D-Ornithine Monohydrochloride CAS 16682-12-5

D-Ornithine monohydrochloride, như một axit amin không tự nhiên, có nhiều ứng dụng trong tổng hợp thuốc peptide, dược phẩm trung gian và tổng hợp thuốc trừ sâu.

Việc điều chế D-ornithine hydrochloride bằng phương pháp enzyme hóa học arginine đạt được thông qua phản ứng thủy phân racemic hóa arginine trong điều kiện kiềm.

Thông qua hai bước phản ứng phân biệt chủng tộc hóa học và chuyển đổi sinh học, kết hợp với công nghệ chuyển đổi enzyme sinh học, L-arginine có thể được chuyển đổi thành sản phẩm một cách hiệu quả.

Phương pháp này có ưu điểm là thao tác đơn giản và năng suất cao. Cung cấp hỗ trợ kỹ thuật mạnh mẽ cho sản xuất công nghiệp sản phẩm này.

Phản ứng racemic hoá học:

C6H14N4O2 + NaOH + H2O → C5H12N2O2 + NaCl

C5H12N2O2 + HCl → C5H13ClN2O2

Chuyển hóa sinh học:

C5H12N2O2+Lysine Decarboxylase → C5H13ClN2O2+C4H12N2

C5H13ClN2O2 + HCl → C5H13ClN2O2

I. Khám phá đầu tiên về Ornithine (Cuối thế kỷ 19)

Năm 1877, nhà hóa học người Đức Jaffé lần đầu tiên phân lập được một loại axit amin không-protein từ dịch thủy phân nước tiểu của những con chim được nuôi bằng axit benzoic và đặt tên là Ornithine, đặt nền móng cho nghiên cứu tiếp theo. Vào thời điểm đó, nó chỉ được biết là tồn tại ở dạng chất chuyển hóa sinh học; cấu hình đồng phân lập thể của nó chưa được phân biệt, cũng như dạng muối hydrochloride của nó chưa được điều chế.

II. Làm sáng tỏ con đường L-Ornithine và trao đổi chất (Đầu đến giữa thế kỷ 20)

Từ năm 1904 đến năm 1932, các nhà khoa học dần dần khẳng định ornithine tự nhiên tồn tại chủ yếu trongcấu hình L{0}}. Nó được phát hiện có tham gia vào chu trình urê và hoạt động như một chất trung gian quan trọng để giải độc amoniac trong gan. Trong khi đó, L-ornithine monohydrochloride trở thành dạng được sử dụng phổ biến trong nghiên cứu sinh hóa do tính ổn định tuyệt vời và dễ kết tinh. Ngược lại, D{4}}ornithine ít được chú ý trong một thời gian dài do độ phong phú tự nhiên cực thấp của nó.

III. Độ phân giải và bước đột phá tổng hợp của D-Ornithine (Giữa-đến-Cuối thế kỷ 20)

Từ năm 1950 đến năm 1970, với sự gia tăng nghiên cứu về hóa học lập thể axit amin, các nhà nghiên cứu đã sử dụng DL{2}}ornithine làm nguyên liệu thô. -Độ tinh khiết cao D-ornithine lần đầu tiên thu được thông qua phân giải hóa học (ví dụ: kết tinh một phần muối tartrate) hoặc phân giải bằng enzyme (ví dụ: thủy phân arginase), sau đó phản ứng với axit clohydric để tổng hợp sản phẩm. Sau những năm 1980, quá trình tổng hợp enzyme hóa học-(ví dụ: quá trình racemic hóa L-arginine kết hợp với quá trình phân giải enzyme) đã cải thiện đáng kể năng suất và thúc đẩy sản xuất{16}quy mô lớn.

IV. Mở rộng ứng dụng và thương mại hóa (Cuối thế kỷ 20 đến nay)

Kể từ những năm 1990, nhờ cấu hình hóa học lập thể độc đáo, sản phẩm này đã chứng tỏ giá trị to lớn trong lĩnh vực phát triển thuốc chống{1}}khối u, tổng hợp phối tử bất đối, đầu dò sinh hóa và các lĩnh vực nghiên cứu khác. Nó đã dần dần đạt được sản xuất thương mại và trở thành một chất trung gian quan trọng trong ngành công nghiệp dược phẩm và hóa chất tốt.