Acridin CAS 260-94-6

1. Ngành thuốc nhuộm và bột màu - giai đoạn cổ điển nhất của akridin
Ứng dụng lâu đời nhất và trưởng thành nhất trong công nghiệp chắc chắn là sản xuất thuốc nhuộm và bột màu tiên tiến. Akridin có tính chất hóa học ổn định và có thể được sử dụng làm thuốc nhuộm (như Yin Dan Shilin) ​​và chất màu cao cấp (như quinacridone). Sau khi hydro trên vòng benzen của akridin được thay thế bằng nhóm amino, nó trở thành chất trung gian quan trọng của thuốc nhuộm akridin. Các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng để sản xuất nhiều loại sản phẩm thuốc nhuộm có màu sắc rực rỡ và-hiệu suất cao, được sử dụng rộng rãi trong ngành dệt và nhuộm.

Ngoài ra, việc gia công, biến đổi sản phẩm còn có những ứng dụng rất lớn. Ví dụ, axit oxyfluorenyl-2,3 có thể được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm; 3-aminoalkyloxyfluorene có thể được sử dụng trong dược phẩm; Fluorine oxychloride có thể được sử dụng làm chất phụ gia cho vật liệu cách điện; Chất ngưng tụ sulfo hóa có thể được sử dụng làm chất trợ dệt và chất làm ướt. Những sản phẩm hạ nguồn này tiếp tục mở rộng phạm vi công nghiệp của akridin.

Trong lĩnh vực nhuộm tóc, hợp chất akridin cũng chiếm một vị trí. Do khả năng tạo màu mạnh và độ bền màu tốt nên dẫn xuất akridin được sử dụng trong các công thức thuốc nhuộm tóc, mang đến cho người tiêu dùng nhiều sự lựa chọn đa dạng về thuốc nhuộm tóc.

2. Lĩnh vực y tế - lực lượng nòng cốt cứu sống
Ứng dụng trong lĩnh vực y học có thể được coi là ứng dụng có giá trị xã hội nhất, bao gồm nhiều hướng như chống-khối u, kháng khuẩn và chống-viêm, điều trị bệnh thần kinh, bệnh chuyển hóa, v.v.
2.1. Thuốc chống khối u
acridinecác hợp chất là một nhóm hợp chất quan trọng có khả năng chống{0}}khối u và nghiên cứu về cơ chế của chúng đã trở thành chủ đề nóng và là trọng tâm trong nghiên cứu hóa dược.

(1) Thuốc gây độc tế bào trực tiếp: Chúng có tác dụng gây độc tế bào trực tiếp và chủ yếu tác động lên pha S của chu kỳ tế bào, ức chế quá trình tổng hợp purin, RNA và protein, cũng như ảnh hưởng đến quá trình tổng hợp DNA. 30 phút sau khi tiêm tĩnh mạch một lần, nồng độ trong huyết tương đạt đến đỉnh điểm và 45% (50% thuốc nguyên mẫu và 50% chất chuyển hóa) được bài tiết qua nước tiểu trong vòng 0-6 giờ, nhưng không thể đi qua hàng rào máu não. Trên lâm sàng, nó chủ yếu được sử dụng để điều trị bệnh Hodgkin, khối u ác tính và sarcoma mô mềm. Liều tiêm tĩnh mạch là 200-400mg/m2 mỗi ngày, dùng liên tục trong 5-10 ngày, nghỉ 4-8 tuần trước đợt điều trị thứ hai.

(2) Amsacrine hay còn gọi là aminophenylacridine có cơ chế tác dụng tương tự như thuốc anthracycline. Nó có thể tương tác với các cặp bazơ adenine thymidine, ngăn DNA đóng vai trò làm khuôn mẫu để sao chép và tổng hợp, đồng thời can thiệp vào cấu trúc của protein màng tế bào để tạo ra hoạt động chống{2}}khối u. Chủ yếu được sử dụng cho bệnh bạch cầu không lymphocytic cấp tính ở người trưởng thành, liều tiêm tĩnh mạch là 90-120mg/m2, 3-4 tuần một lần và một đợt điều trị là 500-750mg/m2.

(3) Mitoxantrone: thuốc chống ung thư anthracycline tổng hợp không đường có cấu trúc tương tự doxorubicin. Nó có phổ chống-khối u rộng và được sử dụng cho bệnh ung thư vú, bệnh bạch cầu cấp tính, ung thư hạch ác tính và ung thư đường tiêu hóa.

(4) Tacrine, còn được gọi là 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hoặc Cognex, là một chất ức chế ester acetylcholine được FDA Hoa Kỳ phê duyệt năm 1993 để điều trị bệnh Alzheimer. Nó đóng một vai trò quan trọng trong lĩnh vực thần kinh.

(5) Tác dụng hiệp đồng chống{1}}khối u của akridin yellow và leflunomide: Nghiên cứu đã phát hiện ra rằng sự kết hợp giữaacridineMelphalan alkyl hóa hai chức năng cổ điển và màu vàng có thể tăng cường đáng kể tổn thương DNA do chất này gây ra, thúc đẩy quá trình tự hủy của tế bào khối u và do đó phát huy tác dụng hiệp đồng chống-khối u trong ống nghiệm và trong cơ thể sống, cung cấp cơ sở khoa học cho thuốc lâm sàng.

(6) Nghiên cứu về tác dụng chống{1}}khối u của các dẫn xuất akridin mới: Qu Xiaona và cộng sự.

đã nghiên cứu các tế bào ung thư bạch cầu ở người và các tế bào ung thư bạch cầu kháng doxorubicin và phát hiện ra rằng các dẫn xuất akridin mới có tác dụng ức chế đáng kể đối với sự phát triển của các tế bào ung thư bạch cầu kháng doxorubicin. Chúng có thể gây ra hiện tượng apoptosis và autophagy bằng cách ức chế chức năng và sự biểu hiện của P-glycoprotein, đồng thời tạo ra tác dụng đảo ngược tình trạng kháng đa thuốc. Các dẫn xuất polyamine akridin được thiết kế và tổng hợp bởi Li Xiaoliu et al. cho thấy hoạt động cao chống lại các tế bào ung thư bạch cầu ở người, tế bào ung thư phổi và các dòng tế bào ung thư cổ tử cung. Các dẫn xuất akridin amide thiourea được Li Junwei và những người khác nghiên cứu có hoạt tính chống-khối u trong ống nghiệm chống lại các tế bào ung thư tuyến tụy, ung thư cổ tử cung, u nguyên bào thần kinh, ung thư vòm họng và ung thư phổi.

2.2. Đặc tính chống viêm, kháng khuẩn, chống sốt rét và chống ung thư
Hợp chất Akridin có hoạt tính sinh học và dược lý quan trọng trong hoạt động chống-viêm, kháng khuẩn, chống sốt rét và chống ung thư. Hoạt động của nó bắt nguồn từ ứng dụng rộng rãi của liên kết hydro và tương tác π - π trong mạng siêu phân tử. Dung dịch pha loãng Akridin có thể được sử dụng làm thuốc diệt nấm và đóng vai trò phụ trợ trong kiểm soát nhiễm trùng lâm sàng. Các nghiên cứu liên quan cũng chỉ ra rằng hợp chất akridin có thể đóng một vai trò quan trọng trong các triệu chứng xảy ra khi mang thai ở phụ nữ.

Nghiên cứu của Gao Sujuan et al. phát hiện ra rằng thuyên tắc động mạch tử cung kết hợp với methotrexate và ethacridine lactate có thể làm giảm lượng chảy máu một cách hiệu quả, rút ​​ngắn thời gian nằm viện và giảm tỷ lệ mổ lấy thai và cắt bỏ tử cung ở những phụ nữ phá thai bằng nhau thai tiền đạo ở giữa thai kỳ.

3. Chống bệnh tiểu đường loại 2 - bước đột phá mới nhất
Kết quả nghiên cứu mới nhất được công bố vào tháng 5 năm 2026 cho thấy nhóm nghiên cứu do Shen Xin dẫn đầu từ Đại học Y Không quân đã phát hiện ra một loại chất chủ vận acridone ketone GPR40 mới ADD-16.

Giá trị EC ₅₀ của hợp chất này đối với GPR40 là 12,33 μ mol/L, chất này có tác dụng thúc đẩy tiết insulin mạnh hơn và giảm độc tính cho gan trong ống nghiệm so với TAK875. ADD{6}}16 có thể làm giảm lượng đường trong máu sau bữa ăn ở mô hình chuột mắc bệnh đái tháo đường týp 2, cải thiện khả năng dung nạp glucose và kháng insulin, giảm nồng độ axit béo tự do trong huyết thanh, cải thiện rối loạn chuyển hóa lipid và giảm tích tụ mỡ trong gan. Đặc tính dược động học của nó tốt, thời gian bán hủy là 30,2 giờ và có đặc tính nhắm mục tiêu vào tuyến tụy. Giá trị LD ₅₀ của thử nghiệm độc tính cấp tính in vivo là 1168mg/kg và không có độc tính đáng kể ở nồng độ trị liệu. Đánh giá an toàn là tốt.

Nghiên cứu này đặt nền móng cho việc phát triển thuốc chủ vận GPR40 và đưa ra phương pháp tiếp cận mới trong điều trị bệnh đái tháo đường típ 2.

2. 4. Điều trị các bệnh về hệ sinh sản
Axit axetic Acridinone (muối natri của nó hòa tan trong nước) đã được SDFS cấp phép ở Nga và các quốc gia khác. Muối và lipid của nó có thể ảnh hưởng đến androgen trong cơ thể con người thông qua liệu pháp hormone, đồng thời có thể được sử dụng để điều trị và ngăn ngừa các khối u ác tính của hệ thống sinh sản nữ, như ung thư vú, ung thư tử cung, ung thư buồng trứng và cũng có thể được sử dụng để điều trị rụng tóc ở nam giới, u tuyến tiền liệt, ung thư tuyến tiền liệt, tái phát ung thư tuyến tiền liệt và các bệnh khác. Hiệu quả lâm sàng là tốt.

3. Xét nghiệm miễn dịch hóa phát quang - thuốc thử ngôi sao trong lĩnh vực chẩn đoán
Acridinium ester là chất đánh dấu phát quang hóa học cóacridinevòng làm cấu trúc cốt lõi của nó. Nó là một trong những thuốc thử phát quang hiệu quả nhất trong xét nghiệm miễn dịch hóa phát quang (CLIA) hiện đại, và ứng dụng của nó đã thâm nhập vào tất cả các khía cạnh của chẩn đoán lâm sàng.

3.1. Cơ chế phát quang
Este akridin trải qua phản ứng phát quang hóa học trong dung dịch hydro peroxit kiềm: Khi este akridin tiếp xúc với hydro peroxit.

Các nhóm hoạt động trong phân tử bị oxy hóa và nhóm thế C-9 phản ứng với H ₂ O ₂ để tạo ra chất trung gian ethylene oxit không ổn định. Chất trung gian này nhanh chóng phân hủy thành CO ₂ và trạng thái kích thích electron của N-methylacridone. Khi trở về trạng thái cơ bản, nó giải phóng các photon có bước sóng phát xạ tối đa 430nm. Sự phát quang của nó thuộc loại "nháy", đạt cực đại trong 0,4 giây sau khi thêm thuốc thử ban đầu, với chu kỳ bán rã khoảng 0,9 giây.

3.2. Lợi thế cốt lõi
Akridin ester, với vai trò là nhãn, có những ưu điểm đáng kể như độ phát quang nền thấp, tỷ lệ nhiễu-trên{1}}tín hiệu cao, hệ số nhiễu tối thiểu trong phản ứng phát quang, giải phóng ánh sáng nhanh và tập trung, hiệu suất phát quang cao, dễ dàng liên kết với protein mà không làm giảm năng suất photon và nhãn ổn định (có thể bảo quản trong vài tháng ở nhiệt độ 2-8 độ ). So với các dấu ấn truyền thống, công nghệ xét nghiệm miễn dịch phát quang akridin ester có độ chính xác cao hơn và thao tác nhanh hơn, thuận tiện hơn.

3.3. Ứng dụng lâm sàng
Bằng cách sử dụng công nghệ xét nghiệm miễn dịch hóa phát quang akridin ester kết hợp với công nghệ tách hạt từ biotin avidin, có thể thiết lập phương pháp phát hiện định lượng hàm lượng kháng nguyên carcinoembryonic (CEA) trong huyết thanh, giúp việc xác định y tế hàm lượng CEA huyết thanh nhanh hơn và thuận tiện hơn. Công nghệ này cũng có thể được sử dụng để phát hiện các cytokine như interleukin-1 alpha, interleukin-1 beta và interferon gamma ở người, cũng như các chất gây ô nhiễm môi trường như bisphenol A.