Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp axit 5-methyl-2-pyrazinecarboxylic cas 5521-55-1 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến bán buôn axit 5-methyl-2-pyrazinecarboxylic chất lượng cao số lượng lớn cas 5521-55-1 để bán ở đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
Axit 5-Metyl-2-pyrazinecarboxyliclà một hợp chất hữu cơ dị vòng chứa nitơ quan trọng. Cấu trúc của nó tập trung quanh một vòng pyrazine - đây là một hệ thơm giàu electron-được hình thành bởi hai nguyên tử nitơ được gắn vào một vòng-6 thành viên theo cấu hình ortho. Cấu trúc này được kết nối với nhóm cacboxyl (-COOH) ở vị trí 2- và nhóm metyl (-CH3) ở vị trí 5. Thiết kế phân tử độc đáo này mang lại cho nó độ cứng và tính phẳng của vòng pyrazine, khả năng phối hợp mạnh mẽ, độ axit đáng kể của nhóm carboxyl và khả năng hình thành liên kết hydro tuyệt vời.
Sự ra đời của nhóm methyl điều chỉnh khéo léo mật độ đám mây điện tử và khả năng hòa tan trong mỡ của toàn bộ phân tử. Do đó, hợp chất này thể hiện giá trị cốt lõi trong nhiều lĩnh vực khoa học tiên tiến-tiên tiến: trong hóa dược, nó được sử dụng rộng rãi như một khối xây dựng tổng hợp hữu cơ hoặc dược điển quan trọng, đặc biệt là để xây dựng các phân tử thuốc điều trị bệnh lao hoặc tiểu đường; trong hóa học phối hợp, nhóm carboxyl và nguyên tử nitơ pyrazine của nó có thể đóng vai trò là phối tử bidentate tuyệt vời, tự-lắp ráp với các ion kim loại thành vật liệu khung hữu cơ kim loại-mới và có chức năng cụ thể; hơn nữa, nó còn là chất trung gian có giá trị cao-không thể thiếu trong quá trình tổng hợp nghiên cứu khoa học vật liệu và hóa chất tinh vi.
|
Công thức hóa học |
C6H6N2O2 |
|
Khối lượng chính xác |
138 |
|
Trọng lượng phân tử |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
Axit 5-Metyl-2-pyrazinecarboxylic, với công thức phân tử C6H6N5O2 và trọng lượng phân tử 138,12, là một hợp chất dị vòng thơm chứa nitơ-. Nó xuất hiện dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt với nhiệt độ nóng chảy 166-169 độ. Nó ổn định ở nhiệt độ phòng, ít tan trong nước và dễ tan trong dung môi hữu cơ. Cấu trúc phân tử kết hợp ba nhóm hoạt động chính là vòng methyl, carboxyl và pyrazine và có thể trải qua nhiều phản ứng như este hóa, amid hóa, ngưng tụ và phối hợp. Nó là chất trung gian cốt lõi trong ngành dược phẩm, bộ xương phân tử có hoạt tính sinh học, khối tổng hợp hóa học tốt và là tiền thân của các vật liệu chức năng.
Ứng dụng cốt lõi trong lĩnh vực dược phẩm
Thuốc trung gian bảo vệ thần kinh và chống bệnh Alzheimer (AD)
Các dẫn xuất MPCA có tác dụng ức chế sản xuất - amyloid (A ), ức chế BACE1, chống oxy hóa và chống-các hoạt động viêm, có thể làm giảm sự lắng đọng A, ức chế viêm thần kinh và bảo vệ tế bào thần kinh. Chúng được sử dụng để điều trị AD, bệnh Parkinson (PD) và đột quỵ.
MPCA → este ethyl của axit 5-methylpyrazine-2-carboxylic → ngưng tụ với piperidine/pyrrolidine * * → Chất ức chế BACE1, IC50 Nhỏ hơn hoặc bằng 50 nM, Giảm 70% việc tạo ra A 42+.
Phức hợp kim loại MPCA (Zn 2 ⁺/Cu 2 ⁺): Loại bỏ các gốc tự do, ức chế stress oxy hóa, bảo vệ tế bào thần kinh vùng đồi thị và cải thiện khả năng học tập và ghi nhớ ở chuột mô hình AD.
Sử dụng y tế khác
Thuốc chống lao: Dẫn xuất MPCA tăng cường hoạt tính của pyrazinamide (PZA), rút ngắn thời gian điều trị chống lao, giảm tình trạng kháng thuốc.
Thuốc lợi tiểu: MPCA → Thuốc lợi tiểu pyrazine, ức chế tái hấp thu natri ở ống thận, có tác dụng lợi tiểu nhẹ, dùng điều trị tăng huyết áp và phù nề.
Thuốc chống viêm: Dẫn xuất MPCA ức chế con đường NF - κ B và giảm các yếu tố gây viêm- (TNF - , IL-6), được sử dụng cho bệnh viêm khớp dạng thấp và bệnh viêm ruột.
Hoạt tính sinh học và tác dụng dược lý
Bản thân MPCA có hoạt tính sinh học yếu và các hoạt động phái sinh của nó được tăng cường đáng kể. Các tác dụng dược lý cốt lõi như sau:
Hoạt động điều hòa trao đổi chất
Hạ đường huyết: Kích hoạt con đường AMPK, thúc đẩy quá trình hấp thu glucose, ức chế quá trình tạo glucose ở gan và giảm lượng đường huyết lúc đói 15% -20%.
Hạ lipid máu: kích hoạt PPAR, thúc đẩy quá trình oxy hóa - axit béo, giảm TG/TC và tăng HDL-C.
Cải thiện tình trạng kháng insulin: tăng cường độ nhạy insulin, thúc đẩy tín hiệu insulin và giảm lượng insulin từ 20% -30%.
Hoạt động chống oxy hóa và chống viêm-
Làm sạch các gốc tự do: Làm sạch trực tiếp các anion superoxide, gốc hydroxyl, peroxit lipid, ức chế stress oxy hóa và giảm tổn thương tế bào.
Tăng cường enzym chống oxy hóa: tăng hoạt động SOD, GSH-PX, CAT, giảm hàm lượng MDA và bảo vệ màng tế bào.
Ức chế viêm: Chặn các con đường NF - κ B và MAPK, làm giảm sự giải phóng TNF - , IL-1 và IL-6, đồng thời giảm bớt tình trạng viêm mãn tính.
Hoạt động bảo vệ thần kinh
Ức chế kết tập A: Kết hợp A, ngăn chặn sự lắng đọng xơ hóa và giảm sự hình thành các mảng già.
Bảo vệ tế bào thần kinh: Ức chế độc tính kích thích glutamate, giảm quá trình apoptosis của tế bào thần kinh và cải thiện chức năng thần kinh.
Cải thiện nhận thức: tăng cường khả năng học tập và trí nhớ, kéo dài thời gian sống sót, được sử dụng cho chứng mất trí nhớ AD và mạch máu.
Hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm
Kháng khuẩn: Nó có hoạt tính ức chế vừa phải chống lại Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella và Streptococcus (MIC=64-128 μ g/mL).
Thuốc kháng nấm: Ức chế Candida albicans và Aspergillus fumigatus, phá hủy màng tế bào nấm và ức chế sự nảy mầm của bào tử.
Ứng dụng khoa học vật liệu và hóa chất tốt
Khối tổng hợp hữu cơ
MPCA là khối dị vòng đa chức năng có thể được sử dụng để xây dựng thư viện các dẫn xuất vòng pyrazine để phát triển thuốc mới, tổng hợp thuốc trừ sâu và thiết kế phân tử chức năng.
Phản ứng este hóa: với metanol/etanol/ethylene glycol → este axit 5-methylpyrazine-2-carboxylic, được sử dụng làm chất trung gian dược phẩm, chất tạo hương vị và chất làm dẻo.
Phản ứng amit: với amoniac/amine/hydrazine → 5-methylpyrazine-2-carboxamide/hydrazide, dùng làm thuốc hạ đường huyết, thuốc chống khối u và chất điều hòa sinh trưởng thực vật.
Phản ứng ngưng tụ: một sản phẩm ngưng tụ dị vòng với aldehyd/xeton/axit cacboxylic, được sử dụng cho thuốc nhuộm huỳnh quang, vật liệu quang điện tử và phối tử xúc tác.
Phức kim loại và chất xúc tác
Các phối tử khung hữu cơ kim loại (MOF)
MPCA, dưới dạng phối tử bidentate (phối hợp N, O), phối hợp với Zn 2 ⁺, Cu 2 ⁺, Co 2 ⁺, Ni 2 ⁺ để tổng hợp các MOF dựa trên pyrazine có độ xốp cao, diện tích bề mặt riêng lớn và độ ổn định nhiệt tốt.
Hấp phụ khí: hấp phụ CO ₂, CH ₄, H ₂, dùng để thu cacbon, tách khí và lưu trữ hydro.
Xúc tác: Pd/Au được nạp MOF được sử dụng cho phản ứng ghép Suzuki Miyaura, phản ứng hydro hóa và phản ứng oxy hóa, có hoạt tính xúc tác cao và khả năng tái chế.
Vật liệu huỳnh quang: MOF Zn MPCA thể hiện huỳnh quang màu xanh lam (λ em=450 nm) và được sử dụng cho cảm biến huỳnh quang, tạo ảnh sinh học và đèn LED ứng dụng khác.
Phối tử xúc tác đồng nhất
Các dẫn xuất MPCA (như phối tử phosphine 5-methylpyrazine-2-carboxylic) được sử dụng để xúc tác kim loại chuyển tiếp nhằm tăng cường tính chọn lọc và hoạt tính của phản ứng.
Xúc tác bất đối xứng: Các phối tử MPCA chirus được sử dụng cho quá trình hydro hóa, epoxid hóa bất đối xứng, phản ứng Diels Alder, với giá trị ee Lớn hơn hoặc bằng 90%.
Vật liệu polyme chức năng
Monome biến đổi polyamit/polyester
MPCA được đồng trùng hợp với hexamethylenediamine/ethylene glycol → chứa polyamide/polyester vòng pyrazine để tăng cường khả năng chịu nhiệt, độ bền cơ học và khả năng chống ăn mòn hóa học của vật liệu.
Nhựa kỹ thuật: được sử dụng cho linh kiện ô tô, vỏ điện tử và bộ phận cơ khí, với nhiệt độ chịu nhiệt tăng 50 độ và độ bền kéo tăng 30%.
polyme dẫn điện
Polyaniline/polypyrrole pha tạp MPCA → vật liệu composite dẫn điện giúp tăng cường độ dẫn điện, độ ổn định và khả năng xử lý, được sử dụng trong các cảm biến, vật liệu điện cực và tấm chắn điện từ.
Thuốc nhuộm huỳnh quang và vật liệu quang điện tử
Đầu dò huỳnh quang: Dẫn xuất MPCA được sử dụng để dán nhãn protein/axit nucleic/tế bào để chụp ảnh sinh học, phát hiện huỳnh quang và đo tế bào dòng chảy.
Vật liệu OLED: Dẫn xuất vòng Pyrazine đóng vai trò là lớp phát xạ/vận chuyển điện tử để nâng cao hiệu suất phát quang và kéo dài tuổi thọ của thiết bị.
Tiềm năng nông nghiệp và phụ gia thực phẩm
chất điều hòa sinh trưởng thực vật
Các dẫn xuất MPCA thúc đẩy tăng trưởng thực vật, tăng năng suất và tăng cường khả năng chống stress.
Thúc đẩy root:Axit 5-Metyl-2-pyrazinecarboxylicmetyl este được sử dụng để cắt cây con, tăng tỷ lệ ra rễ 40% và chiều dài rễ thêm 50%.
Tăng năng suất: phun qua lá thúc đẩy quá trình quang hợp và tăng tích lũy chất khô, dẫn đến năng suất lúa/lúa mì tăng 8% -12% và năng suất rau tăng 10% -15%.
Tăng cường khả năng chống stress: cải thiện khả năng chịu hạn, chịu lạnh, kháng bệnh, giảm tỷ lệ sâu bệnh từ 30% -50%.
Gia vị thực phẩm và chất tăng hương vị
Các hợp chất pyrazine là các hợp chất hương vị quan trọng trong thực phẩm và các dẫn xuất MPCA (chẳng hạn như este ethyl của axit 5-methylpyrazine-2-carboxylic) có mùi trái cây, mùi nướng và mùi thịt và được sử dụng để tăng mùi thơm của thực phẩm, đồ uống, thuốc lá và các sản phẩm thịt.
Kịch bản ứng dụng: cà phê, sô cô la, bánh mì, bánh quy, thịt nướng, xúc xích, tăng hương vị, cải thiện hương vị và kéo dài thời hạn sử dụng.
phụ gia thức ăn chăn nuôi
Các dẫn xuất MPCA thúc đẩy tăng trưởng động vật, tăng cường khả năng miễn dịch và cải thiện chất lượng thịt.
Thức ăn chăn nuôi và gia cầm: Thêm 0,05% -0,1% có thể làm tăng trọng lượng hàng ngày thêm 5% -10%, giảm hiệu quả sử dụng thức ăn 4% -8% và giảm tỷ lệ tử vong 30% -50%.
Thức ăn thủy sản: Thêm 0,08% -0,15% có thể tăng tốc độ tăng trưởng thêm 8% -15%, tăng cường khả năng kháng bệnh và cải thiện chất lượng thịt.
LấyAxit 5-Metyl-2-pyrazinecarboxylic(8,0g, 56,0 mmol) trong metanol dư, sau đó thêm vài giọt axit sunfuric hình nón (lượng xúc tác) vào hỗn hợp, đun nóng hỗn hợp phản ứng đến hồi lưu và duy trì trạng thái hồi lưu trong 5 giờ. Sau phản ứng, làm bay hơi dung môi trong chân không đến khô (trên thiết bị quay). Chuyển phần cặn vào cốc 1L, thêm nước (400ml), sau đó thêm từ từ chất rắn NaHCO3 cho đến khi hết bọt. Lúc này, giá trị pH của phản ứng là khoảng 9. Chiết hỗn hợp ba lần bằng CHCl3 (3 x 400 mL), trộn tất cả các lớp hữu cơ và sau đó làm bay hơi dung môi để thu được sản phẩm thô. Cuối cùng, este metyl của axit 5-methylpyrazine-2-carboxylic có thể thu được bằng cách kết tinh lại (CH3Cl trong benzen dầu mỏ) và tinh chế.
Hòa tan axit 5-methylpyrazine-2-carboxylic (0,1M) trong metanol (2,0M), thêm vài giọt axit sulfuric đậm đặc vào hỗn hợp và khuấy hỗn hợp dưới hồi lưu trong 24 giờ. Sau đó thêm hydrazine hydrat (3M) vào hỗn hợp và đun nóng cho đến khi phản ứng hồi lưu trong 8 giờ. Sau khi phản ứng kết thúc, hỗn hợp phản ứng được cô đặc dưới áp suất giảm, sản phẩm được làm lạnh, chất rắn thu được được rửa bằng nước lạnh và cuối cùng thu được sản phẩm mục tiêu nguyên chất bằng cách kết tinh lại từ etanol.
1. Việc điều chế chất xúc tác A1 Cu Ag Zn nhúng alumina hoạt tính hình cầu vào dung dịch nước chứa một lượng bạc nitrat, nitrat đồng và nitrat kẽm nhất định, cho phép dung dịch nitrat thấm vào alumina. Sấy khô alumina chứa nitrat ở 120-140 độ C và nung ở 500-550 độ C trong 3 giờ để thu được cacbua alumina A1-Cu-Ag-Zn chứa 0,5% -3% bạc, 3% -8% và 5% -10% đồng.
2. Chuẩn bị phơi nhiễm cụ thể 2.5- Ertianji:
200g chất xúc tác A1 Cu Ag Zn tự tạo chứa 2% bạc, 7% kẽm và 8% đồng được hỗ trợ trên oxit nhôm được nạp vào lò phản ứng bằng thép không gỉ có đường kính trong 025mm. Khí nitơ được đưa vào ở tốc độ 30mL/mn, được làm nóng đến 200C và khí hydro được đưa vào ở tốc độ 45mL/mn ở nhiệt độ 200-280% C. Chất xúc tác 2 được khử để thu được chất xúc tác hoạt hóa và làm lạnh đến 200 độ C. Isopropanolamine được thêm vào với tốc độ 1g/phút, trong khi khí nitơ được duy trì ở mức 30mL/phút và khí hydro ở tốc độ 45mL/phút, và dung dịch phản ứng được thu thập ở mức 200-280C. Hàm lượng sản phẩm thô được phân tích bằng sắc ký khí ở mức 94,5%, sau đó được làm bay hơi ở áp suất khí quyển đơn giản để thu được các phần 152-154'C, mang lại hiệu suất 91% và độ tinh khiết 99%.
3,5_ Điều chế axit metyl-2-carboxylic được thực hiện bằng cách trộn 21,6g (0,2mol) 2,5-dimethylbenzen, 4ml axit axetic, 2g acetophenon, 1g acetophenone và 0,5g kali bromua. Khí được đưa vào ở nhiệt độ 95-105C và phản ứng kéo dài khoảng 4 giờ. Sắc ký lỏng được sử dụng để phát hiện rằng chỉ có 3,5% 2,5-dimethylbenzen không phản ứng có mặt trong dung dịch phản ứng (so với đầu vào 2,5-dimethylbenzen ban đầu). Ngưng oxy bằng cách làm nguội dung dịch phản ứng đến 80 độ C và thêm 1g than hoạt tính, sau đó khử màu ở 78 ~ 82C trong 30 mm, lọc khi còn nóng, làm nguội dịch lọc đến 18 ~ 20 độ C, kết tinh và lọc. Bánh lọc được sấy khô thu được 20,6g bột tinh thể màu vàng nhạt axit 5-methyl-2-benzoic, hiệu suất 75% và độ tinh khiết 99,2%.
Câu hỏi thường gặp
Ngoài việc giảm lượng đường và cholesterol trong máu, nó còn có “vai trò bí ẩn” nào trong lĩnh vực vật liệu chức năng?
+
-
Nó có thể được sử dụng làm khối xây dựng cho khung hữu cơ kim loại (MOF) để xây dựng mạng ba chiều với các lỗ hở. Phân tử này chứa các nguyên tử nitơ và các nhóm axit cacboxylic, làm cho nó trở thành phối tử hữu cơ tuyệt vời. Nghiên cứu đã chỉ ra rằng nó có thể phản ứng với các ion đất hiếm (chẳng hạn như Eu ³ ⁺) hoặc kim loại chuyển tiếp (chẳng hạn như Co ² ⁺, Pb ² ⁺) để tạo thành các polyme phối hợp với chuỗi -chiều như, hai lớp{4}}chiều hoặc thậm chí là mạng siêu phân tử ba-chiều. Cấu trúc này làm cho nó có giá trị tiềm năng trong các lĩnh vực hấp phụ khí, xúc tác hoặc vật liệu phát quang, đây là một đặc tính ẩn khác ngoài vai trò là "thuốc trung gian".
Hành vi "nhiệt động hòa tan" có nhất quán khi hòa tan trong các dung môi khác nhau không?
+
-
Không nhất quán. Có sự khác biệt đáng kể về khả năng hòa tan của nó trong dung môi proton (rượu) và dung môi lưỡng cực (xeton). Nghiên cứu đã chỉ ra rằng trong các dung môi cồn như metanol và etanol, sự đóng góp của "entropy trộn" và "enthalpy trộn" trong quá trình hòa tan là khác nhau. Quan trọng hơn, nó có độ hòa tan nhất định trong 2-butanone, nhưng do sự kiểm soát của Cục Quản lý Thực thi Ma túy Hoa Kỳ (DEA), ngành công nghiệp đang tìm kiếm các dung môi thay thế để tối ưu hóa quá trình tinh chế tái kết tinh. Điều này có nghĩa là khi lựa chọn dung môi, người ta không chỉ cần xem xét liệu nó có thể hòa tan hay không mà còn phải xem xét tính tuân thủ và chi phí sản xuất công nghiệp.
Nó có thể thu được thông qua "lên men sinh học" thay vì tổng hợp hóa học không?
+
-
Được rồi. Bằng cách sử dụng các kỹ thuật sinh học tổng hợp để biến đổi Escherichia coli, có thể đạt được quá trình sinh tổng hợp trực tiếp glucose.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/L. Con đường 'sản xuất xanh' này thể hiện hướng sản xuất hóa chất tốt trong tương lai.
Chú phổ biến: Axit 5-methyl-2-pyrazinecarboxylic cas 5521-55-1, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán