Các sản phẩm
Metyl 2-bromovalat CAS 19129-92-1
video
Metyl 2-bromovalat CAS 19129-92-1

Metyl 2-bromovalat CAS 19129-92-1

Mã sản phẩm: BM-2-1-418
Số CAS: 19129-92-1
Công thức phân tử: C6H11BrO2
Trọng lượng phân tử: 195,05
Số EINECS: /
Số MDL: MFCD02258674
Mã HS: 29156000
Analysis items: HPLC>99,0%, LC{1}}MS
Thị trường chính: Mỹ, Úc, Brazil, Nhật Bản, Đức, Indonesia, Anh, New Zealand, Canada, v.v.
Nhà sản xuất: Nhà máy BLOOM TECH Thường Châu
Dịch vụ công nghệ: Phòng R&D-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn số lượng lớn methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.

 

Metyl 2-bromovalatlà chất lỏng không màu đến màu vàng nhạt, có mùi hăng. Nguyên tử brom trong cấu trúc phân tử của nó, cùng với nhóm este, nằm trên chuỗi carbon của axit pentanoic, tạo cho hợp chất này khả năng phản ứng đáng kể. Là một chất trung gian tổng hợp hữu cơ quan trọng, nó có thể hoạt động như một thuốc thử ái điện để tham gia vào các phản ứng thay thế thông qua nguyên tử brom, hình thành các liên kết dị nguyên cacbon-cacbon hoặc cacbon{3}}. Nó cũng có thể trải qua các phản ứng ngưng tụ bằng cách sử dụng tính axit của -hydro, đóng một vai trò quan trọng trong tổng hợp thuốc, khoa học vật liệu và các ngành công nghiệp hóa chất tinh vi.

 

product-339-75

Methyl 2-bromovalerate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Methyl 2-bromovalerate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Công thức hóa học

7H13BrO2

Khối lượng chính xác

208.01

Trọng lượng phân tử

209.08

m/z

208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%)

Phân tích nguyên tố

C, 40,21; H, 6,27; Anh, 38,22; Ồ, 15:30

Tổng hợp thông qua quá trình brom hóa metyl valat

 

► Nguyên liệu ban đầu:

Metyl valat (Số CAS. 624-24-8)

Brom (Br₂) hoặc thuốc thử brom hóa khác

 

► Điều kiện phản ứng:

Thường cần thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác, ví dụ: axit p-toluenesulfonic.

Nhiệt độ phản ứng cần được kiểm soát chính xác để đảm bảo tính chọn lọc và hiệu suất.

Thời gian phản ứng được xác định bởi tiến trình của phản ứng và thường được theo dõi bằng sắc ký lớp mỏng (TLC) hoặc sắc ký khí (GC).

 

► Quy trình tổng hợp:

Thêm metyl valat và lượng chất xúc tác thích hợp vào bình phản ứng.

Brom hoặc thuốc thử brom hóa khác được thêm từ từ và từng giọt trong khi duy trì nhiệt độ phản ứng ở khoảng thích hợp.

Sau khi phản ứng kết thúc, các quá trình xử lý sau đó như chiết, rửa, sấy khô và chưng cất được thực hiện để thu được -bromopentanoate tinh khiết.

 

► Cơ chế phản ứng:

Brom trải qua quá trình brom hóa với metyl valat với sự có mặt của chất xúc tác để tạo rametyl 2-bromovalat.

Tổng hợp bằng cách brom hóa axit isovaleric và quá trình este hóa tiếp theo

 

► Nguyên liệu ban đầu:

Axit isovaleric (CAS số. 503-74-2)

Brom (Br₂) hoặc thuốc thử brom hóa khác

Metanol (làm thuốc thử este hóa)

 

► Điều kiện phản ứng:

Phản ứng brom hóa thường cần được thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác như phốt pho đỏ.

Phản ứng este hóa đòi hỏi điều kiện axit hoặc bazơ, chẳng hạn như axit sunfuric đậm đặc làm chất xúc tác.

Nhiệt độ và thời gian phản ứng phải được xác định theo quá trình phản ứng cụ thể.

 

► Các bước tổng hợp:

Brom hóa: axit isovaleric và lượng chất xúc tác thích hợp được thêm vào bình phản ứng, và brom được thêm từ từ và từng giọt để tạo ra axit 2-bromoisovaleric.

Phản ứng este hóa: Axit 2-bromo isovaleric được este hóa với metanol trong điều kiện axit hoặc kiềm để tạo ra -bromopentanoate.

Sau khi phản ứng kết thúc, các quá trình xử lý sau như chiết, rửa, sấy khô và chưng cất được thực hiện để thu được sản phẩm tinh khiết.

 

 

Vai trò của -bromopentanoate trong phản ứng tổng hợp hữu cơ

Vai trò của -bromopentanoate trong phản ứng tổng hợp hữu cơ

-bromopentanoate chủ yếu được sử dụng làm thuốc thử brom và chất trung gian quan trọng trong phản ứng tổng hợp hữu cơ, thông qua việc đưa các nguyên tử brom vào hoặc tạo ra khung cacbon cụ thể, để tham gia vào nhiều phản ứng chuyển đổi hữu cơ, các vai trò cụ thể như sau:

Tham gia phản ứng brom hóa với vai trò là thuốc thử brom

Các nguyên tử brom trong -bromopentanoate có khả năng phản ứng cao hơn và có thể được sử dụng để brom hóa với nhiều loại hợp chất hữu cơ dưới tác dụng của chất xúc tác.

Methyl 2-bromovalerate Buy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 2-bromovalerate Cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Nguyên tử brom trong -bromopentanoate có khả năng phản ứng cao và có thể phản ứng với nhiều loại hợp chất hữu cơ dưới tác dụng của chất xúc tác. Ví dụ:

1) Brom hóa olefin: trong những điều kiện cụ thể, -bromopentanoate có thể phản ứng với olefin bằng cách cộng, đưa nguyên tử brom vào phân tử olefin để tạo ra ankan bromo. Loại phản ứng này thường được sử dụng trong tổng hợp thuốc để xây dựng cấu trúc phân tử với hoạt tính sinh học đặc hiệu.

2) Brom hóa hydrocacbon thơm: Thông qua các phương pháp brom hóa cổ điển như phản ứng Fourier-Gram, metyl 2-bromopentanoate đưa nguyên tử brom vào vòng benzen của hydrocacbon thơm để tạo ra hydrocacbon thơm bromoaromatic. Các hợp chất này có giá trị ứng dụng quan trọng trong khoa học vật liệu và phát triển thuốc.

Methyl 2-bromovalerate For Sale | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Vai trò của -bromopentanoate trong việc hình thành các phân tử phức tạp

 

Vai trò củametyl 2-bromovalattrong việc xây dựng các phân tử phức tạp chủ yếu được phản ánh trong quá trình tổng hợp các hợp chất đa vòng và phân tử chirus như một chất trung gian quan trọng, có thể nhận ra cấu trúc chính xác của bộ xương phân tử và biến đổi chức năng thông qua khả năng phản ứng của các nguyên tử brom và nhóm este. Sau đây là phân tích cụ thể:

Methyl 2-bromovalerate Price | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Tổng hợp các hợp chất đa vòng: phản ứng ghép cặp nhờ brom-

Là nhóm rời đi hiệu quả cao, nguyên tử brom (Br) của -bromopentanoate có thể tham gia vào nhiều phản ứng ghép nối khác nhau và đã trở thành công cụ cốt lõi để xây dựng các cấu trúc đa vòng phức tạp. Ví dụ:

► Phản ứng ghép cặp Suzuki: với sự có mặt của chất xúc tác palladi, -bromopentanoate phản ứng với axit arylboronic để tạo ra các chất tương tự biphenyl một cách hiệu quả. Các hợp chất như vậy có thể được sử dụng trong khoa học vật liệu để thiết kế các polyme hiệu suất cao-hoặc làm nền tảng phân tử với các hoạt động sinh học cụ thể trong quá trình khám phá thuốc.

Methyl 2-bromovalerate Suzuki | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 2-bromovalerate Heck | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phản ứng Heck: Thông qua việc kết hợp với olefin, methyl 2-bromopentanoate có thể tạo ra các liên kết không bão hòa và cung cấp các vị trí quan trọng cho các phản ứng tạo vòng tiếp theo nhằm tạo ra các phân tử phức tạp chứa cấu trúc olefin tuần hoàn.

Trường hợp: Một nhóm nghiên cứu đã tổng hợp thành công chất tương tự biphenyl có hoạt tính chống-ung thư vú bằng cách sử dụng phản ứng ghép Suzuki của -bromopentanoate với axit arylboronic.

► Tổng hợp phân tử bất đối: tác dụng hiệp đồng của nguyên tử brom và nhóm este

Trong cấu trúc phân tử của -bromopentanoate, nguyên tử brom và nhóm este (CO₂Me) có thể tham gia hiệp đồng vào phản ứng, tạo ra vị trí phản ứng kép để tổng hợp các phân tử bất đối:

Methyl 2-bromovalerate Chiral | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 2-bromovalerate Source | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

► Chiến lược nguồn bất đối: Sử dụng -bromopentanoate làm nguồn bất đối, các phân tử có đặc tính bất đối cụ thể có thể thu được trực tiếp bằng cách biến đổi hóa học (ví dụ: thủy phân nhóm este, thay thế nguyên tử brom). Ví dụ, nó được chuyển đổi thành rượu bất đối hoặc amin bất đối để tạo ra thuốc hoặc chất xúc tác bất đối.

Chiến lược nhóm phụ bất đối xứng: Trong tổng hợp bất đối xứng, nhóm este của -bromopentanoate có thể được sử dụng làm nhóm phụ bất đối để tạo ra sự hình thành trung tâm bất đối xứng của sản phẩm thông qua phản ứng chọn lọc lập thể (ví dụ: phản ứng Diels-Alder). Sau khi phản ứng kết thúc, nhóm este có thể được loại bỏ dễ dàng bằng các bước như thủy phân hoặc khử để thu được phân tử bất đối đích.

Methyl 2-bromovalerate Group | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 2-bromovalerate Case | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Trường hợp cụ thể: Trong quá trình tổng hợp thuốc chống viêm-bất đối, nhóm este của metyl 2-bromopentanoate được sử dụng làm nhóm phụ trợ bất đối để tạo ra tính chọn lọc lập thể của sản phẩm cộng vòng thông qua phản ứng Diels-Alder. Sản phẩm cuối cùng cho thấy hoạt tính ức chế enzyme COX-2 gấp đôi so với các loại thuốc không điều trị vi rút thông thường với tác dụng phụ thấp hơn đáng kể.

► Biến đổi xương sống phân tử: Giới thiệu và biến đổi chính xác các nguyên tử Brom

Nguyên tử brom của -bromopentanoate có thể được thay thế bằng các nhóm chức khác thông qua sự thay thế, loại bỏ nucleophilic và các phản ứng khác, do đó thực hiện được sự biến đổi chính xác của khung phân tử:

Methyl 2-bromovalerate Transformation | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 2-bromovalerate Functional | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chuyển đổi nhóm chức: nguyên tử brom có ​​thể được thay thế bằng amino (NH₂), hydroxyl (OH), alkoxy (OR), v.v. để tạo ra vị trí phản ứng hoặc nhóm hoạt tính sinh học mới. Ví dụ: -bromopentanoate có thể được chuyển đổi thành phân tử có hoạt tính giả thần kinh thông qua sự thay thế amino của nguyên tử brom.

Sửa đổi bộ xương phân tử: giới thiệu và chuyển đổi chính xác các nguyên tử brom
Nguyên tử brom của axit alpha bromopentanediol có thể được thay thế bằng các nhóm chức khác thông qua sự thay thế, loại bỏ nucleophilic và các phản ứng khác, nhờ đó đạt được sự biến đổi chính xác của khung phân tử:
Chuyển đổi nhóm chức: Các nguyên tử Brom có ​​thể được thay thế bằng amino (NH ₂), hydroxyl (OH), alkoxy (OR), v.v. để tạo ra vị trí phản ứng hoặc nhóm hoạt tính sinh học mới.

Methyl 2-bromovalerate Molecular | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 2-bromovalerate Alpha | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ví dụ, este alpha bromopentanediol có thể được chuyển đổi thành các phân tử có hoạt động phục hồi thần kinh thông qua sự thay thế amino của các nguyên tử brom. Kéo dài hoặc rút ngắn chuỗi: Thông qua phản ứng loại bỏ các nguyên tử brom (như loại bỏ E2), olefin hoặc anken có thể được tạo ra, từ đó kéo dài hoặc rút ngắn chuỗi carbon phân tử. Chiến lược này có những ứng dụng quan trọng trong việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên hoặc chất chuyển hóa thuốc.

Ví dụ, trong quá trình tổng hợp các chất tương tự yếu tố tăng trưởng thần kinh (NGF), nguyên tử brom của alpha bromovalerate được thay thế bằng một nhóm amino để tạo ra các phân tử có ái lực với thụ thể TrkA. Phân tử này thúc đẩy đáng kể sự tồn tại của tế bào thần kinh và sự mở rộng sợi trục trong mô hình động vật, cung cấp một chiến lược mới để điều trị chấn thương tủy sống.

Methyl 2-bromovalerate Example | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Các chất trung gian chính của thuốc giảm đau chống mãn tính

 

Methyl 2-bromovalerate Chronic | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Trong lĩnh vực thuốc giảm đau, este metyl 2-bromovalerate là chất trung gian cốt lõi của thế hệ thuốc điều trị đau thần kinh mãn tính không opioid thế hệ mới. Loại thuốc giảm đau mới này hoàn toàn không tác động lên thụ thể opioid nên không gây ra tác dụng phụ gây nghiện như thuốc giảm đau opioid truyền thống. Đoạn cấu trúc axit 2-valeric trong phân tử của nó được đưa vào bằng phản ứng thay thế nucleophilic của metyl este của axit 2-bromopentanoic, có thể tăng cường đáng kể tính chọn lọc của thuốc đối với mục tiêu.

Là một "phân tử công cụ" trong lĩnh vực tổng hợp dược phẩm và hóa học hữu cơ, -bromopentanoate có các đặc tính hóa học độc đáo và nhiều giá trị ứng dụng không thể bỏ qua. Từ thuốc chống{2}}khối u đến chất chữa lành thần kinh, từ tổng hợp truyền thống đến công nghệ xanh, chuỗi công nghiệp của nước này đang được mở rộng và cải tiến. Trong tương lai, với sự đổi mới công nghệ và nhu cầu thị trường tăng trưởng, -bromopentanoate dự kiến ​​sẽ thể hiện tiềm năng trong nhiều lĩnh vực hơn, góp phần cải thiện sức khỏe con người và phát triển bền vững.

Methyl 2-bromovalerate Tool | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

Metyl 2-bromovalat(còn được gọi là -bromopentanoate) là một loại hợp chất este của axit bromocarboxylic - có cấu trúc điển hình và có tính phản ứng cao. Trong cấu trúc phân tử của nó, nguyên tử carbon alpha kết nối đồng thời nguyên tử brom và nhóm metyl este, tạo thành trung tâm phản ứng điện di mạnh. Nó kết hợp hoạt động phản ứng thay thế của các hợp chất brôm với khả năng ổn định và tạo dẫn xuất của các nhóm este, làm cho nó trở thành chất trung gian hóa học không thể thiếu trong các lĩnh vực tổng hợp hữu cơ, y học, thuốc trừ sâu và vật liệu.

Ứng dụng chính trong lĩnh vực thuốc trừ sâu và hóa chất nông nghiệp

-bromopentanoate là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp thuốc trừ sâu, được sử dụng để điều chế thuốc diệt cỏ, thuốc diệt nấm, thuốc trừ sâu và chất điều hòa sinh trưởng thực vật. Cấu trúc -bromoester của nó có thể mang lại cho các phân tử thuốc trừ sâu có hoạt tính sinh học cao, khả năng hấp thụ toàn thân và khả năng tương thích với môi trường.

Methyl 2-bromovalerate Synthetic | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Chất trung gian cho thuốc diệt cỏ tổng hợp

Alpha bromoesters là đơn vị tổng hợp quan trọng của thuốc diệt cỏ như chất ức chế acetyl lactate synthase (ALS) và chất ức chế protoporphyrinogen oxidase (PPO)
Thuốc diệt cỏ ức chế ALS: Este metyl của axit 2-bromopentanoic trải qua phản ứng thay thế nucleophilic bằng các amin dị vòng (như pyrimidine amin và triazine amin) để tạo ra các chất trung gian sulfonylurea và imidazolinone.

Loại thuốc diệt cỏ này kiểm soát cỏ và cỏ dại lá rộng-một cách hiệu quả bằng cách ức chế sự tổng hợp các axit amin chuỗi nhánh ở thực vật.

Methyl 2-bromovalerate Type | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 2-bromovalerate High | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Nó có đặc tính độc tính thấp, hiệu quả cao và độ chọn lọc cao. Chuỗi bên propyl có thể tối ưu hóa hoạt động kiểm soát cỏ dại và an toàn cho cây trồng.
Thuốc diệt cỏ ức chế PPO: chất trung gian của diphenyl ether và thuốc diệt cỏ imide tuần hoàn được tạo ra thông qua các phản ứng tạo vòng và oxy hóa. Chúng phát huy tác dụng bằng cách ức chế sự tổng hợp chất diệp lục thực vật và được sử dụng để kiểm soát cỏ dại trên các cánh đồng ngô, đậu tương và bông.

Chất trung gian của thuốc diệt nấm và thuốc trừ sâu tổng hợp
 

Thuốc diệt nấm: Methyl 2-bromopentanoate được sử dụng làm chất trung gian để tổng hợp thuốc diệt nấm triazole, morpholine và thiazole. Bằng cách sửa đổi cấu trúc phân tử, thuốc diệt nấm có thể nâng cao hiệu quả trong việc ngăn ngừa và kiểm soát bệnh phấn trắng, bệnh gỉ sắt, bệnh sương mai và bệnh đạo ôn, với cả tác dụng bảo vệ và chữa bệnh cũng như độ dẫn hấp thụ bên trong mạnh mẽ.
Thuốc trừ sâu: trải qua các phản ứng ghép đôi với rượu pyrethroid và các dẫn xuất nicotin để tổng hợp este pyrethroid và các chất trung gian thuốc trừ sâu neonicotinoid. Loại thuốc trừ sâu này có hiệu quả cao, ít độc hại và phổ{1} rộng, có tác dụng cụ thể đối với các loài gây hại Lepidoptera và Homoptera. Chuỗi bên propyl có thể tăng cường hoạt động diệt côn trùng và thời hạn sử dụng.

Methyl 2-bromovalerate Powder | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chất điều hòa sinh trưởng thực vật tổng hợp

 

Methyl 2-bromovalerate Growth | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Methyl 2-bromopentanoate trải qua các phản ứng thủy phân, khử carboxyl và amin hóa để tạo ra - dẫn xuất của axit aminobutyric và các chất tương tự của axit jasmonic. Loại hợp chất này, như một chất điều hòa sinh trưởng thực vật, có thể thúc đẩy sự phát triển của cây, sự phân hóa nụ hoa, mở rộng quả và tăng cường khả năng chống stress. Nó được sử dụng để tăng năng suất và cải thiện chất lượng lúa mì, gạo, rau và cây ăn quả.

Phần này chủ yếu đề cập đến các nguồn:
Douding.com Nghiên cứu ứng dụng 2-ester của axit bromocarboxylic trong tổng hợp thuốc trừ sâu 2024
Mạng hóa chất Gaide Giải thích về việc sử dụng 2-axit bromopentanoic metyl ester thuốc trừ sâu trung gian hai nghìn hai mươi sáu
Hóa họcBK. Lộ trình tổng hợp 2-axit bromopentanoic metyl ester hóa chất nông nghiệp 2025

Câu hỏi thường gặp
 
 

Hỏi: Tại sao methyl 2-bromovalerate thường có hiện tượng phân biệt chủng tộc một phần ngay cả trong điều kiện bảo quản trung tính?

+

-

Đáp: Cấu trúc -bromo ester dễ bị enol hóa chậm, thuận nghịch do hơi ẩm hoặc bazơ yếu. Chất trung gian enol là phẳng, do đó sự tái proton có thể xảy ra từ một trong hai mặt, dẫn đến mất dần độ tinh khiết quang học theo thời gian, đặc biệt là ở trạng thái lỏng hoặc dung dịch.

Câu hỏi: Metyl 2-bromovalerate có dễ dàng tự ngưng tụ hoặc dime hóa ở nhiệt độ phòng không?

+

-

Trả lời: Trong điều kiện khan và trung tính, nó tương đối ổn định. Tuy nhiên, khi có mặt các vết alkoxit hoặc bazơ hữu cơ mạnh, nó có thể trải qua quá trình tự liên kết-loại Claisen-để tạo thành các dẫn xuất este dimeric -keto, làm tăng cặn chưng cất và giảm hiệu suất.

 

Chú phổ biến: methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán

Gửi yêu cầu