Bột imidazole, công thức phân tử C3H4N2, bột tinh thể trắng đến vàng. Nó là một hợp chất hữu cơ, một loại diazole và một hợp chất dị vòng thơm năm thành viên với hai nguyên tử nitơ meta trong cấu trúc phân tử của nó. Cặp electron không được phân xử của nguyên tử nitơ vị trí 1- trong vòng imidazole tham gia vào liên hợp vòng và mật độ electron của nguyên tử nitơ giảm, làm cho hydro trên nguyên tử nitơ này dễ dàng để lại ở dạng ion hydro.
Imidazole có tính axit và kiềm, và có thể tạo thành muối với các bazơ mạnh. Các tính chất hóa học của imidazole có thể được tóm tắt là sự tổng hợp của pyridine và pyrrole. Hai đơn vị cấu trúc này chỉ đóng một vai trò quan trọng trong xúc tác thủy phân lipoid bằng histidine như một tác nhân chuyển acyl trong enzyme. Các dẫn xuất imidazole tồn tại trong các sinh vật sinh học và quan trọng hơn chính imidazole trong nghiên cứu khoa học và sản xuất công nghiệp, như DNA, hemoglobin, v.v.

|
Công thức hóa học |
C3H4N2 |
|
Khối lượng chính xác |
68 |
|
Trọng lượng phân tử |
68 |
|
m/z |
68 (100.0%), 69 (3.2%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 52.93; H, 5.92; N, 41.15 |
|
|
|

Bột imidazole, một hợp chất dị vòng thơm năm thành viên có chứa hai nguyên tử nitơ meta, đã chứng minh giá trị ứng dụng phi thường trong các lĩnh vực y học, nông nghiệp, công nghiệp và nghiên cứu khoa học do cấu trúc và phản ứng điện tử độc đáo của nó.
Các ứng dụng cốt lõi trong lĩnh vực y học
Liệu pháp chống nấm
Cơ chế hành động:
Ức chế tổng hợp ergosterol: Thuốc imidazole (như clotrimazole và ketoconazole) chặn tổng hợp ergosterol trên màng tế bào nấm bằng cách ức chế lansterol 14 - demethylase.
Ứng dụng lâm sàng:
Bệnh giun đũa da: Ứng dụng bên ngoài của thuốc mỡ miconazole nitrat để điều trị bằng pedis, với tỷ lệ chữa khỏi 85% (4- khóa học trong tuần).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.
Điều trị bệnh tuyến giáp
Thuốc antithyroid:
Methimazole (MMI): ức chế tuyến giáp peroxidase, làm giảm tổng hợp hormone tuyến giáp và mất 2-3 tuần để có hiệu lực.
Ưu điểm của chức năng:
An toàn phôi: MMI được khuyến nghị là ưu tiên trong thai kỳ sớm, với nguy cơ gây quái thai thấp hơn so với propylthiouracil.


Phát triển thuốc chống khối u
Các dẫn xuất imidazole:
Axit gambogic: một chất ức chế đa mục tiêu, IC5 0 là 0,8 μ m đối với ung thư vú MCF -7.
Liệu pháp kết hợp:
Phức hợp bạch kim imidazole: Sau khi phối hợp với imidazole, cisplatin làm giảm 40% độc tính của thận và tăng hoạt động chống khối u 2 lần.
Thuốc hệ thần kinh trung ương
Thuốc thôi miên an thần:
Etomidate: Cấu trúc vòng imidazole giúp tăng cường tính mỡ của nó, nhanh chóng vượt qua hàng rào máu não và có thời gian gây mê dưới 30 giây.
antiepileptic:
Zonisamide: Một cấu trúc tetrahydrofuran imidazole ức chế các kênh natri bị kiểm soát điện áp, dẫn đến tốc độ kiểm soát 75% đối với bệnh động kinh trạng thái.
Các ứng dụng sáng tạo trong lĩnh vực nông nghiệp

Thuốc diệt nấm
Lớp benzimidazole:
Duojunling: Ngăn chặn và xử lý bệnh lúa mì Fusarium Head, với hiệu quả trường là 82%. Cơ chế hoạt động của nó là can thiệp vào trùng hợp protein vi ống.
Ưu điểm và đặc điểm:
Hoạt động nội tại: Được tiến hành lên trên thông qua sự hấp thụ rễ, bảo vệ các mô mới được hình thành.
Quản lý kháng thuốc: Sử dụng thay thế với thuốc diệt nấm triazole để trì hoãn sự phát triển của kháng thuốc.
Thuốc trừ sâu
Neonicotinoids:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% so với rệp.
Phương thức hành động:
Dây dẫn hấp thụ bên trong: Phân phối cho các bộ phận khác nhau của nhà máy 24 giờ sau khi áp dụng, với thời hạn sử dụng là 30 ngày.
Quy định tăng trưởng thực vật
Phát triển gốc:
Axit Imidazoacetic (IA): nồng độ 0. 1 ppm thúc đẩy sự kéo dài 25% của rễ chính Arabidopsis và tăng 30% số lượng rễ bên.
Tăng cường khả năng phục hồi:
Bột imidazoleGlycerophosphate (IGP): Cải thiện sức đề kháng hạn hán và tăng hàm lượng nước tương đối lá lên 18%.
Bảo quản sau thu hoạch
Prochloraz:
Phòng ngừa và kiểm soát bệnh penicillium cam quýt: Điều trị ngâm sau khi thu hoạch có thể ức chế sự mở rộng của các điểm bệnh lên 90% và kéo dài thời gian lưu trữ trong 4 tuần.
Cơ chế hành động:
Ức chế hô hấp: Giảm sự giải phóng ethylene từ trái cây và trì hoãn quá trình chín.
Giá trị công nghệ trong lĩnh vực công nghiệp
(1) Tác nhân bảo dưỡng nhựa Epoxy
Cải thiện hiệu suất:
Tính chất cơ học: Thêm 2% imidazole làm tăng cường độ uốn của nhựa epoxy lên 35% và nhiệt độ chuyển đổi thủy tinh (TG) lên 15 độ.
Ưu điểm công nghệ:
Chữa chữa nhiệt độ thấp: Nó có thể được chữa khỏi hoàn toàn ở 80 độ /2 giờ và phù hợp để đóng gói các thành phần nhạy cảm nhiệt.
(2) Xử lý bề mặt kim loại
Chất ức chế gỉ bằng đồng:
Thay thế benzotriazole (BTA): Các dẫn xuất imidazole có hiệu quả ức chế ăn mòn là 92% và giảm chi phí 40%.
Anodizing nhôm:
Tính đồng nhất của lớp phim: Thêm 0. 5% imidazole làm giảm độ xốp của màng oxit xuống 25% và tăng khả năng chống ăn mòn lên ba lần.
(3) Các chất trung gian tổng hợp hóa học
Tổng hợp thuốc:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Ngành công nghiệp thuốc nhuộm:
Thuốc nhuộm phân tán: Cấu trúc imidazole tăng cường ái lực của thuốc nhuộm đối với các sợi polyester, với độ bền màu của các mức {0}}.
(4) Các ứng dụng công nghiệp khác
Ngành công nghiệp thủy tinh:
Clarifier: Loại bỏ các bong bóng trong kính, cải thiện độ trong suốt và tiêu thụ 0. 2 kg imidazole mỗi tấn kính.
Khái lưu hóa cao su:
Tăng tốc: Các dẫn xuất imidazole rút ngắn thời gian lưu hóa 30% và tăng mật độ liên kết ngang.
Nghiên cứu khoa học và khám phá tiên tiến

(1) Khoa học vật liệu
Chất lỏng ion:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, thích hợp cho điện phân pin lithium-ion.
Khung hữu cơ kim loại (MOFS):
Zif -8: phối tử imidazole được sử dụng để xây dựng cấu trúc zeolite với khả năng hấp phụ hydro là 2,6 wt% (77 k/1 atm).
(2) Trường xúc tác
Xúc tác không đối xứng:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Photocatalysis:
Imidazole sửa đổi TiO ₂: Phản ứng ánh sáng nhìn thấy, tỷ lệ suy giảm Methyl Orange là 85% (2 giờ).

1. Nó có được bằng cách chu kỳ và trung hòa glyoxal. Đặt glyoxal, formaldehyd và ammonium sulfate vào nồi phản ứng, khuấy và làm nóng chúng đến 85-88 độ, và giữ ấm cho chúng trong 4h. Mát đến 50-60 độ và sử dụng nước vôi cho đến khi độ pH trên 1 0. Nhiệt đến 85-90 độ, xả amoniac trong hơn 1h, làm mát nhẹ, lọc, rửa bánh lọc bằng nước nóng, cô đặc chất lọc dưới áp suất giảm cho đến khi nó bị bay hơi mà không có nước, tiếp tục chưng cất dưới áp suất giảm cho đến khi tất cả các chất sôi thấp bị bay hơi. Năng suất là khoảng 45%.

2. Một phương pháp chuẩn bị khác là chu kỳ O-phenylenediamine và axit formic để tạo ra benzimidazole, sau đó mở vòng thành 4, 5- dihydroxyimidazole thông qua phản ứng hydro peroxide và cuối cùng là decarboxylate để thu được imidazole. 4, 5- Dihydroxyimidazole cũng có thể thu được bằng cách nitrat hóa và chu kỳ của axit d-tartaric. Quá trình decarboxyl hóa của 4, 5- dihydroxyimidazole để chuẩn bị imidazole như sau: trộn 4, 5- dihydroxyimidazole với oxit đồng, thu được với năng suất 76%.

3. Phương pháp tổng hợp glyoxal công nghiệp: Đặt glyoxal, formaldehyd và ammonium sulfate vào lò phản ứng, khuấy và làm nóng chúng đến 85 ~ 88 độ, và giữ ấm trong 4h. Sau đó làm mát nó đến 50 ~ 60 độ, sử dụng nước vôi để đạt pH trên 10, sau đó làm nóng nó đến 85 ~ 90 độ và xả amoniac trong hơn 1h. Sau khi làm mát nhẹ, lọc, rửa bánh lọc bằng nước nóng, thêm dịch lọc vào bộ chưng cất, trước tiên giảm áp suất và cô đặc cho đến khi không có nước bị bay hơi, sau đó tiếp tục giảm áp suất và chưng cất cho đến khi tất cả các chất sôi thấp bị bay hơi, sau đó thu thập 105 ~ 160 độ Năng suất là khoảng 45%. Mỗi tấn sản phẩm tiêu thụ 4172kg glyoxal, 2344kg formaldehyd (37%), 3826kg ammonium sulfate (99%) và vôi 2571kg. Công thức phản ứng như sau:

Do năng suất không đạt yêu cầu và chất lượng sản phẩm, một số phương pháp cải tiến đã được báo cáo trong tài liệu, chẳng hạn như phương pháp chiết xuất isopropyl ether, phương pháp tổng hợp sử dụng urotropine thay vì formaldehyd, phương pháp tổng hợp sử dụng amoniac thay vì amonium sulfate. Nếu ammonium oxalate được sử dụng thay vì ammonium sulfate, năng suất có thể được tăng lên 65%.
4. Chu kỳ của o-phenylenediamine và axit formic: O-phenylenediamine và axit formic được chu kỳ để tạo thành benzimidazole, sau đó được mở thành 4, 5- dicarboxylic imidazole bằng phản ứng hydro peroxide, và cuối cùng được giải mã để chuẩn bị imidazole.

5. Phương pháp Bromoacetaldehyd: Thêm vinyl acetate và brom, sau đó xử lý bằng ethanol để tạo ra bromoacetaldehyd, sau đó phản ứng với hydro bromide và ethanol để tạo ra acetal. Acetal tạo ra acetal theo chu kỳ dưới tác động của ethylene glycol và axit clohloric đậm đặc, và phản ứng với acetal với formamide dư thừa trong tình trạng giới thiệu liên tục amoniac để tạo ra imidazole với năng suất 50%.

Bột imidazoledễ bị thay thế thơm điện di hơn 1, 3- diazoles và phản ứng chủ yếu diễn ra trên c -4 và c -5. Điều này là do có một công thức giới hạn đặc biệt không ổn định khi các thuốc thử điện di tấn công C -2 và các chất trung gian được tạo ra phân phối các điện tích dương trên các nguyên tử nitơ. Ví dụ, phản ứng của imidazole với axit nitric/axit sunfuric đậm đặc có thể nhanh chóng tạo ra 4 (5) - nitroimidazole với năng suất cao; Tuy nhiên, nitrat hóa 4, 5- dimethylimidazole vẫn không thể diễn ra trong điều kiện nghiêm trọng.
Mật độ đám mây điện tử trên imidazole n -3 là lớn, do đó, phản ứng kiềm hóa thường diễn ra trên nguyên tử nitơ này trước tiên. Thông qua tautomerism, sản phẩm monoalkyl hóa có thể tạo ra một nguyên tử nitơ tương tự như pyridine, do đó, nó có thể phản ứng thêm để tạo ra muối iMidazolium quay số.
Phản ứng acyl hóa của imidazole thường xảy ra trên N -3, nhưng vì nhóm acyl là nhóm rút điện tử, phản ứng có thể được kiểm soát trong giai đoạn acyl hóa đơn và sản phẩm là n-acyl imidazole.
Hydro hoạt động của imidazole có thể phân hủy thuốc thử Grignard để tạo ra muối N-magiê của imidazole, sau đó thu được c -2 thay thế imidazole sau khi đồng phân hóa. Loại thứ hai có thể được xử lý bằng iodomethane để sản xuất 1, 2- dimethylimidazole.
Imidazole có thể được thêm vào dienophile, đầu tiên tạo thành một 3- onium Salt zwitterion, và sau đó bổ sung nucleophilic với một dienophile khác để tạo ra một sản phẩm chu kỳ C {1}}. Ví dụ, 1- methyl -2-} ethylimidazole phản ứng với hai phân tử dimethyl succatine để thu được 8 - ethyl -1- pyridine -5, 6,7, 8- tetracarboxylate.
Chú phổ biến: Imidazole Powder Cas 288-32-4, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán






