3-Amino-9-etylcarbazolelà một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học C14H15N3, CAS 132-32-1 và trọng lượng phân tử tương đối là 225,29 g/mol. Thường có dạng chất rắn màu vàng nhạt đến vàng nâu. Nó có thể tồn tại ở dạng bột tinh thể. Nó có độ hòa tan nhất định trong các dung môi hữu cơ thông thường như ethanol, dichloromethane, chloroform, v.v. Nó có thể hòa tan trong nhiều dung môi hữu cơ, nhưng độ hòa tan của nó thấp hơn trong các dung môi không phân cực. Hòa tan trong nước, tạo thành dung dịch kiềm. Giá trị pH của dung dịch nước có thể bị ảnh hưởng bởi tính chất axit-bazơ của nó. Cấu trúc tinh thể cụ thể có thể được phân tích thông qua các phương pháp như nhiễu xạ tia X để hiểu sự sắp xếp và cấu hình hình học không gian của các phân tử. Nó có nhiều ứng dụng trong nghiên cứu hóa học và lĩnh vực công nghiệp. Nó là chất trung gian quan trọng để điều chế thuốc nhuộm, chất huỳnh quang và vật liệu điện tử hữu cơ. Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng cho các phản ứng tổng hợp hữu cơ và điều chế vật liệu cảm quang.

|
Công thức hóa học |
C14H14N2 |
|
Khối lượng chính xác |
210 |
|
Trọng lượng phân tử |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|

3-Amino-9-etylcarbazole(3AE-C) là một phân tử hữu cơ nhỏ có triển vọng ứng dụng rộng rãi và có những ứng dụng quan trọng trong lĩnh vực hình ảnh sinh học.
1. Đầu dò huỳnh quang:3AE-C có hiệu suất huỳnh quang tốt và có thể được sử dụng làm đầu dò huỳnh quang để chụp ảnh tế bào và mô. Cấu trúc hóa học độc đáo của nó cho phép nó có dải bước sóng hấp thụ và phát xạ rộng trong phổ huỳnh quang và thể hiện hiệu suất lượng tử tương đối cao. Điều này làm cho 3AE-C trở thành một dấu ấn sinh học tuyệt vời có thể được sử dụng để chụp ảnh qua kính hiển vi huỳnh quang, định vị nội bào và theo dõi.
2. Chất nhuộm nội bào: Do tính ưa nước và tính thấm của tế bào, 3AE-C có thể được tế bào hấp thụ và phát ra tín hiệu huỳnh quang trong tế bào. Do đó, 3AE-C có thể được sử dụng làm chất nhuộm nội bào để quan sát hoạt động của tế bào, quá trình chết theo chương trình, ghi nhãn cơ quan, v.v. Ví dụ: bằng cách liên kết với các phân tử hoặc mục tiêu cụ thể trong tế bào, 3AE-C có thể được đưa vào tế bào để đạt được hình ảnh trực quan về các quá trình và phân tử sinh học cụ thể của tế bào.
3. Chụp ảnh mô sinh học:3AE-C có tính thấm mô tốt và khả năng chụp ảnh huỳnh quang tiềm năng trong các mô sinh học sống. Nó có thể được áp dụng cho các mô hình động vật thông qua việc tiêm hoặc ứng dụng cục bộ để đạt được hình ảnh in vivo của các mô sinh học, chẳng hạn như chụp ảnh da chuột, chụp ảnh mạch máu, v.v. Bằng cách kết hợp với các mục tiêu cụ thể, 3AE-C có thể giúp các nhà nghiên cứu quan sát và nghiên cứu chức năng cũng như cấu trúc của các mô sinh học.
4. Chẩn đoán và điều trị khối u: Hình ảnh khối u là một phần quan trọng trong chẩn đoán và điều trị lâm sàng. 3AE-C có thể đóng vai trò là đầu dò huỳnh quang để phát hiện sớm, định vị và đánh giá khối u. Bằng cách nhắm mục tiêu 3AE-C đến các tế bào khối u, có thể đạt được việc ghi nhãn huỳnh quang cho các khối u, cung cấp thông tin quan trọng trong chụp ảnh khối u. Ngoài ra, việc kết hợp các phương pháp điều trị như 3AE-C và liệu pháp quang nhiệt cũng có thể đạt được hiệu quả điều trị khối u chính xác.
5. Nghiên cứu khoa học thần kinh: Do tính thấm của tế bào và đặc tính hình ảnh huỳnh quang của 3AE-C trong các mô thần kinh, ứng dụng của nó trong nghiên cứu khoa học thần kinh cũng nhận được sự quan tâm lớn.
3AE-C có thể đóng vai trò là điểm đánh dấu thần kinh để quan sát hình thái, khả năng kết nối và chức năng của tế bào thần kinh. Ngoài ra, 3AE-C cũng có thể được kết hợp với các đầu dò phân tử khác, chẳng hạn như polyme hòa tan hoặc protein huỳnh quang, để đạt được hình ảnh đa-thông số của mạng lưới thần kinh.3AE-C có tiềm năng ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực hình ảnh sinh học.
Nó có thể được sử dụng làm đầu dò huỳnh quang để chụp ảnh tế bào và mô, có tính ưa nước, tính thấm của mô và hiệu suất huỳnh quang tốt. Bằng cách kết hợp với các phân tử cụ thể trong tế bào, có thể đạt được sự định vị, theo dõi và quan sát bằng kính hiển vi các tế bào và mô.
Ngoài ra, 3AE-C cũng cho thấy triển vọng ứng dụng quan trọng trong các lĩnh vực như chẩn đoán và điều trị khối u, nghiên cứu khoa học thần kinh, v.v. Cần chỉ ra rằng các ứng dụng cụ thể cần được thiết kế và tối ưu hóa dựa trên mục tiêu và điều kiện nghiên cứu thực tế để đạt được kết quả hình ảnh tốt nhất.

Phương pháp tổng hợp thông dụng3-Amino-9-etylcarbazole(3AE-C) trong phòng thí nghiệm như sau:
Chuẩn bị nguyên liệu:
-9-Ethylcarbazole: thu được bằng cách cho carbazole phản ứng với 2-bromoethane.
-Amoniac (khí amoniac) hoặc nước amoniac: dùng để giới thiệu các nhóm amino.
Các bước tổng hợp 3AE-C:
Phương pháp tổng hợp này bao gồm hai bước chính: phản ứng alkyl hóa và phản ứng amin hóa.
Bước 1: Phản ứng alkyl hóa, đưa nhóm etyl vào phân tử carbazole.
Phương trình hóa học:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Bước 2: Phản ứng amin hóa, đưa nhóm amino vào phân tử ethyl carbazole.
Phương trình hóa học:
C14H13N+H3N → C14H14N2

Ngoài các phương pháp trên, còn có một phương pháp tổng hợp khác trong phòng thí nghiệm cho 3AE-C.
Chuẩn bị nguyên liệu:
-9-Ethylcarbazole: Có thể thu được bằng cách cho carbazole phản ứng với ethyl bromide.
-Hydrazine hydrat hoặc hydrazine monohydrat: dùng để giới thiệu các nhóm amino.
Các bước tổng hợp 3AE-C:
Phương pháp tổng hợp này bao gồm hai bước chính: phản ứng alkyl hóa và phản ứng amin hóa.
Bước 1: Phản ứng alkyl hóa, đưa nhóm etyl vào phân tử carbazole.
Phương trình hóa học:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Bước 2: Phản ứng amin hóa, đưa nhóm amino vào phân tử ethyl carbazole.
Phương trình hóa học:
C14H13N+Hydrazin hydrat → C14H14N2+H2O

Sau đây là một số tính chất phản ứng chính của3-Amino-9-etylcarbazole:

1. Phản ứng oxy hóa:
3AE-C có thể bị oxy hóa bởi các chất oxy hóa thành các dẫn xuất xeton tương ứng. Các chất oxy hóa thường được sử dụng bao gồm hydro peroxide (H2O2) và kẽm oxyclorua (ZnCl2). Phương trình phản ứng cụ thể như sau:
(1) Phản ứng oxy hóa sử dụng hydrogen peroxide:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Sử dụng kẽm oxychloride cho phản ứng oxy hóa:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. Phản ứng thế phản ứng:
Các nhóm amino và nguyên tử hydro ở vị trí vòng thơm trong 3AE-C có thể được chức năng hóa thông qua các phản ứng thay thế. Ví dụ, nó có thể phản ứng với aldehyt hoặc xeton để tạo ra imin hoặc amin tương ứng:
(1) Phản ứng với aldehyd:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Phản ứng với xeton:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Phản ứng trung hòa axit{1}}bazơ:
3AE-C là một hợp chất kiềm có thể trải qua phản ứng trung hòa với axit. Các phản ứng trung hòa phổ biến bao gồm phản ứng với axit vô cơ (như axit clohydric) hoặc axit hữu cơ (như axit axetic). Phương trình phản ứng cụ thể như sau:
(1) Phản ứng với axit clohydric:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Phản ứng với axit axetic:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Phản ứng cộng vòng:
Phần imine trong 3AE-C có thể tham gia vào các phản ứng cộng vòng, tạo ra các hợp chất vòng chứa nitơ-. Ví dụ, nó có thể liên kết với , - Các hợp chất carbonyl không bão hòa phản ứng tạo ra 1,2,3,4-tetrahydrogen [1] benzo [4,5] imidazoline:
C14H14N2+ , - Hợp chất cacbonyl chưa no → 1,2,3,4-tetrahydrogen [1] benzo [4,5] imidazolin
Phản ứng bất lợi
3-Amino-9-etylcarbazolelà một hợp chất hữu cơ có cấu trúc hóa học đặc thù, có ứng dụng nhất định trong tổng hợp hóa học, khoa học vật liệu và nghiên cứu y sinh. Tuy nhiên, giống như nhiều loại hóa chất, nó cũng có thể có tác dụng phụ tiềm ẩn đối với sức khỏe con người và môi trường khi phát huy giá trị ứng dụng của nó.
độc tính cấp tính
Độc tính qua đường hô hấp
Khi hít phải bụi hoặc hơi 3-Amino-9-ethylcarbazole nồng độ cao trong thời gian ngắn có thể gây kích ứng đường hô hấp. Bệnh nhân có thể gặp các triệu chứng như ho, khạc đờm, thở khò khè và khó thở, có thể dẫn đến viêm phổi do hóa chất hoặc phù phổi trong trường hợp nặng.
Các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng chuột có thể gặp các triệu chứng như khó thở và giảm hoạt động sau khi hít phải một nồng độ nhất định 3-Amino-9-ethylcarbazole và cũng có thể dẫn đến cái chết của một số động vật trong một khoảng thời gian nhất định. Qua mổ xẻ động vật chết, người ta thấy phổi của chúng có những thay đổi bệnh lý đáng kể như xung huyết, phù nề và thâm nhiễm các tế bào viêm.
Độc tính tiếp xúc với da
3-Amino-9-ethylcarbazole có thể gây kích ứng da và dị ứng khi tiếp xúc trực tiếp với da. Tiếp xúc nhẹ có thể gây đỏ da, ngứa, phát ban, v.v., trong khi tiếp xúc lâu dài hoặc lặp đi lặp lại có thể gây ra các triệu chứng viêm da mãn tính như thô ráp, nứt và dày da.
Trong một số nhóm tiếp xúc nghề nghiệp, đã có báo cáo rằng một số công nhân bị dị ứng da tay sau khi-tiếp xúc lâu dài với 3-Amino-9-ethylcarbazole, biểu hiện là mẩn đỏ và phồng rộp trên da tay, kèm theo ngứa dữ dội, ảnh hưởng nghiêm trọng đến công việc và cuộc sống.

Độc tính khi tiếp xúc với mắt
Nếu 3-Amino-9-ethylcarbazole vào mắt sẽ ngay lập tức gây ra các triệu chứng kích ứng mắt như đau mắt, chảy nước mắt, sợ ánh sáng, xung huyết kết mạc,… Trường hợp nặng có thể gây tổn thương giác mạc và ảnh hưởng đến thị lực. Trong các thí nghiệm trên động vật, khi nhỏ dung dịch 3-Amino-9-ethylcarbazole vào mắt thỏ, người ta quan sát thấy có tình trạng sung huyết, phù nề, bong tróc tế bào biểu mô giác mạc và các tổn thương khác ở mắt, không hồi phục hoàn toàn trong một khoảng thời gian nhất định.

Độc tính qua đường miệng
Mặc dù việc tiếp xúc qua đường miệng tương đối hiếm trong đời sống thực tế, nhưng khi nuốt phải liều cao 3-Amino-9-ethylcarbazole do nhầm lẫn hoặc cố ý, nó có thể gây tổn hại nghiêm trọng cho hệ tiêu hóa. Bệnh nhân có thể gặp các triệu chứng như buồn nôn, nôn, đau bụng, tiêu chảy và trong trường hợp nặng có thể xuất huyết tiêu hóa, thủng và thậm chí đe dọa tính mạng. Các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng sau khi uống một liều 3-Amino-9-ethylcarbazole nhất định, chuột biểu hiện các triệu chứng như chán ăn, sụt cân, tắc nghẽn niêm mạc đường tiêu hóa, xói mòn và một số động vật chết trong thời gian ngắn.
độc tính mãn tính
Tổn thương gan
Tiếp xúc lâu dài với 3-Amino-9-ethylcarbazole có thể gây tổn thương mãn tính cho gan. Gan là cơ quan trao đổi chất quan trọng trong cơ thể con người. 3-Amino-9-ethylcarbazole trải qua quá trình chuyển hóa trao đổi chất ở gan sau khi vào cơ thể và các chất chuyển hóa của nó có thể có tác dụng độc hại đối với tế bào gan. Nghiên cứu đã phát hiện ra rằng động vật thí nghiệm tiếp xúc với 3-Amino-9-ethylcarbazole trong một thời gian dài biểu hiện những thay đổi bệnh lý như gan nhiễm mỡ, phù tế bào gan và hoại tử. Đồng thời, các chỉ số chức năng gan như alanine aminotransferase (ALT) và aspartate aminotransferase (AST) cũng tăng lên, cho thấy chức năng gan đang bị tổn thương.
Tổn thương thận
Thận cũng là một trong những cơ quan bị nhiễm độc mãn tính của 3-Amino-9-ethylcarbazole. Chất này và các chất chuyển hóa của nó có thể được đào thải qua thận, gây tổn thương các mô thận như ống thận và cầu thận trong quá trình bài tiết.
Thận của động vật thí nghiệm tiếp xúc trong thời gian dài có biểu hiện thoái hóa, hoại tử tế bào biểu mô ống thận, xơ hóa kẽ thận và các tổn thương khác. Đồng thời, các chỉ số chức năng thận như creatinine máu và nitơ urê tăng cao chứng tỏ chức năng thận bị ảnh hưởng.
Tác dụng lên hệ miễn dịch
3-Amino-9-ethylcarbazole có thể ảnh hưởng đến chức năng hệ thống miễn dịch của cơ thể con người. Tiếp xúc lâu dài có thể dẫn đến những thay đổi về số lượng và chức năng của các tế bào miễn dịch, dẫn đến hệ thống miễn dịch suy yếu và tăng nguy cơ nhiễm trùng. Các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng những con chuột tiếp xúc với 3-Amino-9-ethylcarbazole trong một thời gian dài có biểu hiện teo các cơ quan miễn dịch như lá lách và tuyến ức, giảm hoạt động của các tế bào miễn dịch như tế bào lympho và đại thực bào, đồng thời làm suy yếu khả năng chống lại mầm bệnh.

3-Amino-9-ethylcarbazole (AEC) là chất trung gian quan trọng trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm và bột màu, với các ứng dụng cốt lõi của nó tập trung vào việc tổng hợp các chất màu hữu cơ hiệu suất cao và thuốc nhuộm chức năng.
Trong quá trình tổng hợp sắc tố, AEC đóng vai trò là nguyên liệu thô thiết yếu để sản xuất sắc tố dựa trên dioxazine-Tím vĩnh viễn RL (Pigment Violet 23). Màu tím vĩnh viễn RL tổng hợp có độ bền màu mạnh, khả năng chịu ánh sáng và nhiệt tuyệt vời cũng như khả năng kháng dung môi ổn định.
Nó được sử dụng rộng rãi trong sản xuất mực, tạo công thức lớp phủ, tạo màu nhựa và in vải, tương thích với nhiều quy trình in như in offset và in ống đồng, đồng thời đóng vai trò là thành phần quan trọng của bột màu công nghiệp-cao cấp.
Trong lĩnh vực tổng hợp thuốc nhuộm, AEC có thể được sử dụng làm tiền chất để sản xuất thuốc nhuộm như Direct Blue 108. Khung liên hợp carbazole-của nó mang lại cho thuốc nhuộm các đặc tính tạo màu vượt trội và độ ổn định hóa học, nâng cao độ bền màu và hiệu ứng hoàn màu của thuốc nhuộm trong nhuộm vải. Ngoài ra, độ tinh khiết của AEC quyết định trực tiếp đến chất lượng của các sản phẩm thuốc nhuộm và bột màu tiếp theo, đòi hỏi phải kiểm soát chặt chẽ hàm lượng tạp chất trong sản xuất công nghiệp.
Chú phổ biến: 3-amino-9-ethylcarbazole cas 132-32-1, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán




