Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp triethyl 2-phosphonopropionate cas 3699-66-9 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến bán buôn số lượng lớn triethyl 2-phosphonopropionate cas 3699-66-9 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
Trietyl 2-Phosphonopropionatlà một hợp chất hóa học thuộc nhóm hợp chất hữu cơ photpho. Nó có công thức hóa học C9H21O3P, trọng lượng phân tử 212,23 g/mol. Chất lỏng không màu đến hơi vàng này được đặc trưng bởi nhóm chức chứa phốt pho-riêng biệt, este photphonate, mang lại cho nó những đặc tính và ứng dụng hóa học độc đáo.
Về mặt cấu trúc, nó bao gồm chuỗi propyl được thay thế ở vị trí 2 bằng nhóm phosphonate (PO3). Nhóm phosphonate được este hóa thêm với ba nhóm ethyl (C2H5). Cấu hình này cho phép phản ứng linh hoạt, làm cho nó trở thành chất trung gian có giá trị trong hóa học tổng hợp.
Hợp chất này tương đối ổn định trong điều kiện bình thường nhưng có thể bị thủy phân, dẫn đến sự hình thành các rượu và axit photphonic tương ứng. Nó hòa tan trong các dung môi hữu cơ như ete, este và xeton, nhưng ít hơn trong nước.
Do cấu trúc độc đáo của nó, nó tìm thấy các ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau. Trong nông nghiệp, nó đóng vai trò là tiền chất để tổng hợp một số loại thuốc trừ sâu và thuốc diệt cỏ, thúc đẩy hoạt động sinh học của nó. Trong ngành công nghiệp dược phẩm, nó được sử dụng như một khối xây dựng để điều chế các loại thuốc nhắm vào các con đường sinh hóa cụ thể. Ngoài ra, vai trò của nó trong khoa học vật liệu, đặc biệt là trong quá trình tổng hợp chất chống cháy và phụ gia polyme, nhấn mạnh tầm quan trọng công nghiệp của nó.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C9H19O5P |
|
Khối lượng chính xác |
238.10 |
|
Trọng lượng phân tử |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Wittig-Thuốc thử Horner
Nó đóng vai trò là chất phản ứng chính trong phản ứng Wittig-Horner, một phản ứng-hóa học được biết đến rộng rãi và được sử dụng rộng rãi.
Phản ứng Wittig-Horner đặc biệt quan trọng trong quá trình tổng hợp axit acrylic và các dẫn xuất của nó. Phản ứng này bao gồm sự ngưng tụ của aldehyt hoặc xeton với thuốc thử chứa phốt pho-, chẳng hạn nhưtrietyl 2-phosphonopropionat, trong những điều kiện cụ thể. Phản ứng thường tiến hành thông qua việc hình thành chất trung gian, sau đó trải qua quá trình loại bỏ để tạo ra sản phẩm olefinic, trong trường hợp này là axit acrylic hoặc hợp chất liên quan.
Tính linh hoạt của phản ứng Wittig-Horner nằm ở khả năng chuyển đổi nhiều loại aldehyt và xeton thành axit acrylic hoặc olefin tương ứng. Điều này làm cho nó trở thành một công cụ có giá trị trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là điều chế các hợp chất có nhóm chức cụ thể và cấu hình hóa học lập thể.
Tóm lại, vai trò của nó như một chất phản ứng chính trong phản ứng Wittig-Horner nhấn mạnh tầm quan trọng của nó trong quá trình tổng hợp axit acrylic và các hợp chất liên quan, góp phần tạo nên sự đa dạng và phức tạp của các phân tử hữu cơ có thể được tổng hợp thông qua phản ứng này.
Giới thiệu về Wittig-Phản ứng Horner
Phản ứng Wittig-Horner là một biến thể của phản ứng Wittig cổ điển, được sử dụng chủ yếu để tổng hợp anken. Nó sử dụng phosphonate, đặc biệt là -phosphonate thay vì phosphonium ylides được sử dụng trong phản ứng Wittig truyền thống. Việc sử dụng phosphonate mang lại một số lợi ích, bao gồm việc chuẩn bị và xử lý dễ dàng hơn cũng như năng suất và tính chọn lọc lập thể cao hơn trong một số trường hợp.
Thuốc thử phosphonate thường được chuẩn bị trước. Thuốc thử này chứa một nguyên tử phốt pho liên kết với oxy, oxy này lần lượt liên kết với nhóm alkyl hoặc aryl và nhóm ethoxy (từ triethyl phosphite).
Khi có mặt bazơ (thường là natri hydrua, NaH hoặc kali tert{0}}butoxide, t-BuOK), phosphonate sẽ phản ứng với aldehyd hoặc xeton. Bazơ tách proton từ cacbon -của photphonate, tạo thành chất trung gian tích điện âm, được gọi là ylide.
Ylide là chất trung gian quan trọng trong phản ứng này. Nó có điện tích âm trên nguyên tử carbon ban đầu được gắn vào phốt pho và nguyên tử phốt pho phân cực dương.
Ylide sau đó trải qua phản ứng loại bỏ nội phân tử, trong đó nguyên tử carbon tích điện âm tấn công carbonyl carbon của aldehyd hoặc ketone. Điều này dẫn đến sự hình thành liên kết đôi cacbon{1}}cacbon mới và loại bỏ nhóm ethoxy và rượu tương ứng (khỏi aldehyd hoặc xeton). Trong trường hợp củatrietyl 2-phosphonopropionatví dụ, phản ứng với formaldehyde, việc loại bỏ dẫn đến sự hình thành sản phẩm phụ là axit acrylic và triethyl phosphate.
Sau khi phản ứng hoàn tất, hỗn hợp phản ứng thường được xử lý để tách sản phẩm olefinic. Điều này có thể liên quan đến việc dập tắt phản ứng, chiết xuất sản phẩm và tinh chế nó thông qua các kỹ thuật như chưng cất hoặc sắc ký.
Ý nghĩa trong tổng hợp
Điều kiện nhẹ
Quá trình này có thể được thực hiện trong điều kiện tương đối ôn hòa, điều này có thể có lợi cho các chất nền nhạy cảm với nhiệt.
Tính chọn lọc lập thể
Trong một số trường hợp, nó mang lại độ chọn lọc lập thể cao hơn so với phản ứng Wittig cổ điển.
Dung sai nhóm chức năng
Nó dung nạp một loạt các nhóm chức năng, cho phép tổng hợp các phân tử phức tạp.
Dễ chuẩn bị thuốc thử
Phosphonate thường dễ điều chế và xử lý hơn photphonium ylides.
Ứng dụng trong tổng hợp axit acrylic và dẫn xuất
Polyme
Chúng được sử dụng trong sản xuất các polyme như polyacrylate, được tìm thấy trong các sản phẩm như sơn, chất kết dính và chất siêu thấm.
chất hoạt động bề mặt
Các dẫn xuất của axit acrylic được sử dụng trong sản xuất chất hoạt động bề mặt cho các sản phẩm chăm sóc cá nhân và ứng dụng công nghiệp.
Đại lý liên kết chéo
Chúng đóng vai trò là tác nhân liên kết ngang trong các vật liệu khác nhau, tăng cường tính chất cơ học của chúng.
Bằng cách sử dụng phản ứng Wittig-Horner, các nhà hóa học có thể tổng hợp hiệu quả các dẫn xuất axit acrylic này với hiệu suất và tính chọn lọc lập thể cao, góp phần phát triển các vật liệu và công nghệ mới.
Một-Sự tổng hợp enzyme hóa học của -Butyrolactone:
-Butyrolactone là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp các hóa chất và dược phẩm khác nhau.Trietyl 2-phosphonopropionatcó thể được sử dụng trong một-quy trình enzyme hóa học một lần để tổng hợp -butyrolactone. Quá trình này kết hợp các bước hóa học và enzyme, trong đó phosphonate đóng vai trò là tiền chất cho sự hình thành vòng lacton thông qua một loạt các biến đổi, bao gồm quá trình phosphoryl hóa, khử và tiết sữa.
|
|
|
Tổng hợp chọn lọc Enantioselective của axit Spiroindanedicarboxylic bằng quá trình hydro hóa không đối xứng:
Nhóm phosphonate rất quan trọng vì nó có thể ảnh hưởng đến tính chọn lọc lập thể của các phản ứng tiếp theo, đặc biệt là quá trình hydro hóa không đối xứng.
Trước khi hydro hóa không đối xứng, nó có thể trải qua một loạt các biến đổi hóa học để kết hợp khung spiroindane và các chức năng của axit cacboxylic. Những biến đổi này có thể bao gồm các phản ứng arylation, ngưng tụ và este hóa.
Đối với quá trình hydro hóa không đối xứng, chất xúc tác chirus là cần thiết. Chất xúc tác này có thể là phức hợp rhodium, ruthenium hoặc iridium được nối với phối tử bất đối, chẳng hạn như diphosphine hoặc photphoramidite monodentate. Phần phosphonate gắn vào cơ chất có thể tương tác với chất xúc tác bất đối, có khả năng dẫn đến quá trình khử chọn lọc lập thể của olefin hoặc liên kết không bão hòa khác có trong tiền chất. Sự tương tác này giúp đạt được tính chọn lọc đối quang cao, tạo điều kiện thuận lợi cho việc hình thành một đồng phân đối quang của axit spiroindanedicarboxylic so với đồng phân kia.
Diels nội phân tử chọn lọc lập thể-Phản ứng Alder:
Nhóm photphonat trongtrietyl 2-phosphonopropionatcó thể ổn định thành phần dienophile hoặc thành phần diene của phản ứng. Sự ổn định này thường phát sinh từ các hiệu ứng điện tử, trong đó mật độ điện tích âm trên các nguyên tử oxy của photphonat có thể ảnh hưởng đến tính chất điện tử của các liên kết đôi cacbon{1}}cacbon liền kề.
Các phản ứng nội phân tử vốn cung cấp khả năng kiểm soát tốt hơn đối với tính chọn lọc lập thể so với các phản ứng liên phân tử, vì các chất phản ứng được liên kết cộng hóa trị. Sự gần gũi này làm giảm chi phí entropy liên quan đến việc đưa các chất phản ứng lại với nhau và có thể tạo thuận lợi cho việc hình thành một đồng phân lập thể duy nhất. Khả năng hình thành sáu-vòng thành viên trong phân tử cho phép xây dựng các cấu trúc phân tử phức tạp trong đó vòng mới được tích hợp liền mạch vào khung phân tử hiện có.
Trong một số trường hợp, phản ứng có thể được xúc tác bởi axit Lewis, chất này có thể tăng cường hơn nữa tính chọn lọc lập thể bằng cách phối hợp với nhóm phosphonate và điều chỉnh các tính chất điện tử của các gốc phản ứng. Phản ứng Diels{1}}Alder thường diễn ra trong điều kiện ôn hòa, khiến nó tương thích với nhiều nhóm chức và chất nền nhạy cảm.
Mô tả sản phẩm
Triethyl-2-Phosphatopropionate (số CAS 3699-66-9) là một hợp chất phốt pho hữu cơ thường được sử dụng trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ (như phản ứng Horner Wadsworth Emmons, phản ứng Diels Alder, v.v.) và điều chế thuốc trừ sâu và dược phẩm trung gian.
Phản ứng độc cấp tính
Độc tính qua đường miệng
Các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng Triethyl 2-phosphanopropionate có độc tính đáng kể khi uống. Tiêu thụ dưới 150 gram có thể gây tử vong hoặc gây hại nghiêm trọng cho sức khỏe. Cơ chế gây độc có thể liên quan đến tác dụng ức chế men acetylcholinesterase của các hợp chất photpho hữu cơ, dẫn đến sự tích tụ acetylcholine trong khe hở tiếp hợp và gây tăng chức năng cholinergic, biểu hiện bằng các triệu chứng tiêu hóa như buồn nôn, nôn, đau bụng, tiêu chảy, trường hợp nặng gây suy hô hấp, suy tuần hoàn và thậm chí tử vong.
Độc tính qua đường hô hấp
Hít phải hơi hoặc khí dung của nó có thể gây kích ứng đường hô hấp, các triệu chứng bao gồm ho, khó thở, tức ngực, v.v. Phơi nhiễm nồng độ cao có thể dẫn đến viêm phổi do hóa chất hoặc phù phổi, đặc biệt là trong không gian kín hoặc môi trường thông gió kém, nơi có nguy cơ cao hơn. Hiện tại, không có dữ liệu rõ ràng về liều gây chết người khi hít phải ở người, nhưng các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng tác động độc hại của nó có mối tương quan tích cực với nồng độ và thời gian tiếp xúc.
Tiếp xúc với da và mắt
Kích ứng da: Tiếp xúc trực tiếp có thể gây mẩn đỏ, ngứa, phát ban và thậm chí là bỏng hóa chất. Tiếp xúc lâu dài hoặc lặp đi lặp lại có thể dẫn đến viêm da tiếp xúc, đặc trưng là da khô, nứt nẻ và bong tróc.
Kích ứng mắt: Nước bắn vào mắt có thể gây kích ứng nghiêm trọng, biểu hiện như đau mắt, chảy nước mắt, sợ ánh sáng, xung huyết kết mạc và thậm chí là tổn thương giác mạc. Nếu không được rửa sạch kịp thời, có thể có những ảnh hưởng còn sót lại như suy giảm thị lực.
Rủi ro sức khỏe mãn tính và lâu dài
Ức chế hệ thần kinh trung ương
Tiếp xúc lâu dài hoặc lặp đi lặp lại có thể dẫn đến rối loạn chức năng hệ thần kinh trung ương, biểu hiện là đau đầu, chóng mặt, mệt mỏi, buồn ngủ và thiếu tập trung. Tiếp xúc với liều lượng cao có thể gây hôn mê, co giật và thậm chí tê liệt trung tâm hô hấp. Cơ chế này có thể liên quan đến sự can thiệp của các hợp chất photpho hữu cơ lên hệ thống dẫn truyền thần kinh.
Độc tính môi trường và sinh thái
Triethyl 2-phosphanopropionate có thể bị phân hủy trong môi trường thông qua quá trình thủy phân, quang phân và các con đường khác, nhưng các sản phẩm phân hủy (như phosphine, carbon monoxide, oxit phốt pho, v.v.) có thể độc hại hoặc gây kích ứng. Nếu thải ra với số lượng lớn vào các vùng nước hoặc đất, nó có thể gây độc cho sinh vật dưới nước (như cá và tảo) và vi sinh vật trong đất, phá vỡ cân bằng sinh thái.
Chú phổ biến: triethyl 2-phosphonopropionate cas 3699-66-9, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán