Metyl 2-bromovalat CAS 19129-92-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn số lượng lớn methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.

Metyl-2-bromopentanoatlà chất lỏng không màu đến màu vàng nhạt, có mùi hăng. Nguyên tử brom trong cấu trúc phân tử của nó, cùng với nhóm este, nằm trên chuỗi carbon của axit pentanoic, tạo cho hợp chất này khả năng phản ứng đáng kể. Là một chất trung gian tổng hợp hữu cơ quan trọng, nó có thể hoạt động như một thuốc thử ái điện để tham gia vào các phản ứng thế thông qua nguyên tử brom, tạo thành các liên kết dị nguyên cacbon-cacbon hoặc cacbon{3}}. Nó cũng có thể trải qua các phản ứng ngưng tụ bằng cách sử dụng tính axit của -hydro, đóng vai trò quan trọng trong tổng hợp thuốc, khoa học vật liệu và công nghiệp hóa chất tinh vi. Chất này có độ bay hơi và chỉ số khúc xạ cao. Nó cần được bảo quản trong hộp tối và kín ở nơi mát mẻ. Do có khả năng kích ứng mạnh đối với màng nhầy và có khả năng gây ô nhiễm môi trường nên phải trang bị thiết bị bảo hộ chuyên nghiệp trong quá trình vận hành và quá trình thực hiện trong tủ hút. Đặc điểm nhóm nhị chức độc đáo của nó làm cho nó không thể thay thế được trong việc xây dựng các phân tử phức tạp.

► Nguyên liệu ban đầu:

Metyl valat (Số CAS. 624-24-8)

Brom (Br₂) hoặc thuốc thử brom hóa khác

► Điều kiện phản ứng:

Thường cần thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác, ví dụ: axit p-toluenesulfonic.

Nhiệt độ phản ứng cần được kiểm soát chính xác để đảm bảo tính chọn lọc và hiệu suất.

Thời gian phản ứng được xác định bởi tiến trình của phản ứng và thường được theo dõi bằng sắc ký lớp mỏng (TLC) hoặc sắc ký khí (GC).

► Quy trình tổng hợp:

Thêm metyl valat và lượng chất xúc tác thích hợp vào bình phản ứng.

Brom hoặc thuốc thử brom hóa khác được thêm từ từ và từng giọt trong khi duy trì nhiệt độ phản ứng ở khoảng thích hợp.

Sau khi phản ứng kết thúc, các quá trình xử lý sau đó như chiết, rửa, sấy khô và chưng cất được thực hiện để thu được metyl 2-bromoval Cả tinh khiết.

► Cơ chế phản ứng:

Brom trải qua quá trình brom hóa với metyl valat với sự có mặt của chất xúc tác để tạo ra metyl 2-bromovalat.

Tổng hợp bằng cách brom hóa axit isovaleric và quá trình este hóa tiếp theo

► Nguyên liệu ban đầu:

Axit isovaleric (Số CAS. 503-74-2)

Brom (Br₂) hoặc thuốc thử brom hóa khác

Metanol (làm thuốc thử este hóa)

► Điều kiện phản ứng:

Phản ứng brom hóa thường cần được thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác như phốt pho đỏ.

Phản ứng este hóa đòi hỏi điều kiện axit hoặc bazơ, chẳng hạn như axit sunfuric đậm đặc làm chất xúc tác.

Nhiệt độ và thời gian phản ứng phải được xác định theo quá trình phản ứng cụ thể.

► Các bước tổng hợp:

Brom hóa: axit isovaleric và lượng chất xúc tác thích hợp được thêm vào bình phản ứng, và brom được thêm từ từ và từng giọt để tạo ra axit 2-bromoisovaleric.

Phản ứng este hóa: Axit 2-bromo isovaleric được este hóa với metanol trong điều kiện axit hoặc kiềm để tạo ra metyl 2-bromovalat.

Sau khi phản ứng kết thúc, các quá trình xử lý sau như chiết, rửa, sấy khô và chưng cất được thực hiện để thu được sản phẩm tinh khiết.

► Các đường tổng hợp khác

Ngoài hai con đường tổng hợp chính nêu trên, methyl 2-bromovalerate còn có thể được tổng hợp bằng các phương pháp khác, ví dụ:

Tổng hợp bằng quá trình este hóa 2-bromovaleryl clorua:

Nguyên liệu ban đầu: 2-bromovaleryl clorua (CAS No. 42768-45-6) và metanol.

Điều kiện phản ứng: Este hóa trong điều kiện kiềm.

Các bước tổng hợp: Phản ứng 2-bromovaleryl clorua với metanol trong điều kiện kiềm để tạo thành metyl 2-bromovalat.

Tổng hợp bằng quá trình este hóa các hydrocacbon brom hóa khác:

Nguyên liệu ban đầu: các hydrocacbon brôm hóa khác (ví dụ, bromopentane) và metanol hoặc metyl formate, v.v.

Điều kiện phản ứng: transester hóa với sự có mặt của chất xúc tác.

Bước tổng hợp: Phản ứng hydrocacbon brom hóa với metanol hoặc metyl formate với sự có mặt của chất xúc tác để tạo thành metyl 2-bromovalat.

Vai trò của methyl 2-bromovalerate trong việc xây dựng các phân tử phức tạp chủ yếu được phản ánh trong quá trình tổng hợp các hợp chất đa vòng và phân tử chirus như một chất trung gian quan trọng, có thể nhận ra cấu trúc chính xác của bộ xương phân tử và biến đổi chức năng thông qua khả năng phản ứng của nguyên tử brom và các nhóm este. Sau đây là phân tích cụ thể:

Tổng hợp các hợp chất đa vòng: phản ứng ghép cặp nhờ brom-

Là nhóm rời đi hiệu quả cao, nguyên tử brom (Br) của metyl 2-bromovalerate có thể tham gia vào nhiều phản ứng ghép đôi và đã trở thành công cụ cốt lõi để xây dựng các cấu trúc đa vòng phức tạp. Ví dụ:

► Phản ứng ghép Suzuki: với sự có mặt của chất xúc tác palladi, methyl 2{2}}bromovalerate phản ứng với axit arylboronic để tạo ra các chất tương tự biphenyl một cách hiệu quả. Các hợp chất như vậy có thể được sử dụng trong khoa học vật liệu để thiết kế các polyme hiệu suất cao hoặc làm xương sống phân tử với các hoạt động sinh học cụ thể trong khám phá thuốc.

Phản ứng Heck: Thông qua việc kết hợp với olefin, methyl 2-bromopentanoate có thể tạo ra các liên kết không bão hòa và cung cấp các vị trí quan trọng cho các phản ứng tạo vòng tiếp theo nhằm tạo ra các phân tử phức tạp chứa cấu trúc olefin tuần hoàn.

Trường hợp: Một nhóm nghiên cứu đã tổng hợp thành công chất tương tự biphenyl có hoạt tính chống-ung thư vú bằng cách sử dụng phản ứng ghép Suzuki của metyl 2-bromovalerate với axit arylboronic. Phân tử này cho thấy tỷ lệ ức chế 85% đối với dòng tế bào MCF-7 trong các thí nghiệm in vitro và việc kiểm soát chính xác cấu hình không gian của phân tử thuốc được thực hiện bằng cách đưa chính xác các nguyên tử brom vào.

► Tổng hợp phân tử bất đối: tác dụng hiệp đồng của nguyên tử brom và nhóm este

Trong cấu trúc phân tử của metyl 2-bromovalat, nguyên tử brom và nhóm este (CO₂Me) có thể tham gia hiệp đồng vào phản ứng, tạo ra vị trí phản ứng kép để tổng hợp các phân tử bất đối:

► Chiến lược nguồn bất đối: Sử dụng metyl 2-bromovalerate làm nguồn bất đối, các phân tử có đặc tính bất đối cụ thể có thể thu được trực tiếp bằng cách biến đổi hóa học (ví dụ, thủy phân nhóm este, thay thế nguyên tử brom). Ví dụ, nó được chuyển đổi thành rượu bất đối hoặc amin bất đối để tạo ra thuốc hoặc chất xúc tác bất đối.

Chiến lược nhóm phụ bất đối xứng: Trong tổng hợp bất đối xứng, nhóm este của metyl 2-bromovalerate có thể được sử dụng làm nhóm phụ bất đối để tạo ra sự hình thành trung tâm bất đối xứng của sản phẩm thông qua phản ứng chọn lọc lập thể (ví dụ: phản ứng Diels-Alder). Sau khi phản ứng kết thúc, nhóm este có thể được loại bỏ dễ dàng bằng các bước như thủy phân hoặc khử để thu được phân tử bất đối đích.

Trường hợp cụ thể: Trong quá trình tổng hợp thuốc chống viêm-bất đối, nhóm este của metyl 2-bromopentanoate được sử dụng làm nhóm phụ trợ bất đối để tạo ra tính chọn lọc lập thể của sản phẩm cộng vòng thông qua phản ứng Diels-Alder. Sản phẩm cuối cùng cho thấy hoạt tính ức chế enzyme COX-2 gấp đôi so với các loại thuốc không điều trị vi rút thông thường với tác dụng phụ thấp hơn đáng kể.

► Biến đổi xương sống phân tử: Giới thiệu và biến đổi chính xác các nguyên tử Brom

Nguyên tử brom của metyl 2-bromovalat có thể được thay thế bằng các nhóm chức khác thông qua sự thay thế, loại bỏ nucleophilic và các phản ứng khác, do đó thực hiện được sự biến đổi chính xác của khung phân tử:

Chuyển đổi nhóm chức: nguyên tử brom có ​​thể được thay thế bằng amino (NH₂), hydroxyl (OH), alkoxy (OR), v.v. để tạo ra vị trí phản ứng hoặc nhóm hoạt tính sinh học mới. Ví dụ, methyl 2-bromovalerate có thể được chuyển đổi thành phân tử có hoạt tính giả thần kinh thông qua sự thay thế amino của nguyên tử brom.

Kéo dài hoặc rút ngắn chuỗi: Thông qua các phản ứng loại bỏ các nguyên tử brom (ví dụ, loại bỏ E2), olefin hoặc alkynes có thể được tạo ra, do đó kéo dài hoặc rút ngắn chuỗi carbon phân tử. Chiến lược này có những ứng dụng quan trọng trong việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên hoặc các chất chuyển hóa thuốc.

Trường hợp cụ thể: Trong quá trình tổng hợp các chất tương tự yếu tố tăng trưởng thần kinh (NGF), nguyên tử brom của methyl 2-bromovalerate được thay thế bằng một nhóm amino để tạo ra một phân tử có ái lực với thụ thể TrkA. Phân tử này thúc đẩy đáng kể sự tồn tại của tế bào thần kinh và sự mở rộng sợi trục trong mô hình động vật, cung cấp một chiến lược mới để điều trị chấn thương tủy sống.

Là một "phân tử công cụ" trong lĩnh vực tổng hợp dược phẩm và hóa học hữu cơ, methyl 2{2}}bromovalerate có các đặc tính hóa học độc đáo và nhiều giá trị ứng dụng không thể bỏ qua. Từ thuốc chống khối u đến chất chữa lành thần kinh, từ tổng hợp truyền thống đến công nghệ xanh, chuỗi công nghiệp của nó đang được mở rộng và cải tiến. Trong tương lai, với sự đổi mới công nghệ và nhu cầu thị trường tăng trưởng, methyl 2-bromovalerate được kỳ vọng sẽ thể hiện tiềm năng trong nhiều lĩnh vực hơn, góp phần cải thiện sức khỏe con người và phát triển bền vững.

Chú phổ biến: methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán