5-Chlorosalicylaldehyde CAS 635-93-8

(1) Tổng hợp thuốc kháng khuẩn
Chất này là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp các chất kháng khuẩn. Ví dụ: thông qua phản ứng ngưng tụ với các hợp chất amin, có thể tạo ra các hợp chất bazơ Schiff có-phổ kháng khuẩn rộng. Nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc đưa các nguyên tử clo vào giúp tăng cường tính ưa mỡ của phân tử, giúp chúng dễ dàng xâm nhập vào màng tế bào vi khuẩn và phá vỡ quá trình trao đổi chất của vi khuẩn. Bằng sáng chế WO2019/054328 báo cáo dẫn xuất quinolone chứa cấu trúc 5-chlorosalicylaldehyde, với nồng độ ức chế thấp tới 0,5 μg/mL đối với Staphylococcus aureus.

(2) Nghiên cứu và phát triển thuốc chống{1}}viêm
Hợp chất này có thể đóng vai trò là tiền chất để tổng hợp thuốc chống viêm không steroid (NSAID). Nhóm aldehyd của nó có thể phản ứng với các nhóm hoạt động như axit aminoacetic để tạo thành bộ khung phân tử có hoạt tính ức chế cyclooxygenase-2 (COX-2). Các nghiên cứu tiền lâm sàng đã chỉ ra rằng các dẫn xuất này có thể làm giảm đáng kể mức độ biểu hiện của các yếu tố gây viêm TNF - và IL-6.

(3) Thiết kế thuốc chống khối u
Các phức hợp kim loại tham gia vào công trình thể hiện hoạt động chống{0}}khối u tiềm năng. Phức hợp được hình thành với đồng (II) có thể phát huy tác dụng của nó bằng cách gây ra apoptosis tế bào khối u và ức chế sự hình thành mạch. Các thí nghiệm in vitro cho thấy giá trị IC50 của phức hợp đối với tế bào HeLa là 8,2 μM và độc tính của nó đối với tế bào bình thường thấp.
Nghiên cứu kháng virus
(4)Nghiên cứu gần đây (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) phát hiện ra rằng các dẫn xuất 5-chlorosalicylaldehyde có thể ức chế hoạt động của protease chính của SARS CoV-2 (Mpro), mang lại hướng đi mới cho việc phát triển thuốc chống COVID-19.

(1) Phát triển thuốc diệt nấm
Là chất trung gian quan trọng của thuốc diệt nấm benzoyl, 5-chlorosalicylaldehyde có thể được tổng hợp thành thuốc diệt nấm mới hiệu quả cao chống lại nấm mốc xám và bệnh phấn trắng bằng cách đưa vào các nhóm thế khác nhau. Ví dụ, Fluxapyroxad, được phát triển bởi Bayer AG ở Đức, chứa các đơn vị cấu trúc tương tự và có giá trị EC50 trong khoảng 0,1-1,0 mg/L.
(3) Hợp chất diệt côn trùng
Là chất hiệp đồng cho thuốc trừ sâu pyrethroid, nhóm aldehyd của 5-chlorosalicylaldehyde có thể hình thành liên kết hydro liên phân tử với các phân tử thuốc trừ sâu, làm chậm tốc độ quang phân của chúng. Các thí nghiệm thực địa đã chỉ ra rằng việc bổ sung chất tăng cường này có thể kéo dài thời gian hiệu quả của thuốc trừ sâu lên hơn 28 ngày.

(1) Tổng hợp thuốc nhuộm chức năng
Thuốc nhuộm azo được tạo ra từ quá trình ngưng tụ chất này với các hợp chất anilin có độ bền màu và độ bền giặt tuyệt vời. Ví dụ, CI Reactive Red 195 chứa đơn vị cấu trúc này và vải nhuộm của nó vẫn có độ bền màu 4-5 cấp sau 200 giờ phơi nắng.

(2) Cấu tạo đầu dò huỳnh quang
Tác dụng hiệp đồng của các nguyên tử hydroxyl và clo của nó làm cho các dẫn xuất liên quan thể hiện huỳnh quang màu xanh lá cây mạnh dưới ánh sáng cực tím (λ em=525 nm). Bằng cách sửa đổi các nhóm nhận dạng, có thể chuẩn bị các cảm biến huỳnh quang có độ chọn lọc cao đối với các ion kim loại như Fe ³ ⁺ và Cu 2 ⁺ với giới hạn phát hiện lên tới nM.
(3) Vật liệu thay đổi màu sắc nhạy cảm với nhiệt
Bằng cách kết hợp với các chất cho điện tử như tinh thể tím lactone, có thể điều chế được các vật liệu nhiệt sắc thuận nghịch. Sự thay đổi nhiệt độ gây ra sự truyền điện tích giữa các phân tử, đạt được sự chuyển đổi màu thuận nghịch giữa không màu và tím xanh và được ứng dụng trong lĩnh vực đóng gói thông minh.

(2) Gia vị thực phẩm
Là một loại gia vị dùng cho thực phẩm, các dẫn xuất clo hóa của nó có thể mô phỏng mùi thơm hạt dẻ tự nhiên và được sử dụng để tạo hương vị cho các món nướng và các sản phẩm từ sữa. Cơ quan An toàn Thực phẩm Châu Âu (EFSA) đã phê duyệt giới hạn sử dụng trong các loại thực phẩm cụ thể (Nhỏ hơn hoặc bằng 5 mg/kg).
(3) Phát triển chất chống oxy hóa
Cấu trúc phenolic hydroxyl của nó mang lại cho nó hoạt động chống oxy hóa và khi kết hợp với vitamin E, nó có thể tăng cường đáng kể tính ổn định oxy hóa của dầu ăn. Nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc thêm 0,02% chất chống oxy hóa này có thể kéo dài thời hạn sử dụng của dầu đậu nành thêm 60%.

(1) Thuốc thử phân tích quang phổ
Là thuốc thử tạo màu cho phép đo quang phổ nhìn thấy bằng tia cực tím, nhóm aldehyd của nó phản ứng với các amin bậc một như axit amin để tạo thành bazơ Schiff, có độ hấp thụ đặc trưng ở λ max=430 nm và độ nhạy phát hiện là 0,1 μ g/mL.
(2) Pha tĩnh sắc ký
Bằng cách sử dụng công nghệ liên kết hóa học để cố định nó trên bề mặt silica gel, có thể điều chế được pha tĩnh sắc ký khí có tính chọn lọc cao đối với các hợp chất hữu cơ clo hóa. Khi tách các hợp chất benzen clo hóa, số khay lý thuyết vượt quá 5000/m.

(3) Cảm biến điện hóa
Được biến đổi trên bề mặt điện cực carbon thủy tinh, có thể chế tạo được một cảm biến điện hóa có độ nhạy cao với dopamine. Ở độ pH 7,0, phạm vi tuyến tính phát hiện là 1,0 × 10 ⁻⁷~1,0 × 10 ⁻⁴ M, có khả năng chống nhiễu-mạnh.

(2) Phân hủy quang xúc tác
Là chất điều chỉnh cho chất xúc tác quang bán dẫn, nó có thể tăng cường khả năng hấp thụ các vật liệu như TiO ₂ trong vùng ánh sáng khả kiến. Nghiên cứu đã chỉ ra rằng TiO ₂ được biến đổi cùng với nó làm tăng hằng số tốc độ phân hủy của xanh methylene lên 3,8 lần.
(3) Phát hiện chất gây ô nhiễm không khí
Các sản phẩm huỳnh quang được tạo ra bởi phản ứng với ozone có thể được sử dụng để theo dõi nồng độ O3 trong khí quyển theo thời gian thực. Máy dò cầm tay nguyên mẫu đã đạt được độ chính xác phát hiện ở mức ppb.

(1) Vật liệu lưu trữ năng lượng
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) Vật liệu in 3D
Bằng cách trộn với nhựa cảm quang, có thể tạo ra vật liệu in 3D có chức năng tự phục hồi. Mạng lưới liên kết ngang aldehyd động của nó cho phép vật liệu phục hồi 85% tính chất cơ học trong vòng 24 giờ sau khi bị hư hỏng.

(3) Đầu dò hình ảnh sinh học
Bằng cách dán nhãn các nhóm huỳnh quang, có thể chế tạo các đầu dò hình ảnh sinh học nhắm vào ty thể. Các thí nghiệm tế bào cho thấy thời gian phản ứng của đầu dò với những thay đổi về điện thế màng ty thể trong tế bào sống là 2-5 giây.

Trong các hợp chất quang điện thuộc loại lactone, tác dụng điện tử của các nguyên tử clo có thể điều chỉnh tốc độ và hiệu suất lượng tử của các phản ứng quang đồng phân hóa. Ví dụ, tốc độ phản ứng quang của các dẫn xuất 5 clo hóa nhanh hơn 20% so với hệ thống không được thay thế, điều này là do sự điều chỉnh mức năng lượng quỹ đạo phân tử của nguyên tử clo.

Trong thiết kế thuốc kháng khuẩn, hiệu ứng hút electron của các nguyên tử clo có thể tăng cường sự tương tác giữa phân tử và trung tâm hoạt động của enzyme vi khuẩn. Ví dụ, hoạt tính ức chế của phức hợp 5-chloro salicylaldehyde amidinourea chống lại Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/mL) gấp đôi so với hoạt tính của hệ thống không được thay thế (MIC=16 ug/mL).