol và hydro peroxide. Việc sản xuất catechol bằng cách oxy hóa trực tiếp phenol bằng hydro peroxide được thực hiện bởi Công ty Ube Xingsan ở Nhật Bản và Công ty Rhone Planck ở Pháp.

(3) Nó được điều chế bằng cách thủy phân o{1}}chlorophenol dưới áp suất trong môi trường kiềm.

Ở nhiệt độ phòng, trước tiên trộn salicylaldehyd với dung dịch natri hydroxit 1mol, sau đó thêm một ít hydro peroxide dư khi khuấy để phản ứng và nhiệt độ tăng lên 45 ~ 50 độ:

Sau khi dung dịch phản ứng được đặt trong 15-20h, thêm axit axetic để trung hòa lượng kiềm dư, sau đó làm bay hơi đến khô dưới áp suất giảm. Sau khi chất rắn được nghiền nát, một lượng toluene nhất định được thêm vào và đun nóng đến nhiệt độ sôi để chiết nhiều lần. Catechol tách ra từ mỗi lần làm mát được kết hợp và sau đó được chưng cất chân không. Áp suất được kiểm soát ở 1333Pa. Phần 119 ~ 121 độ được thu thập và sau đó kết tinh lại với 5 lần toluene để thu được sản phẩm catechol.

Khi khuấy, clo được đưa vào hỗn hợp benzen và phenol, nhiệt độ được kiểm soát ở mức 24-28 độ.

Khi mật độ tương đối của chất lỏng hỗn hợp đạt 0,954, ngừng cấp clo và xả hydro clorua dưới áp suất giảm. Sau khi benzen dư được chưng cất ở 21332Pa và 125 độ, nó được làm lạnh đến 60 độ, sau đó được chưng cất chân không ở 2666 ~ 3333Pa. Phần chưng cất ở giữa (75 độ ) được thu dưới dạng o-chlorophenol. Chất sôi thấp (<75 ℃) and high boiling matter (>75 độ) có thể được tái chế. O-chlorophenol đã chuẩn bị được trộn với đồng sunfat và natri hydroxit theo tỷ lệ thích hợp, sau đó được đưa vào lò phản ứng hình ống được làm nóng trước ở nhiệt độ 230~2240 độ để thực hiện phản ứng:

Nhiệt độ phản ứng được kiểm soát ở mức 180 - 190 độ và thời gian phản ứng diễn ra là 50 - 60phút. Chất lỏng phản ứng thu được từ phản ứng đi vào thùng chứa axit clohydric để trung hòa. Giá trị pH của quá trình trung hòa được kiểm soát là 3 - 3.5. Sau đó khử màu bằng than hoạt tính, lọc, chiết dịch lọc bằng dòng ngược isopropyl axetat và chưng cất dịch chiết dưới áp suất không đổi và giảm áp suất để thu được catechol.

1. Nó là một chất trung gian hóa học quan trọng, có thể được sử dụng để sản xuất chất làm cứng cao su, phụ gia mạ điện, chất khử trùng và diệt khuẩn da, thuốc nhuộm tóc, chất tráng ảnh, v.v.

2. Là một thuốc thử phân tích, catechol là chất trung gian của thuốc diệt khuẩn ethylcarb, thuốc trừ sâu propoxur và carbofuran.

3. Nó được sử dụng để sản xuất berberine, isoproterenol, v.v.

4. Nó cũng có thể được sử dụng để sản xuất 4-tert-butylcatechol làm chất ức chế trùng hợp của styren, butadien và vinyl clorua.

5. Catechol thường được sử dụng làm chất trợ dung nhưng không hiệu quả bằng hydroquinone; Nó cũng có thể được sử dụng làm thuốc thử và chất khử trùng.

6. Là một dược phẩm trung gian quan trọng, nó được sử dụng để sản xuất berberine và isoproterenol.

7. Dùng trong sản xuất chất chống oxy hóa; Nhà phát triển; diệt khuẩn; phụ gia cao su; Phụ gia mạ điện; Mực đặc biệt; Chất ổn định ánh sáng; Thuốc nhuộm; Gia vị, vv

8. Được sử dụng để tổng hợp vanillin, ethyl vanillin, piperonal, v.v. Nó cũng có thể được sử dụng trong thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu, vật liệu cảm quang, vật liệu mạ điện, chất gây nhiễu oxy, chất ổn định ánh sáng, chất bảo quản và máy gia tốc.

9. Được sử dụng trong nhiếp ảnh, thuốc nhuộm, chất chống oxy hóa, chất ổn định ánh sáng và các sản phẩm dược phẩm trung gian quan trọng.

An toàn và nguy hiểm

Pyrocatechol, còn được gọi là catechol, là một hợp chất hữu cơ có độc tính và khó chịu nhất định.

1.Độc tính

Ngộ độc cấp tính:

• Nuốt phải, hít phải hoặc hấp thụ qua da đều có thể gây ngộ độc cấp tính.
• Các triệu chứng ngộ độc cấp tính tương tự như phenol và có thể bao gồm kích ứng đường hô hấp, huyết áp tăng cao và nhiệt độ cơ thể không ổn định.
• Trong các thí nghiệm trên động vật, giá trị LD50 (liều gây chết trung bình) của catechol cho thấy nó có độc tính nhất định. Ví dụ, LD50 qua đường uống ở chuột là 260mg/kg và LD50 qua da ở thỏ là 800mg/kg.

tiếp xúc lâu dài-:

• Phơi nhiễm lâu dài có thể làm tăng các triệu chứng kích ứng đường hô hấp và tỷ lệ phát ban ở người lao động.
• Chuyển hóa catecholamine bất thường, huyết áp tăng, nhiệt độ cơ thể không ổn định và tổn thương gan và thận cũng có thể được quan sát thấy.

2. Hồi hộp

Nó có một mức độ kích ứng nhất định và có thể gây kích ứng cho da, mắt và đường hô hấp. Do đó, cần thực hiện các biện pháp bảo vệ thích hợp khi xử lý và sử dụng phthalate, chẳng hạn như đeo găng tay bảo hộ, kính và thiết bị bảo vệ hô hấp.

3.Các biện pháp an ninh

Những cách chính trong đópyrocatecholhoạt động như một chất làm cứng cao su như sau:

Hiệu ứng liên kết chéo

Chất này có thể trải qua phản ứng-liên kết ngang với các chuỗi polyme trong cao su, tạo thành cấu trúc mạng ba-chiều, từ đó tăng cường độ cứng và độ bền của cao su. Hiệu ứng-liên kết chéo này biến đổi cao su từ vật liệu đúc thành vật liệu đàn hồi, cải thiện độ bền và độ ổn định của sản phẩm cao su.

Quá trình lưu hóa

Trong quá trình lưu hóa cao su, nó có thể hoạt động như một tác nhân lưu hóa hoặc phát huy tác dụng của tác nhân lưu hóa, đẩy nhanh phản ứng liên kết chéo giữa tác nhân lưu hóa và các phân tử cao su, rút ​​ngắn thời gian lưu hóa, giảm nhiệt độ lưu hóa và do đó cải thiện hiệu quả sản xuất.

cải thiện hiệu suất

Là một chất phụ gia cao su, nó có thể cải thiện các tính chất của lưu hóa, bao gồm tăng số lượng liên kết ngang và giảm số lượng nguyên tử trung bình trong liên kết ngang, để cải thiện các tính chất vật lý của cao su, như khả năng chống mài mòn, chống lão hóa và khả năng chịu nhiệt.

 

Chống oxy hóa

Nó có đặc tính chống oxy hóa nhất định và có thể đóng vai trò là chất chống oxy hóa cho cao su, bảo vệ nó khỏi bị hư hại do oxy hóa và kéo dài tuổi thọ của sản phẩm cao su.

 

Thay thế

 

 

Dihydroxybenzaldehyd

Trong lĩnh vực phát triển dung dịch, dihydroxybenzaldehyde đã được sử dụng như một chất thay thế, đặc biệt là trong công thức tạo ra các dung dịch phát triển phenolic không-độc hại. Giải pháp thay thế này có thể mang lại hiệu quả tương tự cho chất trợ nhuộm phenolic đồng thời giảm nguy cơ độc tính, khiến nó phù hợp hơn với những người đam mê rửa sạch tại nhà hoặc những người yêu cầu điều kiện súc rửa an toàn hơn.

 

Các hợp chất phenolic khác

Trong một số ứng dụng tổng hợp hóa học hoặc công nghiệp nhất định, có thể có các hợp chất phenolic khác có thể thay thế catechol. Việc lựa chọn các hợp chất này phụ thuộc vào điều kiện phản ứng cần thiết và yêu cầu về tính năng của sản phẩm cuối cùng.

 

Sản phẩm sinh học hoặc tự nhiên

Với nhận thức ngày càng tăng về phát triển bền vững và bảo vệ môi trường, ngày càng có nhiều sản phẩm sinh học hoặc tự nhiên được sử dụng thay thế cho hóa chất. Trong một số trường hợp, các sản phẩm tự nhiên hoặc dựa trên sinh học này có thể có chức năng tương tự như catechol nhưng có độc tính và tác động môi trường thấp hơn.

Nói tóm lại, khi lựa chọn các chất thay thế cho chất này, các yếu tố như độc tính, chi phí, tính sẵn có, khả năng phản ứng và tác động môi trường phải được xem xét. Ngoài ra, cần phải có đủ thử nghiệm và thử nghiệm để đảm bảo rằng sản phẩm thay thế có thể đáp ứng các yêu cầu ứng dụng cần thiết.

 

Ứng dụng công nghiệp

 

01

Công nghiệp Polymer: Chất chống oxy hóa và chất ổn định

Đặc tính chống oxy hóa của Pyrocatechol đóng vai trò then chốt trong việc kéo dài tuổi thọ của các polyme tiếp xúc với sự phân hủy oxy hóa. Bằng cách loại bỏ các gốc tự do, nó ngăn chặn các phản ứng dây chuyền làm tổn hại đến tính toàn vẹn của vật liệu, đặc biệt là trong các ứng dụng yêu cầu-sự ổn định lâu dài, chẳng hạn như các bộ phận ô tô và cơ sở hạ tầng ngoài trời. Ví dụ: trong nhựa polyphthalamide (PPA)-polyme hiệu suất cao-được sử dụng trong ô tô và điện tử-các dẫn xuất pyrocatechol giúp tăng cường khả năng chịu nhiệt và độ bền cơ học. Vai trò của nó như một chất ức chế trùng hợp trong hệ thống styren và butadien càng nhấn mạnh tầm quan trọng của nó trong việc kiểm soát các quá trình phản ứng.

02

Mỹ phẩm và Chăm sóc Cá nhân: Thuốc nhuộm tóc

Trong các hệ thống nhuộm tóc vĩnh viễn, pyrocatechol hoạt động như một tác nhân liên kết phản ứng với các chất trung gian sơ cấp (ví dụ,p-phenylenediamine) bên trong sợi tóc để tạo thành thuốc nhuộm ổn định, không hòa tan. Kết quả màu sắc phụ thuộc vào công thức thuốc nhuộm và màu ban đầu của tóc, với pyrocatechol tạo ra các sắc thái từ màu ngăm đen đến màu nâu vàng. Khả năng thâm nhập vào vỏ tóc và hình thành liên kết cộng hóa trị với keratin đảm bảo độ bền của màu, mặc dù những lo ngại về an toàn đã thúc đẩy nghiên cứu các giải pháp thay thế ít độc hại hơn.

03

Dược phẩm: Tiền chất của hoạt chất

Pyrocatechol đóng vai trò là nguyên liệu ban đầu để tổng hợp thuốc trừ sâu carbamate như carbofuran và propoxur, nhắm vào hệ thần kinh của sâu bệnh. Các dẫn xuất của nó cũng có trong dược phẩm; ví dụ, dopamine, một chất dẫn truyền thần kinh quan trọng trong việc kiểm soát vận động, được tổng hợp thông qua quá trình hydroxyl hóa pyrocatechol. Ngoài ra, các chất chelat dựa trên pyrocatechol{2}}được sử dụng trong các liệu pháp giải độc kim loại, tận dụng ái lực của chúng với sắt và các kim loại chuyển tiếp khác.

04

Hóa chất nông nghiệp và khoa học môi trường

Là một khối xây dựng cho thuốc diệt cỏ và thuốc diệt nấm, pyrocatechol góp phần bảo vệ cây trồng. Đặc tính chelat hóa kim loại của nó được khai thác trong xử lý nước để cô lập kim loại nặng, giảm thiểu ô nhiễm môi trường. Tuy nhiên, sự tồn tại dai dẳng của nó như một chất gây ô nhiễm đã dẫn đến sự giám sát chặt chẽ của cơ quan quản lý, EPA phân loại nó là chất ưu tiên do độc tính của nó đối với đời sống thủy sinh và khả năng gây ung thư (IARC Nhóm 2B).

Câu hỏi thường gặp

 

Sự khác biệt giữa catechol và pyrocatechol là gì?

+

-

Catechol, còn được gọi là pyrocatechol hoặc 1,2-dihydroxybenzen, là một hợp chất hữu cơ chủ yếu được sử dụng làm khối xây dựng. Nó có hai dạng: Dạng mảnh (dạng rắn) và dạng nóng chảy (dạng lỏng).

Pyrocatechol là hữu cơ hay vô cơ?

+

-

Pyrocatechol, còn được gọi là catechol hoặc 1,2-dihydroxybenzen, là mộthợp chất hữu cơcó công thức hóa học C₆H₄(Ồ)₂.

Tại sao phenol không còn được sử dụng?

+

-

Do đặc tính gây kích ứng, ăn mòn và khả năng gây độc toàn thân, hiện nay phenol không được sử dụng phổ biến như một chất khử trùng, ngoại trừ để đốt các vùng bị nhiễm trùng-ví dụ: rốn bị nhiễm trùng ở trẻ sơ sinh.

 

Chú phổ biến: pyrocatechol cas 120-80-9, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán