Trifluoromethanesulfonic Anhydrit CAS 358-23-6

Triflomethanesulfonic anhydrit, chất lỏng không màu, không tan, phản ứng mạnh với nước. Nó là thuốc thử được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, có công thức hóa học C2F6O5S2. Nó thường được sử dụng trong quá trình tổng hợp este trifluoromethane, chẳng hạn như trifluoromethanesulfonate và trifluoromethanesulfonamide. Trifluoromethanesulfonate là một nhóm rời đi rất tốt. Do đó, sau khi chất nền hữu cơ được xử lý bằng Tf2O và chuyển thành trifluoromethylsulfonate tương ứng, hoạt tính phản ứng có thể được tăng cường đáng kể và dễ dàng nhận ra sự chuyển đổi thành các hợp chất hữu cơ khác, chẳng hạn như phản ứng ghép xúc tác palladium và phản ứng thay thế nucleophilic. Hoạt tính phản ứng của trifluoromethyl sulfonate của các hợp chất hữu cơ mạnh hơn hoạt tính phản ứng của p-toluenesulfonate × 104~2 × 105 lần.

Triflomethanesulfonic anhydrit(Tf2O) là hợp chất sulfonyl hữu cơ flo hóa có công thức hóa học C2F6O5S2. Nó có mùi hăng mạnh ở dạng lỏng không màu và trong suốt, không hòa tan trong nước nhưng dễ hòa tan trong các dung môi hữu cơ như ether và dichloromethane. Là "thuốc thử phổ quát" trong lĩnh vực tổng hợp hữu cơ, tính axit mạnh, khả năng phản ứng cao và các đặc tính nhóm Triflat độc đáo khiến nó không thể thay thế trong-các lĩnh vực sản xuất cao cấp như y học, điện tử, năng lượng mới và khoa học vật liệu.

1.Nền tảng sửa đổi phân tử thuốc có chứa Fluorin

 

Trong lĩnh vực thuốc chống{0}}khối u, Tf ₂ O tăng cường đáng kể khả năng của các phân tử thuốc thâm nhập vào màng tế bào bằng cách xây dựng các vị trí hoạt động của este axit trifluoromethanesulfonic. Ví dụ, trong quá trình tổng hợp Sorafenib, phản ứng sulfonation qua trung gian Tf ₂ O{2}} làm tăng ái lực của thuốc đối với các mục tiêu hình thành mạch khối u lên hơn ba lần. Trong quá trình tổng hợp chất trung gian quan trọng của thuốc chống cúm Oseltamivir, phản ứng acyl hóa được xúc tác Tf ₂ O-đã tăng hiệu suất từ ​​65% lên 92% đồng thời giảm việc tạo ra-sản phẩm phụ.

2. Phát triển thuốc kháng sinh và thuốc kháng vi-rút

 

Trong quá trình tổng hợp remdesivir, Tf ₂ O được sử dụng như một chất khử nước để đạt được sự biến đổi chính xác các chất tương tự nucleoside, giúp tăng hiệu quả ức chế của thuốc đối với RNA virus polymerase lên gấp 5 bậc. Phản ứng sulfonylation mà nó tham gia giúp tăng cường khả năng xâm nhập vào thành tế bào của vi khuẩn kháng thuốc-bằng cách đưa các nhóm axit trifluoromethanesulfonic vào quá trình tổng hợp các dẫn xuất vancomycin.

3. Chiến lược bảo vệ tổng hợp peptide và protein

 

Là thế hệ thuốc thử bảo vệ mới, nhóm bảo vệ trifluoromethanesulfonamide do Tf ₂ O tạo ra có những ưu điểm sau:

Điều kiện loại bỏ nhẹ: Trong hệ thống TFA/DCM 0,1M, có thể loại bỏ hoàn toàn trong vòng 2 giờ ở nhiệt độ phòng, nhiệt độ này nhẹ hơn nhóm bảo vệ Boc truyền thống (yêu cầu 50% TFA)

 

 

Tính chọn lọc lập thể: Duy trì cấu hình axit amin D{0}}ổn định trong quá trình tổng hợp pha rắn-, tăng tỷ lệ thành công của quá trình tổng hợp chuỗi peptide phức tạp lên 89%
Khả năng tương thích phản ứng: Khi kết hợp với chiến lược Fmoc/tBu, nó không ảnh hưởng đến hoạt động của các nhóm chức năng chuỗi bên

 

1. Điều chế chất cảm quang (PAG)

Trong hệ thống quang dẫn ngâm ArF, độ tinh khiết cao Tf ₂ O ( Lớn hơn hoặc bằng 99,99%) được sử dụng làm chất tạo axit quang và axit trifluoromethanesulfonic (TfOH) được tạo ra từ quá trình phân hủy của nó có:

Độ siêu axit: pKa=-14, cao hơn 6 bậc so với PAG truyền thống (pKa=-8)
Khuếch tán nhanh: Ở bước sóng 193nm, tốc độ khuếch tán của sản phẩm quang phân đạt 1,2 μm/s, đáp ứng yêu cầu độ phân giải của quy trình 3nm
Độ nhám cạnh đường thấp (LER): Kiểm soát sự biến động của kích thước tính năng chip trong phạm vi ± 1,2nm

 

2. Sửa đổi vật liệu bảng hiển thị

Trong lĩnh vực màn hình OLED, màng PI sulfon hóa fluoride được tạo ra bởi phản ứng của Tf ₂ O với polyimide (PI) có:

Hằng số điện môi cực thấp: Dk=2.8 (1 MHz), giảm 35% so với vật liệu chưa biến tính
Độ ổn định nhiệt tuyệt vời: Nhiệt độ chuyển thủy tinh (Tg) đã được nâng lên 420 độ, đáp ứng yêu cầu uốn cong của màn hình linh hoạt
Độ truyền qua cao: Độ truyền qua Lớn hơn hoặc bằng 92% trong phạm vi bước sóng 400-700nm

 

1. Phụ gia điện phân muối lithium

Trong quá trình tổng hợp LiTFSI (lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide),anhydrit triflomethanesulfonicđược sử dụng làm nguyên liệu thô cốt lõi và các nhóm sulfonyl được giới thiệu mang lại cho chất điện phân:

Cửa sổ điện hóa cực rộng: 0-5,5V (so với Li/Li ⁺), đáp ứng yêu cầu của vật liệu điện cực dương cao áp
Độ dẫn ion tuyệt vời: lên tới 12,3mS/cm (25 độ ) trong hệ thống EC/DMC (1:1)
Sự hình thành màng SEI ổn định: cho phép tuổi thọ chu kỳ pin LiCoO ₂/graphite vượt quá 2000 lần

 

2. Sửa đổi màng tế bào nhiên liệu

Trong quá trình sản xuất màng trao đổi proton axit perfluorosulfonic (PEM), các nhóm anhydrit axit sulfonic được giới thiệu bởi Tf ₂ O có thể:

Cải thiện độ dẫn proton: 0,2S/cm ở điều kiện 80 độ và 100% RH
Độ bền cơ học được nâng cao: độ bền kéo tăng lên 45MPa, cao hơn 60% so với màng không biến tính
Giảm độ thấm metanol: Trong pin nhiên liệu metanol trực tiếp (DMFC), tốc độ trao đổi chéo metanol giảm xuống 1 × 10 ⁻⁷ cm ²/s

 

Tổng hợp polyme Fluorin hóa

Trong quá trình phát triển các vật liệu thay thế cho polytetrafluoroethylene (PTFE), các phản ứng oligome hóa có xúc tác Tf ₂ O có thể được sử dụng để điều chế:

Xử lý nóng chảy fluororesin: chỉ số tan chảy (MFR) lên tới 30g/10 phút (265 độ /5kg)
Vật liệu có độ kết tinh thấp: độ kết tinh được kiểm soát ở mức 35-45% để đáp ứng yêu cầu ép phun
Polyme flo hóa trong suốt: độ truyền qua Lớn hơn hoặc bằng 88%, có thể được sử dụng để phủ thấu kính quang học

 

Công nghệ biến đổi cao su silicon

Ngoài ra, hệ thống cao su silicon đúc, Tf ₂ O làm chất xúc tác có thể đạt được:

Bảo dưỡng nhanh ở nhiệt độ thấp: quá trình lưu hóa được hoàn thành sau 20 phút ở 80 độ, nhanh gấp ba lần so với chất xúc tác bạch kim
Kiểm soát liên kết chéo-sâu: mật độ liên kết chéo- 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, tốc độ biến dạng vĩnh viễn khi nén Nhỏ hơn hoặc bằng 15%
Cải thiện khả năng kháng dầu: Kiểm soát tốc độ thay đổi thể tích trong dầu IRM903 ở mức Nhỏ hơn hoặc bằng 8% (70 độ/24h)

Một phương pháp chuẩn bị củaanhydrit triflomethanesulfonic: đầu tiên, trifluoromethanesulfonyl fluoride được phản ứng với hydroxit kim loại kiềm để điều chế trifluoromethanesulfonate, được tinh chế bằng cách kết tinh lại với dung môi hữu cơ, sau đó trifluoromethanesulfonyl clorua được phản ứng với trifluoromethanesulfonate để tạo ra trifluoromethanesulfonate thô, và cuối cùng, trifluoromethanesulfonate anhydride được tinh chế bằng quá trình chưng cất trong khí quyển.

Phương pháp điều chế trifluoromethyl sulfonic anhydrit trong phương pháp này không chỉ đơn giản hóa hiệu quả các bước phản ứng mà còn giúp quá trình vận hành trở nên đơn giản, thuận tiện và an toàn; Ngoài ra, nó còn tránh được các-sản phẩm phụ trong quá trình sản xuất anhydrit trifluoromethylsulfonic bằng phương pháp truyền thống và làm giảm hàm lượng F - và SO42 - trong sản phẩm một cách hiệu quả. Độ tinh khiết của sản phẩm có thể đạt tới 99,5% bằng cách sử dụng phương pháp kết tinh lại và chưng cất khí quyển; Quan trọng hơn, hiệu suất anhydrit đã tăng lên rất nhiều từ 60% lên 88%.

2. Phương pháp oxy hóa hydrocarbon clo hóa và nhiệt phân hỗn hợp hydrocarbon có chứa metan, etan, propan, propylene, v.v. ở nhiệt độ 50-500 độ để thu được hỗn hợp hydrocarbon clo hóa, được tách thành các sản phẩm khác nhau sau khi tinh chỉnh.

Nó dễ dàng hấp thụ độ ẩm và tạo thành monohydrat trong quá trình bảo quản, là tinh thể màu trắng và có thể được chưng cất bằng axit sulfuric đậm đặc mà không bị phân hủy.

Đổ 36,3 g (0,242 mol) axit trifluoromethanesulfonic khan và 27,3 g (0,192 mol) phốt pho pentoxit vào bình đáy khô 100 ml. Đậy nắp chai và để ở nhiệt độ phòng trong ít nhất 3 giờ. Trong phản ứng này, hỗn hợp chuyển từ dạng bùn sang dạng rắn. Lắp đầu chưng cất tầm ngắn vào chai. Đun nóng bằng máy thổi khí nóng, sau đó đun nóng bằng ngọn lửa nhỏ cho đến khi không còn axit triflomethanesulfonic và bay hơi. Thu được chất lỏng không màu, có nhiệt độ sôi 82-115 độ và trọng lượng 28,4-31,2 g (83-91%). Nếu muốn pha đồ ​​uống không có axit trifluoromethyl sulfonic, bạn có thể thêm 3,2 gam phốt pho pentoxit vào 31,2 gam hỗn hợp axit sunfonic thô, cho vào chai có nút chai và khuấy ở nhiệt độ phòng trong 18 giờ. Chưng cất trong bể dầu, đầu tiên chưng cất 0,7g phần ban đầu, có nhiệt độ sôi 74-81 độ, sau đó thu trifluoromethanesulfonat nguyên chất có nhiệt độ sôi 81-84 độ, nặng 27,9g. Hoặc nó được điều chế bằng cách cho axit trifluoromethyl sulfonic hồi lưu trong lượng photpho pentoxit dư.

Gây hại cho cơ thể con người

 

Tiếp xúc với da: Chất này có tính ăn mòn và có thể gây ra các triệu chứng như bỏng da, mẩn đỏ và đau nếu tiếp xúc trực tiếp với da. Tiếp xúc lâu dài cũng có thể gây viêm da hoặc dị ứng.

Tiếp xúc với mắt: Nó có tác dụng gây kích ứng mạnh cho mắt. Nếu nó bắn vào mắt, nó có thể gây ra các triệu chứng như đau mắt, chảy nước mắt, đỏ mắt và thậm chí là mù lòa trong trường hợp nghiêm trọng.

Gây hại cho cơ thể con người

 

Hít phải: Nó có mùi khó chịu và hít phải hơi kéo dài có thể gây kích ứng và tổn thương đường hô hấp, dẫn đến các triệu chứng như ho và khó thở. Trong trường hợp nghiêm trọng, nó còn có thể gây viêm phổi do hóa chất hoặc phù phổi.

Nuốt phải: Nếu vô tình nuốt phải, chất này có thể gây tổn thương cho hệ tiêu hóa, dẫn đến các triệu chứng như buồn nôn, nôn và đau bụng. Trong trường hợp nghiêm trọng, nó còn có thể gây tổn thương các cơ quan như gan và thận.

Mối nguy hiểm cho môi trường

 

Ô nhiễm nước: không hòa tan trong nước, nhưng nếu một lượng lớn rò rỉ vào nước có thể gây ô nhiễm chất lượng nước. Nó có thể xâm nhập vào đất và nước ngầm thông qua quá trình thẩm thấu, gây ra-tác động lâu dài đến môi trường sinh thái.

Ô nhiễm không khí: Chất này có thể tạo ra các hợp chất hữu cơ dễ bay hơi (VOC) trong quá trình sử dụng, có thể tham gia vào các phản ứng quang hóa trong khí quyển và tạo ra các chất gây ô nhiễm như ozone, gây ảnh hưởng xấu đến chất lượng không khí.

Ô nhiễm đất: Nếu rò rỉ vào đất có thể gây tổn hại đến cấu trúc đất và quần thể vi sinh vật, ảnh hưởng đến độ phì của đất và cân bằng sinh thái.

Tác động tới quá trình sản xuất và sử dụng

 

Ăn mòn thiết bị: Chất này có tính ăn mòn mạnh, có thể gây ăn mòn, hư hỏng thiết bị sản xuất, làm tăng chi phí sản xuất và chi phí bảo trì.

An toàn khi vận hành: Do đặc tính gây kích ứng và ăn mòn, người vận hành cần thực hiện các biện pháp bảo vệ nghiêm ngặt trong quá trình sử dụng, chẳng hạn như đeo kính bảo hộ, găng tay và quần áo bảo hộ. Điều này làm tăng sự phức tạp và chi phí của hoạt động.

Xử lý chất thải: Chất thải của chất này cần được xử lý đúng cách để tránh gây ô nhiễm môi trường. Điều này làm tăng chi phí và khó khăn trong việc xử lý chất thải.

Chú phổ biến: trifluoromethanesulfonic anhydrit cas 358-23-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán