Tert-Butyldimethylsilyl Clorua CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp tert-butyldimethylsilyl clorua cas 18162-48-6 giàu kinh nghiệm nhất ở Trung Quốc. Chào mừng bạn đến bán buôn tert-butyldimethylsilyl clorua cas 18162-48-6 chất lượng cao số lượng lớn để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.

Tert-butyldimethylsilyl clorua, thường được viết tắt là TBDMSCl hoặc TBS{0}}Cl, là một hợp chất hóa học linh hoạt và được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ và làm thuốc thử nhóm bảo vệ. Với công thức hóa học C6H15ClSi, nó thuộc nhóm hợp chất organosilicon, cụ thể là silyl clorua. Cấu trúc phân tử của nó có nhóm butyl bậc ba (tert-butyl), hai nhóm metyl và một nguyên tử silicon mang nhóm thế clorua.

Nhóm tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) được đánh giá cao nhờ khả năng bảo vệ các chức năng hydroxyl, carboxyl, amino và thiol trong các phân tử hữu cơ trong nhiều điều kiện phản ứng khác nhau. Sự bảo vệ này đạt được thông qua việc hình thành các ete silyl, este và amin ổn định, có khả năng kháng axit, bazơ và nucleophile. Phần clorua đóng vai trò là nhóm rời đi tốt, tạo điều kiện thuận lợi cho các phản ứng thay thế gắn nhóm TBDMS lên chất nền.

Tert-butyldimethylsilyl cloruathường được sử dụng trong hóa học tổng hợp do tính ổn định, dễ xử lý và hiệu suất cao trong việc bảo vệ các phản ứng nhóm. Nó có thể được sử dụng trong cả môi trường axit và cơ bản, mang lại khả năng tương thích rộng rãi với các môi trường phản ứng khác nhau. Hơn nữa, việc loại bỏ nhóm TBDMS, thường được gọi là khử lưu huỳnh, có thể đạt được trong điều kiện nhẹ, chẳng hạn như xử lý bằng tetrabutylammonium fluoride (TBAF) hoặc ion fluoride trong dung dịch axit, khiến quá trình này trở thành một quá trình có thể đảo ngược và được kiểm soát.

Ngoài vai trò bảo vệ, nó còn có ứng dụng trong các lĩnh vực khác như liên kết chéo polyme, biến đổi bề mặt và đóng vai trò là tiền chất trong quá trình tổng hợp các tác nhân silyl hóa khác. Độc tính thấp và đặc tính xử lý tương đối lành tính khiến nó trở thành lựa chọn ưu tiên cho cả quy trình nghiên cứu ở quy mô-phòng thí nghiệm và quy mô sản xuất-công nghiệp.

Tert Butyldimethylchlorosilane (TBDMSCl hoặc TBSCl) là một hợp chất silicon hữu cơ quan trọng có công thức phân tử C ₆ H ₁₅ ClSi. Nó thường xuất hiện dưới dạng chất rắn dạng sáp có điểm nóng chảy thấp màu trắng hoặc trắng ngà hoặc chất lỏng không màu (tinh khiết), có mùi hăng. Hợp chất này có nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ, sản xuất dược phẩm, khoa học vật liệu và các lĩnh vực khác.

1. Nhóm bảo vệ hydroxyl
TBSCl là một trong những nhóm bảo vệ hydroxyl được sử dụng rộng rãi nhất trong tổng hợp hữu cơ. Nó có thể phản ứng với các nhóm hydroxyl rượu trong điều kiện nhẹ để tạo ra ete silicon tương ứng, từ đó bảo vệ các nhóm hydroxyl khỏi tác động của các phản ứng tiếp theo. So với trimethylchlorosilane (TMS) nhóm bảo vệ organosilicon thông thường, ete silicon do TBDMSCl điều chế có độ ổn định hóa học cao hơn và có thể duy trì độ ổn định trong phạm vi điều kiện phản ứng rộng hơn, do đó có phạm vi ứng dụng rộng hơn và năng suất sản phẩm nói chung cao hơn.

Bảo vệ chọn lọc: Trong các phân tử có nhiều nhóm hydroxyl,tert-butyldimethylsilyl cloruaưu tiên có thể phản ứng với rượu nguyên chất có độ cản trở không gian thấp hơn, đạt được khả năng bảo vệ chọn lọc hóa học. Bằng cách điều chỉnh các điều kiện phản ứng như nhiệt độ, bazơ, thời gian, v.v., cũng có thể đạt được sự bảo vệ của rượu bậc hai và thậm chí cả các nhóm hydroxyl phenolic. Ví dụ, trong các điều kiện kết hợp của CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (dichloromethane triethylamine 4-dimethylaminopyridine), có thể dễ dàng đạt được sự bảo vệ có chọn lọc đối với rượu bậc 1 khi có mặt rượu bậc 2 hoặc bậc 3.

Phương pháp khử bảo vệ: Khử bảo vệ là quá trình đảo ngược của quá trình bảo vệ phía trên, bao gồm việc phá vỡ liên kết Si-O và giải phóng rượu tự do. Phương pháp cụ thể và được sử dụng phổ biến nhất là sử dụng dung dịch THF của tetrabutylammonium fluoride (TBAF) và khuấy ở nhiệt độ phòng trong thời gian ngắn để loại bỏ nhóm bảo vệ TBS một cách hiệu quả. Ngoài ra, việc loại bỏ bằng xúc tác axit (chẳng hạn như sử dụng axit axetic loãng, axit p-toluenesulfonic hoặc axit clohydric) và loại bỏ sắc ký cột silica gel cũng là những phương pháp thường được sử dụng.

2. Thuốc thử silan hóa
Ngoài vai trò là nhóm bảo vệ hydroxyl, TBDMSCl còn có thể được sử dụng làm thuốc thử silan hóa để phản ứng với các nhóm chức năng khác (như xeton, este, amit, v.v.) để tạo ra ete silicon hoặc este silicon tương ứng. Ví dụ, với sự có mặt của các bazơ mạnh như LDA, KHMDS, v.v., các nhóm TBDMSCl và ketone carbonyl có thể tạo ra ete silyl TBDMS với hiệu suất cao. Ngoài ra, TBDMSCl còn có thể phản ứng với axit cacboxylic, amit axit cacboxylic và các hợp chất khác để tạo ra este silicon hoặc amit silicon tương ứng.

Các phản ứng này không chỉ cần sự tác động của các bazơ mạnh mà còn cần bổ sung HMPA (hexamethylphosphoramide) hoặc DMPU (1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) - pyrimidinone) để cải thiện tốc độ và hiệu suất phản ứng.

 

3. Chất oxy hóa, khử xyanua
TBDMSCl cũng có thể được sử dụng làm chất oxy hóa và khử xyanua. Ví dụ, nó có thể khiến acetonitril thơm tạo thành xeton và đạt được phản ứng khử xyanua. Ngoài ra, TBDMSCl còn có thể tham gia vào các phản ứng oxy hóa khác như oxy hóa rượu thành aldehyd hoặc xeton.

1. Dược phẩm trung gian
Tert-butyldimethylsilyl clorualà nguyên liệu thô quan trọng để tổng hợp các dược phẩm trung gian khác nhau. Ví dụ: nó có thể được sử dụng để tổng hợp prostaglandin, một số loại kháng sinh, thuốc hạ lipid máu (chẳng hạn như lovastatin, simvastatin), v.v. Trong quá trình tổng hợp các loại thuốc này, TBDMSCl hoạt động như một nhóm bảo vệ hydroxyl hoặc tác nhân silanizing, bảo vệ hiệu quả các nhóm chức năng cụ thể và tránh những thay đổi hóa học không cần thiết trong các phản ứng tiếp theo, từ đó cải thiện hiệu quả và năng suất tổng hợp thuốc.

Ứng dụng cụ thể: Trong quá trình tổng hợp lovastatin và simvastatin, TBDMSCl được dùng để bảo vệ các nhóm hydroxyl của rượu, đảm bảo các nhóm hydroxyl không bị oxy hóa hoặc trải qua các phản ứng khác trong quá trình tổng hợp.

Bằng cách kiểm soát chính xác các điều kiện phản ứng, có thể đạt được phản ứng có tính chọn lọc cao giữa TBDMSCl và nhóm hydroxyl rượu, tạo ra các chất trung gian có độ tinh khiết cao-làm nền tảng cho quá trình tổng hợp thuốc tiếp theo.

2. Phân tích thuốc
Trong lĩnh vực phân tích thuốc, TBDMSCl cũng đóng vai trò quan trọng. Nó có thể được sử dụng làm thuốc thử tạo dẫn xuất để phản ứng với các nhóm chức cụ thể (như hydroxyl, carboxyl, v.v.) trong phân tử thuốc để tạo ra các dẫn xuất ổn định, từ đó cải thiện độ nhạy và độ chính xác của việc phát hiện thuốc. Ví dụ: trong phân tích sắc ký khí-khối phổ (GC-MS), TBDMSCl có thể phản ứng với các nhóm hydroxyl trong phân tử thuốc để tạo ra các dẫn xuất ete silicon tương ứng, từ đó cải thiện độ bay hơi và độ ổn định nhiệt của thuốc, đồng thời nâng cao độ chính xác và độ tin cậy của phân tích.

1. Tổng hợp vật liệu polyme
TBDMSCl có thể được sử dụng để tổng hợp các vật liệu polymer silicon hữu cơ khác nhau, chẳng hạn như cao su silicon, dầu silicon, mỡ silicon, v.v. Trong quá trình tổng hợp các vật liệu này, TBDMSCl hoạt động như một chất silane hoặc liên kết ngang, có thể phản ứng với các monome hoặc polyme khác để tạo thành liên kết oxy silicon hoặc carbon silicon ổn định, từ đó mang lại cho vật liệu các tính chất vật lý và hóa học tuyệt vời. Ví dụ: trong quá trình tổng hợp cao su silicon, TBDMSCl có thể phản ứng với polydimethylsiloxane (PDMS) để tạo thành cấu trúc mạng cao su silicon liên kết chéo-, cải thiện độ bền và độ đàn hồi của cao su silicon.

2. Sửa đổi bề mặt vật liệu
TBDMSCl cũng có thể được sử dụng để biến đổi bề mặt vật liệu. Bằng cách kết hợp với các thuốc thử khác như florua, chất liên kết silane, v.v., TBDMSCl có thể tạo thành màng siloxane ổn định hoặc màng hợp chất silicon florua trên bề mặt vật liệu, từ đó cải thiện tính chất bề mặt của vật liệu (như làm ướt, chống mài mòn, chống ăn mòn, v.v.). Ví dụ, trong xử lý bề mặt vật liệu kim loại, TBDMSCl có thể phản ứng với florua để tạo thành màng hợp chất silicon florua dày đặc, cải thiện khả năng chống ăn mòn và chống mài mòn của vật liệu kim loại.

1. Lớp phủ, chất kết dính và chất bịt kín
Tert-butyldimethylsilyl cloruacó thể được sử dụng làm chất phụ gia trong lớp phủ, chất kết dính và chất bịt kín để cải thiện khả năng chống chịu thời tiết và độ bám dính của sản phẩm. Trong các sản phẩm này, TBDMSCl có thể phản ứng với các thành phần khác để hình thành các liên kết hóa học hoặc cấu trúc mạng ổn định, từ đó nâng cao tính chất vật lý và hóa học của sản phẩm. Ví dụ, thêm TBDMSCl vào lớp phủ có thể cải thiện khả năng chống nước, chống ăn mòn hóa học và chống mài mòn của chúng; Thêm TBDMSCl vào chất kết dính có thể cải thiện độ bền liên kết và khả năng chống chịu thời tiết.

2. Hóa phân tích
Trong hóa học phân tích, TBDMSCl có thể được sử dụng làm thuốc thử silan hóa để tạo dẫn xuất mẫu. Ví dụ: khi kết hợp với các thuốc thử như MTBSTFA (N-metyl-N - (tert butyldimethylsilyl) trifluoroacetamide), TBDMSCl có thể cung cấp dẫn xuất tert butyldimethylsilane (TBDMS) ổn định cho các hợp chất hydroxyl, carboxyl, thiol và amin. Phương pháp tạo dẫn xuất này có thể tăng cường đáng kể độ bay hơi và độ ổn định nhiệt của các hợp chất này, từ đó cải thiện hiệu suất tách và độ nhạy phát hiện của chúng trong sắc ký khí (GC) hoặc sắc ký lỏng (LC).

Các phương pháp tổng hợp của tbdmsci chủ yếu bao gồm phương pháp clo hóa dimethyl tert butyl silane, phương pháp clo hóa dimethyl tert butyl silanol, phương pháp thuốc thử tert butyl chloroform, v.v. không có nguồn nguyên liệu thô của dimethyl tert butyl silane ở Trung Quốc và hiệu suất của phương pháp dimethyl tert butyl silanol thấp (khoảng 50%) và nguyên liệu thô đến từ sản phẩm tbdmsci bị khử bảo vệ. Vì vậy, việc điều chế tbdmsci bằng phương pháp thuốc thử tert butyl chloroform là một phương pháp tổng hợp lý tưởng. Con đường tổng hợp như sau.

Trong bình bốn cổ có thiết bị bảo vệ nitơ, máy khuấy, bình ngưng hồi lưu và phễu giảm áp suất không đổi (ống sấy CaCl2 lắp phía trên ống ngưng tụ hồi lưu), sau khi loại hết không khí trong bình bằng nitơ, thêm 19,4 g (o{2}} mol) dimethyldichlorosilane và 80 ml tetrahydrofuran, một lượng xúc tác clorua dạng đồng thích hợp, khuấy, đun nóng, điều chỉnh nhiệt độ ở khoảng 60 C và thả tert butyl magie. thuốc thử clorua Grignard vào hệ thống phản ứng trong vòng 45 phút. Sau 4,5 giờ phản ứng, thêm 150 ml ete dầu mỏ và khuấy. Làm mát tự nhiên, lọc hút và thu gom dịch lọc. Rửa bánh lọc bằng 30ml ete dầu mỏ 2-3 lần rồi gộp với dịch lọc. Đầu tiên làm bay hơi hầu hết các dung môi dưới áp suất bình thường, sau đó làm bay hơi các chất có điểm sôi thấp còn sót lại trong chân không. Thu chất rắn trong suốt không màu ở 124-126 C bằng phương pháp chưng cất khí quyển, nặng 16,79 g (0,11 mol) và hiệu suất là 74,2%. Độ tinh khiết của sản phẩm là 99,3% (GC).

Các chất xúc tác phổ biến để tổng hợp tert butyl dimethylchlorosilane là clorua dạng đồng, natri thiocyanate và dạng dạng xyanua. Trong cùng điều kiện sử dụng tetrahydrofuran làm dung môi, n (dimethyldichlorosilane): n (tert butyl magie clorua) =1:1, nhiệt độ phản ứng 60C và thời gian phản ứng 4,5H, sử dụng xúc tác xyanua dạng đồng cho hiệu quả tốt nhất và hiệu suất cao nhất, trong khi sản phẩm tổng hợp với natri thiocyanate làm xúc tác có mùi và hiệu suất thấp.

Chú phổ biến: tert-butyldimethylsilyl clorua cas 18162-48-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán