Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp giàu kinh nghiệm nhất về 1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde cas 137076-22-3 ở Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn số lượng lớn chất lượng cao 1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde cas 137076-22-3 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
Thông báo
Chúng tôi không cung cấp tất cả các loại hóa chất thuộc dòng piperidine, thậm chí có thể nhận được hóa chất piperidine hoặc piperidone!
Dù có bị cấm hay không! Chúng tôi không cung cấp!
Nếu có trên webiste của chúng tôi thì nó chỉ dùng để kiểm tra thông tin về hợp chất hóa học.
Tháng 3{0}}năm 2025
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde, CAS 137076-22-3, Công thức phân tử C11H19NO3 là một hợp chất hữu cơ quan trọng có ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực y học và tổng hợp hữu cơ. Hợp chất này bao gồm 11 nguyên tử cacbon, 19 nguyên tử hydro, 1 nguyên tử nitơ và 3 nguyên tử oxy. Trọng lượng phân tử 213,273 là trọng lượng phân tử trung bình của hợp chất và khối lượng chính xác cung cấp thông tin khối lượng chính xác hơn. Nó thường tồn tại ở dạng bột màu trắng hoặc không màu đến màu vàng nhạt và có thể được sử dụng làm chất phản ứng hoặc chất xúc tác trong các phản ứng hóa học khác nhau trong tổng hợp hữu cơ. Nó có nhiều ứng dụng trong lĩnh vực y học, tổng hợp hữu cơ và kỹ thuật hóa học. Là một dược phẩm trung gian, nó có thể được sử dụng để tổng hợp các hợp chất khác nhau có hoạt tính dược lý; Là nguyên liệu thô tổng hợp hữu cơ, nó có thể tham gia vào các phản ứng hóa học khác nhau và xây dựng các cấu trúc phân tử phức tạp; Là một nguyên liệu hóa học thô, nó có thể được sử dụng để tổng hợp các loại hóa chất và thuốc trừ sâu tốt khác nhau.
|
|
|
|
C.F |
C11H19NO3 |
|
E.M |
213.14 |
|
M.W |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
E.A |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde(Số CAS: 137076-22-3), còn được gọi là N-BOC-4-aldehyde pyridin, 1-BOC-piperidin-4-carboxaldehyde, v.v., là một hợp chất hữu cơ quan trọng có ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực y học, tổng hợp hữu cơ và kỹ thuật hóa học.
1, Ứng dụng trong lĩnh vực y học
Thuốc ức chế MAO chọn lọc
Monoamine oxidase (MAO) là một enzyme tham gia vào quá trình chuyển hóa chất dẫn truyền thần kinh và hoạt động của nó có liên quan chặt chẽ đến các bệnh về tim mạch, thần kinh và khối u. Bằng cách ức chế MAO, mức độ dẫn truyền thần kinh có thể được điều chỉnh để đạt được mục tiêu điều trị bệnh. Nó có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô để tổng hợp các chất ức chế MAO-A và MAO-B chọn lọc. Các chất ức chế này có thể ức chế chọn lọc hoạt động của MAO, từ đó làm giảm sự thoái hóa của chất dẫn truyền thần kinh và tăng nồng độ của chúng trong cơ thể, đạt được hiệu quả điều trị bệnh.
Điều trị các bệnh về hệ thần kinh trung ương
Nghiên cứu đã chỉ ra rằng các dẫn xuất của chất này có tiềm năng trong điều trị một số bệnh về hệ thần kinh trung ương. Ví dụ, các nghiên cứu thực nghiệm trên chuột đã chỉ ra rằng 1-propargyl-4-styrylpiperidine (một hợp chất được tổng hợp từ chất này) có tiềm năng điều trị các bệnh về hệ thần kinh trung ương. Các hợp chất này có thể cải thiện các triệu chứng bệnh hoặc trì hoãn sự tiến triển của bệnh bằng cách điều chỉnh mức độ dẫn truyền thần kinh hoặc hoạt động của thụ thể.
Thuốc chống viêm và ức chế sEH
Nó cũng có thể được sử dụng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính chống{0}}viêm và ức chế sEH. Các hợp chất này có thể đóng vai trò là chất dẫn dược điển cho việc phát triển các loại thuốc chống viêm-mới và chất ức chế sEH. SEH là một enzyme tham gia vào quá trình chuyển hóa axit arachidonic và các chất ức chế nó có thể ức chế sự chuyển đổi axit arachidonic thành chất trung gian gây viêm, do đó làm giảm phản ứng viêm. Trong khi đó, thuốc ức chế sEH còn có thể ngăn ngừa tình trạng tăng huyết áp và có tác dụng bảo vệ hệ tim mạch.
2, Ứng dụng trong lĩnh vực tổng hợp hữu cơ
Tổng hợp dẫn xuất Indazole đa vòng
Nó có thể đóng vai trò là chất trung gian quan trọng để tổng hợp các dẫn xuất indazole đa vòng. Dẫn xuất indazole đa vòng là nhóm hợp chất có nhiều hoạt tính dược lý, bao gồm chống-khối u, chống-viêm, kháng khuẩn và các hoạt động khác. Bằng cách giới thiệu các nhóm chức năng của nó, cấu trúc của các dẫn xuất indazole đa vòng có thể được xây dựng và hoạt tính dược lý của chúng có thể được tối ưu hóa hơn nữa.
phản ứng Wittig
Nhóm aldehyd của chất này có thể tham gia phản ứng Wittig để tạo ra hợp chất olefin. Phản ứng Wittig là một phản ứng tổng hợp hữu cơ quan trọng tạo ra olefin có cấu trúc cụ thể thông qua phản ứng của aldehyd hoặc xeton với phosphoylide. Phản ứng này có nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ và có thể được sử dụng để xây dựng các cấu trúc phân tử phức tạp.
Xây dựng cấu trúc phân tử phức tạp
Các nhóm chức của chất này (như nhóm aldehyd, nhóm tert butoxycarbonyl, v.v.) có thể phản ứng với các hợp chất khác để tạo nên các cấu trúc phân tử phức tạp. Những cấu trúc phân tử phức tạp này có ứng dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ và hóa dược, đồng thời có thể được sử dụng để phát triển các loại thuốc, chất xúc tác và vật liệu mới.
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde trong Hóa học tính toán và Quang phổ: Một thăm dò để tiết lộ các tương tác tiềm ẩn
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde(Số CAS 137076-22-3, công thức phân tử C ₁₁ H ₁₉ NO ∝), là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, có hoạt tính hóa học độc đáo do đặc điểm cấu trúc của nó là - nhóm bảo vệ N-Boc của vòng pyridine và nhóm aldehyd ở vị trí 4. Trong quá trình phát triển thuốc, nó không chỉ là bộ khung cốt lõi để tổng hợp chất ức chế ERK indazole đa vòng, mà còn là thành phần quan trọng trong việc xây dựng cấu trúc olefin thông qua phản ứng Wittig. Tuy nhiên, giá trị thực sự của nó vượt xa các công cụ tổng hợp: thông qua sự tích hợp sâu của hóa học tính toán và quang phổ, 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidin-carboxaldehyde có thể đóng vai trò là "đầu dò phân tử" tiết lộ các cơ chế tương tác tiềm ẩn giữa các phân tử, cung cấp manh mối quan trọng cho việc thiết kế thuốc, khoa học vật liệu và thậm chí cả khoa học đời sống.
Phân tích cấu trúc phân tử: nền tảng của thiết kế đầu dò
Đặc điểm cấu trúc cốt lõi
Cấu trúc phân tử của 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde chứa ba thành phần chính:
Vòng Piperidine: Là một vòng nitơ sáu cạnh{0}}chứa dị vòng, cấu trúc ghế của nó quyết định các đặc tính hóa học lập thể của phân tử. Các nghiên cứu hóa học tính toán đã chỉ ra rằng nhóm bảo vệ N-Boc (tert butoxycarbonyl) của vòng pyridin ổn định cấu trúc của vòng thông qua hiệu ứng cản trở không gian, trong khi hiệu ứng điện tử của nó (hiệu ứng cảm ứng rút electron) ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của nhóm aldehyd.
Đặc điểm cấu trúc cốt lõi
Nhóm aldehyt (- CHO): Là nhóm chức phân cực, liên kết đôi oxy carbon (C=O) của nhóm aldehyd có độ phân cực mạnh (δ ⁺ C - δ ⁻ O), khiến nó trở thành nhóm cho và nhận liên kết hydro, có thể hình thành các tương tác động với các gốc protein (chẳng hạn như nhóm amino ε - của lysine và nhóm cacboxyl của axit aspartic).
Tert butoxycarbonyl (Boc): Là nhóm bảo vệ, nhóm Boc được kết nối với nguyên tử nitơ pyridine thông qua liên kết este (C (=O) O-tBu) và nhóm tert butyl (tBu) lớn hơn của nó có thể che chắn độ kiềm của nguyên tử nitơ và ngăn ngừa các phản ứng phụ trong quá trình tổng hợp.
Mô phỏng động lực phân tử: Tiết lộ tính linh hoạt về hình dạng
Hành vi động học của 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde trong dung dịch có thể được phát hiện thông qua mô phỏng động lực phân tử (MD). Ví dụ:
Lật vòng Piperidine: Trong dung dịch metanol, vòng pyridin có thể trải qua quá trình lật hình dạng "thuyền ghế", với hàng rào năng lượng khoảng 10-15 kcal/mol (tính theo lý thuyết chức năng mật độ DFT). Việc lật này có thể ảnh hưởng đến chế độ liên kết giữa các nhóm aldehyd và phân tử mục tiêu.
Mô phỏng động lực phân tử: Tiết lộ tính linh hoạt về hình dạng
Mức độ tự do quay của nhóm aldehyd: Liên kết đơn C-C của nhóm aldehyd (nối vòng pyridine và nhóm aldehyd) có mức độ tự do quay cao và hàng rào thế quay của nó chỉ là 2-3 kcal/mol (được tính bằng phương pháp bán thực nghiệm AM1), dẫn đến nhiều hướng của nhóm aldehyd trong không gian, điều này có thể tăng cường khả năng liên kết thích ứng của nó với mục tiêu.
Hóa học tính toán: 'Kính hiển vi ảo' để dự đoán các tương tác ẩn
Docking phân tử: Dự đoán các chế độ liên kết mục tiêu
+
-
1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde Là một chất trung gian của thuốc, chế độ liên kết của nó với các protein mục tiêu có thể được dự đoán thông qua công nghệ lắp ghép phân tử. Ví dụ:
Liên kết với các chất ức chế ERK: Trong quá trình tổng hợp các chất ức chế ERK dựa trên indazole đa vòng, nhóm aldehyd của 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde có thể liên kết với gốc Asp167 của ERK kinase thông qua liên kết hydro, trong khi chuỗi bên kỵ nước của vòng pyridin được đưa vào vùng kỵ nước của túi liên kết ATP. Theo tính toán của phần mềm lắp ghép AutoDock Vina, năng lượng tự do liên kết (Δ G) của phân tử xấp xỉ -8,5 kcal/mol, cho thấy khả năng liên kết vừa phải của nó.
Liên kết với chất chủ vận GPR119: Trong quá trình tổng hợp chất chủ vận GPR119 chọn lọc, các nhóm aldehyd có thể tăng cường hoạt động kích thích phân tử bằng cách hình thành cầu muối với dư lượng Arg241 của GPR119. Kết quả lắp ghép phân tử cho thấy chế độ liên kết của phân tử rất giống với các chất chủ vận đã biết (chẳng hạn như AR231453), cho thấy rằng nó có thể có hoạt động sinh học tương tự.
Tính toán hóa học lượng tử: Phân tích sâu về cấu trúc điện tử
+
-
Bằng cách sử dụng các phép tính hóa học lượng tử (chẳng hạn như phương pháp DFT), các đặc tính phân bố điện tử của 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde có thể được tiết lộ, đồng thời có thể dự đoán được hoạt động phản ứng và cơ chế tương tác của nó. Ví dụ:
Phân tích quỹ đạo phân tử tiền tuyến: Các tính toán ở mức B3LYP/6-31G (d) chỉ ra rằng quỹ đạo phân tử chiếm tỷ lệ cao nhất (HOMO) của phân tử chủ yếu được phân bố trên nguyên tử nitơ của vòng pyridin và nguyên tử oxy của nhóm aldehyd, trong khi quỹ đạo phân tử không chiếm chỗ thấp nhất (LUMO) tập trung vào nguyên tử carbon của nhóm aldehyd. Đặc tính phân bố điện tử này chỉ ra rằng các nguyên tử carbon của nhóm aldehyd có tính điện di cao và dễ bị tấn công bởi các nucleophile như nhóm thiol trong protein.
Phân tích sơ đồ thế tĩnh: Sơ đồ thế tĩnh do phần mềm Multiwfn tạo ra cho thấy bề mặt nguyên tử oxy của nhóm aldehyd thể hiện thế âm mạnh (-50 kcal/mol), trong khi bề mặt nguyên tử nitơ của vòng pyridin thể hiện thế thế dương yếu (+20 kcal/mol). Đặc tính phân bố điện tích này cho phép nó hoạt động như một chất cho và chất nhận liên kết hydro, tham gia vào nhiều tương tác không cộng hóa trị.
Mô phỏng động lực phân tử: Theo dõi các tương tác động
+
-
Trong môi trường dung dịch, sự tương tác giữa 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde và các phân tử mục tiêu là tương tác động. Thông qua mô phỏng MD, những thay đổi động của các tương tác này có thể được theo dõi. Ví dụ:
Phân tích quá trình hydrat hóa: Trong mô hình dung môi rõ ràng, nguyên tử oxy của nhóm aldehyd có thể tạo thành mạng lưới liên kết hydro với các phân tử nước xung quanh, với tuổi thọ liên kết hydro trung bình khoảng 0,5 ps (được tính bằng công cụ gmx hbond). Quá trình hydrat hóa này có thể ảnh hưởng đến ái lực liên kết giữa phân tử và mục tiêu.
Tính toán entropy hình dạng: Bằng cách tính toán entropy hình dạng (Sconf) của một phân tử, có thể đánh giá được sự đóng góp của tính linh hoạt về hình dạng của nó đối với năng lượng tự do liên kết. Ví dụ, khi liên kết với ERK kinase, entropy hình dạng của phân tử giảm khoảng 2 kcal/mol (được tính bằng phương pháp MM-PBSA), cho thấy rằng sự cố định hình dạng là động lực quan trọng trong quá trình liên kết.
Quang phổ: 'Tiêu chuẩn vàng' để xác minh bằng thực nghiệm các tương tác bí mật
Quang phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): Phân tích tương tác ở độ phân giải cấp nguyên tử
Quang phổ NMR là một trong những công cụ mạnh mẽ nhất để nghiên cứu các tương tác giữa các phân tử. Đối với 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde, NMR có thể cung cấp thông tin sau:
Thay đổi độ dịch chuyển hóa học: Khi một phân tử liên kết với protein mục tiêu, độ dịch chuyển hóa học của proton aldehyd (δ 9,8 ppm) có thể dịch chuyển (Δδ± 0,1 ppm), cho thấy sự thay đổi trong môi trường điện tử của nó. Ví dụ, khi liên kết với ERK kinase, độ dịch chuyển hóa học của proton aldehyd về phía trường thấp sẽ dịch chuyển 0,05 ppm, cho thấy sự hình thành liên kết hydro với dư lượng Asp167.
Phân tích hiệu ứng NOE: Thông qua thí nghiệm hiệu ứng Auerbach hạt nhân (NOE), có thể xác định được khoảng cách không gian giữa các nguyên tử khác nhau trong phân tử. Ví dụ, tín hiệu NOE mạnh đã được quan sát giữa proton aldehyd và proton alpha của vòng pyridine (δ 3,5 ppm), cho thấy cả hai ở gần nhau về mặt không gian (cách nhau khoảng 3 Å), phù hợp với cấu trúc dự đoán của việc lắp ghép phân tử.
NMR hai chiều (2D NMR): Thông qua các thí nghiệm HSQC hoặc HMBC, mối tương quan giữa carbon hydro hoặc carbon carbon trong phân tử có thể được thiết lập, xác nhận thêm cấu trúc của chúng. Ví dụ: thông qua các thí nghiệm HMBC, có thể quan sát thấy sự kết hợp phạm vi dài- giữa cacbon aldehyd (δ 190 ppm) và cacbon - của vòng pyridin (δ 40 ppm), xác nhận chế độ kết nối của chúng.
Quang phổ hồng ngoại (IR): Dấu vân tay của rung động nhóm chức
Quang phổ hồng ngoại có thể cung cấp thông tin rung động của các nhóm chức trong phân tử để theo dõi những thay đổi cấu trúc do tương tác gây ra. Ví dụ:
Dao động kéo giãn C=O của nhóm aldehyd: Trong các phân tử tự do, đỉnh dao động kéo giãn C=O của nhóm aldehyd nằm ở 1720 cm ⁻¹ (dự đoán bằng phép tính DFT). Khi phân tử liên kết với protein mục tiêu, đỉnh có thể dịch chuyển về phía số sóng thấp hơn (lên tới 1700 cm ⁻¹), cho thấy độ bền của liên kết C=O giảm, có thể do sự hình thành liên kết hydro.
Dao động kéo dài C-N của vòng pyridin: Đỉnh dao động kéo dài C-N của vòng pyridin nằm ở 1250 cm ⁻¹ và sự thay đổi cường độ của nó có thể phản ánh sự thay đổi về hình dạng của vòng. Ví dụ, khi liên kết với chất chủ vận GPR119, cường độ cực đại tăng lên, biểu thị cấu trúc vòng cứng hơn.
Quang phổ lưỡng sắc tròn (CD): dấu vân tay hình dạng của các phân tử bất đối
Nếu dẫn xuất của 1-tert-Butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde có tâm bất đối thì có thể sử dụng phương pháp quang phổ CD để phân tích cấu hình và cấu dạng tuyệt đối của nó. Ví dụ:
Phân tích hiệu ứng bông: Trong phạm vi bước sóng 200-300 nm, phổ CD của các phân tử bất đối có thể biểu hiện các hiệu ứng Cotton tích cực hoặc tiêu cực, dấu hiệu của chúng liên quan đến cấu hình tuyệt đối. Bằng cách so sánh với phổ CD của các phân tử bất đối đã biết, cấu hình của chúng có thể được xác định.
Tín hiệu CD phụ thuộc vào cấu hình: Khi một phân tử liên kết với protein mục tiêu, phổ CD của nó có thể thay đổi, phản ánh sự điều chỉnh về hình dạng. Ví dụ, khi kết hợp với chất ức chế HDAC, tín hiệu CD được tăng cường ở bước sóng 220 nm, cho thấy sự gia tăng cấu trúc chuỗi xoắn alpha.
Chú phổ biến: 1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidincarboxaldehyde cas 137076-22-3, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán