D-cystinelà enantiome của L-cystine, với tên hóa học D-3,3'-dithiodialanine (C₆H₁₂n₂o₄s₂). Nó thuộc về axit amin không tự nhiên. Nó được hình thành bằng cách kết nối hai phân tử d-cysteine (d-cysteine) thông qua liên kết disulfide (-SS-). Ở trạng thái rắn, nó xuất hiện dưới dạng tinh thể trắng hoặc bột, với điểm nóng chảy khoảng 260 độ (phân hủy). Nó không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong axit loãng hoặc dung dịch kiềm. D-cystine rất hiếm trong tự nhiên và thường thu được thông qua tổng hợp hóa học hoặc chuyển đổi enzyme của L-cystine. Hoạt động quang học của nó (xoay cụ thể [] d²⁵ ≈ -215 độ, C=1 trong 1M HCl) ngược lại với cấu hình L. Do sự ưu tiên chung của các hệ thống sinh học đối với axit L-amino, D-cystine không có vai trò trực tiếp trong quá trình trao đổi chất, nhưng nó có thể được sử dụng để tổng hợp chirus, phát triển thuốc và nghiên cứu sinh hóa, chẳng hạn như một phân tử mô hình để ổn định liên kết disulfide hoặc để chuẩn bị peptide D-type. Trạng thái giảm của nó, D-cysteine, cũng có các ứng dụng trong việc giải độc kim loại nặng và nghiên cứu chống oxy hóa, nhưng cần lưu ý rằng liều cao có thể cản trở quá trình chuyển hóa lưu huỳnh tự nhiên.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C6H12N2O4S2 |
|
Khối lượng chính xác |
240 |
|
Trọng lượng phân tử |
240 |
|
m/z |
240 (100.0%), 242 (9.0%), 241 (6.5%), 241 (1.6%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 29.99; H, 5.03; N, 11.66; O, 26.63; S, 26.68 |
D-cystinelà một chất mờ axit amin không tự nhiên với nhiều mục đích sử dụng.
1. Lĩnh vực dược phẩm:
-Antioxidant: Nó là một chất chống oxy hóa, có thể giúp giảm sản xuất các gốc tự do và ngăn ngừa thiệt hại oxy hóa. Thiệt hại oxy hóa có liên quan đến nhiều bệnh như bệnh tim mạch, ung thư và lão hóa. Do đó, nó được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực dược phẩm như một trong những thành phần của chất chống oxy hóa.
-Niver bảo vệ: ITCAN bảo vệ sức khỏe gan bằng cách cung cấp axit thioamino. Axit Thioamino tham gia vào quá trình giải độc trong cơ thể và giúp thúc đẩy sửa chữa tế bào gan và phục hồi chức năng trao đổi chất.
-Anti tác dụng gây viêm: Nó có tác dụng chống viêm nhất định, có thể làm giảm các phản ứng viêm và giảm nguy cơ mắc các bệnh liên quan như viêm khớp và bệnh viêm ruột.
Tăng cường -Mmune: Nó có thể hỗ trợ chức năng của hệ thống miễn dịch và tăng cường khả năng miễn dịch của cơ thể.
2. Cánh đồng làm đẹp và chăm sóc da:
-Antioxidation và chống lão hóa: Nó có thể chống lại thiệt hại của các gốc tự do, làm giảm áp lực oxy hóa lên các tế bào da, và do đó làm chậm quá trình lão hóa của da. Nó cũng có thể kích thích tổng hợp collagen, tăng cường độ đàn hồi và độ cứng của da.
-Preventing Tổn thương tóc: Nó có thể giúp ngăn tóc bị hư hại bởi các yếu tố như ô nhiễm môi trường, bức xạ cực tím và xử lý hóa học. Nó giúp duy trì sức khỏe, sức mạnh và độ sáng của tóc.
-Nail bảo vệ: Nó có thể cải thiện cấu trúc và sức mạnh của móng tay, làm giảm vấn đề của móng tay mỏng manh và giòn.
-Nhưng bổ sung: Nó là một chất bổ sung, có thể cung cấp cho cơ thể các axit amin cần thiết và cải thiện sức khỏe của da và tóc.
3. Ngành công nghiệp thực phẩm:
-Các gia vị thực phẩm: Nó có tác dụng tăng cường độ tươi và thường được sử dụng như một tác nhân gia vị để tăng cường mùi thơm và hương vị của thực phẩm. Nó có thể cải thiện chất lượng tổng thể của thực phẩm và nâng cao trải nghiệm hương vị.
-Bảo quản thực phẩm: Nó có thể được sử dụng như một chất chống oxy hóa trong thực phẩm, có thể kéo dài thời hạn sử dụng và sự ổn định của thực phẩm. Nó giúp ngăn chặn quá trình oxy hóa chất béo và hư hỏng thực phẩm, do đó duy trì độ tươi và chất lượng thực phẩm.
Xử lý -Meat: Nó được sử dụng rộng rãi trong các sản phẩm thịt, chẳng hạn như các sản phẩm thịt hun khói và ngâm. Nó có thể làm giảm việc sử dụng nitrite và giảm tác hại tiềm tàng của nitrite đối với cơ thể người.
-Antioxidant: Nó có thể được sử dụng như một chất chống oxy hóa trong thực phẩm, kéo dài thời hạn sử dụng của thực phẩm và ngăn ngừa những thay đổi chất lượng gây ra bởi quá trình oxy hóa.
Áp dụng trong lĩnh vực thuốc nhuộm
Trong lĩnh vực các tác nhân nhuộm, nó cũng đã chứng minh giá trị ứng dụng độc đáo của nó. Do cấu trúc và tính chất hóa học cụ thể của nó, nó có thể được sử dụng như một nguyên liệu thô tổng hợp hoặc tác nhân phụ trợ cho một số thuốc nhuộm, do đó cải thiện hiệu suất và sự ổn định của chúng.
Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng trong quá trình nhuộm và hoàn thiện của hàng dệt may. Bằng cách tương tác với các phân tử thuốc nhuộm, sự hấp thu thuốc nhuộm và tốc độ cố định có thể được cải thiện, dẫn đến hàng dệt có màu sắc rực rỡ và lâu dài hơn.
Ứng dụng trong lĩnh vực phụ gia sữa
Trong ngành công nghiệp sữa, các chất phụ gia cũng đóng một vai trò quan trọng. Do giá trị dinh dưỡng và chức năng sinh lý tuyệt vời của nó, nó có thể được thêm vào như một chất tăng cường dinh dưỡng cho các sản phẩm sữa, do đó tăng cường giá trị dinh dưỡng và khả năng cạnh tranh thị trường của các sản phẩm.
Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng để cải thiện hương vị và kết cấu của các sản phẩm sữa. Bằng cách tương tác với các thành phần khác trong các sản phẩm sữa, D-cystine có thể điều chỉnh hương vị và kết cấu của sản phẩm, làm cho nó phù hợp hơn với nhu cầu hương vị của người tiêu dùng.
Áp dụng trong lĩnh vực chất chống oxy hóa dầu
Dầu và chất béo dễ dàng bị ảnh hưởng bởi quá trình oxy hóa trong quá trình lưu trữ và chế biến, dẫn đến giảm chất lượng và mất giá trị dinh dưỡng. Để mở rộng thời hạn sử dụng của các loại dầu và duy trì giá trị dinh dưỡng của chúng, mọi người thường thêm chất chống oxy hóa để ngăn chặn quá trình oxy hóa xảy ra.
Là một dẫn xuất axit amin tự nhiên, nó có đặc tính chống oxy hóa tuyệt vời. Nó có thể liên kết với các gốc tự do trong dầu và chất béo, do đó ngăn chặn sự xuất hiện của các phản ứng chuỗi oxy hóa. Do đó, nó được sử dụng rộng rãi trong các chất chống oxy hóa dầu để bảo vệ dầu khỏi thiệt hại oxy hóa.
D-Cys-D-Cys là một loại dimer axit amin không tự nhiên được hình thành bởi sự kết nối của hai phân tử D-cysteine thông qua các liên kết disulfide. Nó có một loạt các ứng dụng, bao gồm trong các lĩnh vực y học, ngành công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm. Sau đây là các mô tả về một số phương pháp tổng hợp điển hình cho sản phẩm:
1. Phương pháp oxy hóa cystein tự nhiên:
Đây là một phương pháp thường được sử dụng để tổng hợp nó. Phương pháp này dựa trên quá trình oxy hóa cysteine tự nhiên và sản phẩm thu được thông qua phản ứng nhiều bước.
-Step 1: Cysteine tự nhiên phản ứng với các chất oxy hóa (như hydro peroxide hoặc hydro peroxide) để tạo ra cysteine diione trong điều kiện trung tính hoặc kiềm.
C3H7NO2S+chất oxy hóa → cysteine diketone
-Step 2: Cysteine Diketone phản ứng với Mercaptan (như Mercaptopropanol) để tạo thành mercaptopropanol dipeptide (cysteamine cysteamine).
Cysteine diketone+mercaptan → mercaptopropanol dipeptide
-Step 3: Dipeptide mercaptopropanol trải qua phản ứng oxy hóa để tạo thành một sản phẩm.
Mercaptopropanol dipeptide+chất oxy hóa → C6H12N2O4S2
2. Phương pháp xúc tác enzyme:
Xúc tác enzyme là một phương pháp tổng hợp được thực hiện trong điều kiện sinh học, sử dụng các enzyme cụ thể làm chất xúc tác để xúc tác cho các phản ứng giữa chất nền và tổng hợp các sản phẩm mục tiêu. Trong quá trình tổng hợp sản phẩm, một enzyme quan trọng là cystine synthase.
4.1. Bước 1: Cung cấp chất nền cơ bản
Công thức hóa học phản ứng:
L-cysteine+ATP → L-cysteinyl amp+ppi
Trong bước này, chất nền L-cysteine phản ứng với ATP (adenosine triphosphate) để tạo thành L-cysteinyl amp và axit pyrophosphoric vô cơ (PPI) dưới xúc tác enzyme. Đây là bước cam kết đầu tiên trong phản ứng xúc tác.
4.2. Bước 2: Liên kết và giải phóng chất nền
Công thức hóa học phản ứng:
L-cysteinyl-amp+cysteine → d-sulfhydrallin+amp
L-cysteinyl-AMP phản ứng với cysteine và thông qua xúc tác enzyme, cysteine trong chất nền liên kết với L-cysteine và giải phóng AMP (adenosine monophosphate). Quá trình này dẫn đến sự hình thành của D-sulfhydrallin, trong khi AMP được phát hành dưới dạng sản phẩm phụ.
4.3. Bước 3: Sự hình thành và thủy phân của lõi
Công thức hóa học phản ứng:
D-sulfhydrallin+ATP → D-cysteinyl amp+PPI
D-cysteinyl amp+h2O → d-cysteine+amp
D-sulfhydrallin phản ứng thêm với ATP để tạo ra D-cysteinyl amp. Sau đó, thông qua việc bổ sung nước và tác động xúc tác hơn nữa của các enzyme, D-cysteinyl-AMP được thủy phân thành D-Cys-D-Cys và AMP. Quá trình này hoàn thành việc tổng hợp sản phẩm.
Cần lưu ý rằng ở trên chỉ liệt kê một số phổ biếnD-cystinePhương pháp tổng hợp. Trên thực tế, có các phương pháp tổng hợp khác, chẳng hạn như phản ứng nhiều bước của các hợp chất nguyên liệu thô, tổng hợp enantioselective với các chất xúc tác cụ thể, v.v ... Việc lựa chọn một phương pháp tổng hợp thích hợp phụ thuộc vào các yếu tố như điều kiện thử nghiệm, năng suất mục tiêu và yêu cầu độ tinh khiết.
Lịch sử nghiên cứu củaD-cystineCó thể được truy trở lại vào đầu thế kỷ 19 của châu Âu. Năm 1810, nhà hóa học người Anh William Hyde Wollaston lần đầu tiên phân lập một chất tinh thể chứa lưu huỳnh trong khi phân tích đá bàng quang và đặt tên cho nó là "cystine", có nguồn gốc từ từ Hy Lạp "Kystis" (có nghĩa là bàng quang). Đây là lần đầu tiên trong lịch sử loài người mà cysteine đã được phát hiện và đặt tên, mặc dù các máy chủ lập thể của nó không được phân biệt vào thời điểm đó. Năm 1824, nhà hóa học Thụy Điển J ö ns Jacob Berzelius đã thực hiện một nghiên cứu chi tiết hơn về chất này và xác nhận các đặc tính hữu cơ của nó. Năm 1846, nhà hóa học người Đức Friedrich w ö hler bắt đầu chú ý đến các tính chất hóa học của cysteine sau khi tổng hợp urê nhân tạo và phát hiện ra rằng nó có thể bị phân hủy bởi các axit mạnh để tạo ra các sản phẩm chứa lưu huỳnh. Trong nửa sau của thế kỷ 19, với sự phát triển của các kỹ thuật phân tích hóa học hữu cơ, sự hiểu biết về cysteine dần dần. Năm 1879, nhà hóa học người Đức Ernst Leopold Salkowski phát hiện ra rằng cysteine có thể được giảm xuống cysteine trong điều kiện kiềm, lần đầu tiên tiết lộ mối quan hệ chuyển đổi giữa hai axit amin chứa lưu huỳnh này. Vào năm 1899, nhà hóa học Thụy Sĩ Emil Fischer lần đầu tiên nhận ra rằng cysteine xuất hiện tự nhiên có hoạt tính quang học cụ thể trong khi nghiên cứu vòng quay quang học của các axit amin, đặt nền tảng để phân biệt sau này giữa loại L và loại D. Vào đầu thế kỷ 20, với sự phát triển của hóa học lập thể, những đột phá đáng kể đã được thực hiện trong nghiên cứu về D-cystine. Năm 1902, nhà hóa học người Đức Emil Fischer lần đầu tiên cô lập thành công D-cystine trong khi nghiên cứu chủ nghĩa lập thể của các axit amin và xác định mối quan hệ gương của nó với L-cysteine. Phát hiện này đánh dấu sự khởi đầu của sự công nhận của con người về sự tồn tại và tầm quan trọng của các chất lập thể axit amin. Vào những năm 1920, sự phát triển của công nghệ tinh thể tia X đã cung cấp một công cụ mới để phân tích cấu trúc axit amin. Năm 1923, người lập thể tinh thể người Anh William Henry Bragg đã thu được dữ liệu cấu trúc tinh thể của cysteine lần đầu tiên thông qua nhiễu xạ tia X. Năm 1931, nhà hóa học người Đức Karl Freudenberg đã xác định vị trí và cấu hình chính xác của liên kết disulfide trong các phân tử cysteine. Sự tiến bộ của hóa học tổng hợp đã thúc đẩy sự chuẩn bị nhân tạo của D-cystine. Năm 1935, nhà hóa học Mỹ Max Bergmann đã phát triển một phương pháp chuẩn bị D-cysteine thông qua quá trình oxy hóa D-cysteine. Năm 1947, nhà hóa học người Anh Alexander R. Todd đã cải thiện con đường tổng hợp và đạt được sản lượng tổng hợp D-bu-nang cao hơn. Nghiên cứu trong giai đoạn này cung cấp một cơ sở vật chất cho nghiên cứu sinh hóa tiếp theo.
Chú phổ biến: D-cystine CAS 349-46-2, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán