Axit 3-axetylphenylboronic CAS 204841-19-0
video
Axit 3-axetylphenylboronic CAS 204841-19-0

Axit 3-axetylphenylboronic CAS 204841-19-0

Mã sản phẩm: BM-1-2-123
Số CAS: 204841-19-0
Công thức phân tử: C8H9BO3
Trọng lượng phân tử: 163,97
Số EINECS: 629-232-6
Số MDL: MFCD01074678
Mã HS: 29310095
Thị trường chính: Mỹ, Úc, Brazil, Nhật Bản, Đức, Indonesia, Anh, New Zealand, Canada, v.v.
Nhà sản xuất: Nhà máy BLOOM TECH Tây An
Dịch vụ công nghệ: Phòng R&D-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp axit 3-acetylphenylboronic cas 204841-19-0 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn axit 3-acetylphenylboronic chất lượng cao số lượng lớn 204841-19-0 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.

 

Axit 3-axetylphenylboroniclà một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C₈H₉BO₃. Nó thuộc nhóm axit arylboronic, được đặc trưng bởi nhóm axit boronic (–B(OH)₂) gắn với vòng benzen được thay thế bằng nhóm chức acetyl (–COCH₃) ở vị trí 3. Sự kết hợp cấu trúc này mang lại các đặc tính hóa học và khả năng phản ứng độc đáo.

 

Nhóm acetyl tăng cường tính chất hút electron-của vòng thơm, ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của nó trong các phản ứng ghép đôi-như khớp nối Suzuki-Miyaura. Những phản ứng này được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ để hình thành liên kết cacbon{4}}cacbon, làm cho hợp chất này có giá trị trong các ứng dụng khoa học vật liệu và dược phẩm. Ngoài ra, nửa axit boronic cho phép phối hợp với các ion kim loại và liên kết cộng hóa trị thuận nghịch với diol, hữu ích trong việc phát triển cảm biến và hóa học siêu phân tử.

Tính ổn định và độ hòa tan của nó trong dung môi hữu cơ phân cực tạo điều kiện thuận lợi cho việc xử lý và tinh chế. Nó đóng vai trò như một khối xây dựng linh hoạt để tổng hợp các phân tử phức tạp, bao gồm các chất trung gian dược phẩm, polyme và đầu dò huỳnh quang. Khả năng phản ứng kép của nó-từ nhóm axit boronic và acetyl-mở rộng tiện ích của nó trong nghiên cứu hàn lâm và quy trình công nghiệp.

product introduction

3-Acetylphenylboronic Acid CAS 204841-19-0 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Acetylphenylboronic Acid CAS 204841-19-0 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Công thức hóa học

C8H9BO3

Khối lượng chính xác

164

Trọng lượng phân tử

164

m/z

164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%)

Phân tích nguyên tố

C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27

Usage

Axit 3-axetylphenylboroniclà thuốc thử đa chức năng với nhiều ứng dụng từ tổng hợp dược phẩm đến vật liệu tiên tiến. Sự kết hợp độc đáo giữa axit boronic và vòng phenyl thay thế-acetyl mang lại tính linh hoạt trong các phản ứng ghép đôi, tự-lắp ráp và cảm biến. Khi nghiên cứu về hóa học boron tiến bộ, hợp chất này có thể sẽ tìm thấy ứng dụng rộng rãi hơn nữa trong việc khám phá thuốc, công nghệ nano và hóa học xanh.

Nó là một phối tử hữu cơ thường được sử dụng, có thể phối hợp với các chất xúc tác kim loại chuyển tiếp để tham gia vào các phản ứng xúc tác kim loại khác nhau. Sau đây là một số ứng dụng phổ biến của hợp chất này trong các phản ứng xúc tác kim loại:

3-Acetylphenylboronic Acid buy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Phản ứng ghép Suzuki

Phản ứng ghép Suzuki là phản ứng ghép cacbon cacbon quan trọng có thể được sử dụng để tạo ra các hợp chất thơm. Trong phản ứng này, nó phản ứng với aryl halogenua hoặc olefin và dưới sự xúc tác của chất xúc tác kim loại (thường là paladi hoặc bạch kim), phản ứng ghép chéo xảy ra để tạo ra các vòng thơm thay thế. Phản ứng này được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp thuốc, khoa học vật liệu và tổng hợp hữu cơ.

2. Phản ứng ghép đôi

Phản ứng ghép đôi Heck là một phản ứng quan trọng kết hợp các nhóm thơm hoặc olefin với halogenua allyl. Nó có thể tham gia như một phối tử trong các phản ứng ghép đôi Heck được xúc tác Pd (palađi), phản ứng với các halogenua allyl để tạo ra các hợp chất thơm thay thế. Phản ứng này có thể được thực hiện trong điều kiện ôn hòa và có khả năng dung nạp nhóm chức tốt.

3-Acetylphenylboronic Acid cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Acetylphenylboronic Acid For Sale | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Phản ứng ghép Sonogashira

Phản ứng ghép Sonogashira là phản ứng ghép cacbon cacbon quan trọng có thể được sử dụng để tổng hợp các ankin bên trong. Nó có thể phản ứng với alkynes hoặc aryl halogenua, trải qua các phản ứng ghép chéo với sự có mặt của chất xúc tác Pd (palađi) và tạo ra các alkynes bên trong được thay thế.

4. Phản ứng thay thế nucleophil

Nó có thể phản ứng với các chất nền có chứa nhóm chức ái điện dưới sự xúc tác kim loại cho các phản ứng thay thế ái nhân. Ví dụ, nó có thể phản ứng với haloalkan để tạo ra các hợp chất xeton thay thế.

3-Acetylphenylboronic Acid Reaction | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Acetylphenylboronic Acid Cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

5. Phản ứng song song

Nó cũng có thể được sử dụng cho các phản ứng song song, trong đó nhiều phản ứng được thực hiện tuần tự để tạo nên các khung phân tử hữu cơ phức tạp trong một phản ứng. Bằng cách liên tục tiến hành các phản ứng xúc tác kim loại khác nhau, bạn có thể đạt được lộ trình tổng hợp-hiệu quả và năng suất cao.

Giới thiệu về BNCT

Liệu pháp bắt giữ neutron Boron (BNCT) là một-liệu pháp xạ trị nhắm mục tiêu nhị phân tiên tiến để điều trị ung thư. Phương pháp này kết hợp việc sử dụng hợp chất chứa boron{3}}10 (¹⁰B) và chiếu xạ neutron để tiêu diệt có chọn lọc các tế bào khối u đồng thời tiết kiệm các mô khỏe mạnh xung quanh.

Quá trình này bắt đầu bằng việc sử dụng chất mang boron, chẳng hạn như boronophenylalanine (BPA), chất này được ưu tiên tích lũy trong tế bào khối u do hoạt động trao đổi chất được tăng cường. Sau đó, vị trí khối u tiếp xúc với neutron nhiệt-năng lượng thấp. Khi các neutron này bị các nguyên tử ¹⁰B trong tế bào khối u bắt giữ, một phản ứng hạt nhân sẽ xảy ra, phát ra các hạt truyền năng lượng tuyến tính (LET)-cao, bao gồm các hạt alpha (⁴He) và ion lithium-7 (⁷Li). Những hạt này có phạm vi hoạt động ngắn (khoảng một đường kính tế bào), cho phép tiêu diệt chính xác các tế bào khối u với mức độ tổn hại tối thiểu đối với các mô bình thường lân cận.

BNCT cho thấy nhiều hứa hẹn trong việc điều trị các bệnh ung thư xâm lấn, xâm lấn cục bộ hoặc tái phát, bao gồm u nguyên bào thần kinh đệm, ung thư đầu cổ và khối u ác tính. Ưu điểm của phương pháp này bao gồm khả năng chọn lọc khối u cao, giảm tác dụng phụ so với xạ trị thông thường và khả năng điều trị-một đợt. Tuy nhiên, vẫn còn những thách thức như tối ưu hóa việc phân phối boron, nguồn neutron sẵn có và khả năng tiếp cận điều trị. Nghiên cứu đang tiến hành nhằm mục đích nâng cao công nghệ BNCT và mở rộng các ứng dụng lâm sàng của nó.

manufacturing information

Phương pháp tổng hợp

1. Phương pháp phản ứng thế nucleophin

Đây là phương pháp phổ biến để tổng hợpAxit 3-acetylphenylboronic. Phương pháp này giới thiệu các nhóm acetyl thông qua phản ứng thay thế nucleophilic của axit phenylboronic. Axit axetic hoặc anhydrit axetic thường được sử dụng làm thuốc thử acetyl hóa để phản ứng với axit phenylboronic để thu được sản phẩm.

PhB (OH)2+Ac2O → PhB(OAc)2+H2O

PhB (OAc)2+NaOH → PhB(OH)2+NaOAc

PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl

2. Phương pháp phản ứng ghép Suzuki

Phản ứng ghép Suzuki là phương pháp phản ứng ghép cacbon cacbon thường được sử dụng, có thể kết hợp các nhóm aryl hoặc olefin với aryl halogenua. Trong phản ứng này, nó phản ứng với aryl halogenua với sự có mặt của chất xúc tác palladium để tạo ra các sản phẩm ghép tương ứng.

PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+C2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX

3. Phương pháp phản ứng ghép Sonogashira

Phản ứng ghép Sonogashira là một phương pháp thường được sử dụng để tổng hợp các alkynes bên trong, có thể kết hợp các alkynes hoặc aryl halogenua với axit phenylboronic. Trong phản ứng này, nó phản ứng với alkynes hoặc aryl halogenua với sự có mặt của chất xúc tác palladi, tạo ra các sản phẩm ghép tương ứng.

PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N

4. Phương pháp khử hóa học

Một phương pháp khác để điều chế nó là thông qua phản ứng khử hóa học của axit phenylboronic. Thuốc thử khử thường được sử dụng bao gồm natri bisulfite (NaHSO3) và natri sunfite (Na2VÌ THẾ3). Các thuốc thử khử này có thể khử ion borat (BO3-) trong axit phenylboronic thành anhydrit boric (B(OH)2), sau đó đưa các nhóm acetyl vào thông qua các phản ứng tiếp theo.

PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4

PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl

5. Phương pháp oxy hóa hóa học

Nó cũng có thể được điều chế thông qua phản ứng oxy hóa hóa học của axit phenylboronic. Các thuốc thử oxy hóa thường được sử dụng bao gồm natri bisulfate (NaHSO4) và amoni persulfat (NH4)2S2O8. Các thuốc thử oxy hóa này có thể oxy hóa anhydrit boronic (B(OH)2) trong axit phenylboronic thành axit boric (B(OH)3), và sau đó trải qua các phản ứng tiếp theo để tạo ra các nhóm acetyl.

PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3

PhB (OH)3+Ac2O → PhB(OAc)3+H2O

 

Trong những năm 1990 và đầu những năm 2000, những tiến bộ trong xúc tác kim loại chuyển tiếp{2}}đã mở rộng tiện ích của nó. Các nhà khoa học đã khám phá ra vai trò của nó trong việc hình thành các biaryl đối xứng thông qua quá trình khử oxy hóa bằng cách sử dụng chất xúc tác palladium, cách mạng hóa quá trình tổng hợp các hợp chất thơm phức tạp. Khả năng tương thích của nó với nước làm dung môi đã nâng cao hơn nữa tính thực tiễn của nó trong hóa học xanh.

Đến những năm 2010, nghiên cứu đã đa dạng hóa sang ứng dụng dược phẩm và vật liệu. Các dẫn xuất của hợp chất này đã chứng tỏ tiềm năng là tác nhân kháng virus và kháng khuẩn, với các nghiên cứu nêu bật hiệu quả của chúng chống lại các mầm bệnh như virus cúm và Pseudomonas aeruginosa. Trong khoa học vật liệu, nó đóng vai trò là tiền thân của các polyme dẫn điện và vật liệu quang điện tử, tận dụng khả năng tạo thành este boronat ổn định của nó.

Những năm gần đây đã chứng kiến ​​​​sự gia tăng các ứng dụng liên ngành. Các nhà nghiên cứu đã khám phá việc sử dụng nó trong cảm biến sinh học để theo dõi chất chuyển hóa-theo thời gian thực, chẳng hạn như theo dõi nồng độ axit itaconic trong tế bào miễn dịch. Ngoài ra, vai trò của nó trong việc kiềm hóa protein thông qua phản ứng cộng Michael đã mở ra con đường mới trong việc khám phá thuốc, đặc biệt là điều chỉnh các con đường gây viêm.

Hôm nay,Axit 3-acetylphenylboronicvẫn là một chủ đề nghiên cứu tích cực, với những nỗ lực không ngừng nhằm tối ưu hóa các con đường tổng hợp, mở rộng các ứng dụng xúc tác và làm sáng tỏ các cơ chế sinh học của nó. Hành trình của nó từ sự tò mò trong phòng thí nghiệm đến một công cụ hóa học đa năng nhấn mạnh tầm quan trọng lâu dài của nó trong việc thúc đẩy khoa học và công nghệ.

Ứng dụng công nghiệp và thích hợp

● Cảm biến và chẩn đoán
 

Ái lực của hợp chất này đối với diol khiến nó trở thành một ứng cử viên xuất sắc cho việc phát triển cảm biến. Ví dụ: điện cực biến đổi 3-axit Acetylphenylboronic-có thể phát hiện glucose trong chất lỏng sinh học với độ chọn lọc cao, vượt trội so với glucose oxyase truyền thống về độ ổn định và hiệu quả chi phí. Nguyên tắc tương tự áp dụng cho việc phát hiện các loại đường khác, chẳng hạn như fructose trong kiểm soát chất lượng thực phẩm.

3-Acetylphenylboronic Acid Sensors | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

● Hóa học môi trường

 

3-Acetylphenylboronic Acid Chemistry | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Axit boronic được sử dụng để loại bỏ kim loại nặng khỏi nước thải. 3-Axit Acetylphenylboronic có thể tạo phức với chì, cadmium và thủy ngân, tạo thành các phức chất không hòa tan và dễ dàng lọc. Tính ổn định của nó trong điều kiện axit làm cho nó thích hợp để xử lý nước thải công nghiệp.

Những thách thức và định hướng tương lai

● Thử thách tổng hợp

Mặc dù có những tiến bộ, khả năng mở rộng vẫn là một trở ngại. Các quy trình xử lý hàng loạt truyền thống thường mang lại năng suất thấp và chi phí cao, đặc biệt đối với các loại có độ tinh khiết cao. Hóa học dòng chảy cung cấp một giải pháp nhưng đòi hỏi đầu tư vốn đáng kể vào thiết bị và đào tạo.

● Rào cản pháp lý

Là thuốc thử trong tổng hợp thuốc, axit 3-Acetylphenylboronic phải tuân thủ các quy định nghiêm ngặt của các cơ quan như FDA và EMA. Đảm bảo tính nhất quán của lô và khả năng truy xuất nguồn gốc là rất quan trọng, đặc biệt đối với các sản phẩm dành cho thử nghiệm lâm sàng.

● Cơ hội mới nổi

Sự phát triển của y học cá nhân hóa và liệu pháp gen đang tạo ra nhu cầu mới về các dẫn xuất axit boronic. Ví dụ, axit 3-Acetylphenylboronic có thể được sử dụng để biến đổi oligonucleotide, cải thiện tính ổn định và sự hấp thu của tế bào. Ngoài ra, vai trò của nó trong hóa học bền vững phù hợp với những nỗ lực toàn cầu nhằm giảm lượng khí thải carbon trong sản xuất.

3-Axit Acetylphenylboronic là hợp chất có cấu trúc độc đáo và rất linh hoạt với các ứng dụng bao gồm tổng hợp hữu cơ, khoa học vật liệu và hóa dược. Quá trình tổng hợp nó thông qua phương pháp borylation Miyaura hoặc dựa trên Grignard{3}}đã được thiết lập tốt, cho phép sử dụng nó trong một loạt các biến đổi hóa học. Nhóm thế acetyl không chỉ điều chỉnh khả năng phản ứng mà còn tăng cường tính ổn định và hoạt tính sinh học của các phân tử dẫn xuất. Khi nghiên cứu tiếp tục khám phá ra những ứng dụng mới, axit 3-acetylphenylboronic sẵn sàng tiếp tục là thành phần quan trọng trong việc phát triển các vật liệu và phương pháp trị liệu mới.

Câu hỏi thường gặp
 
 

Tại sao điểm nóng chảy của nó dao động? Tại sao có rất nhiều sự khác biệt giữa các nền văn học khác nhau?

+

-

Bởi vì nó có "ảo ảnh về sự thuần khiết". Điểm nóng chảy được báo cáo từ các nguồn khác nhau nằm trong khoảng từ 204 độ C đến 214 độ C. Sự khác biệt này không phải là lỗi đo lường mà là do hàm lượng anhydrit trong sản phẩm - axit boric dễ bị mất nước trong quá trình bảo quản để tạo thành borohydrua, dẫn đến trôi điểm nóng chảy. Đây cũng là lý do tại sao các nhà cung cấp như TCI sẽ ghi rõ "chứa một lượng anhydrit không xác định" trong tên sản phẩm của họ.

Nó có "tính cách phân chia" nào khi được lưu trữ? Nên để ở nhiệt độ phòng hay để trong tủ lạnh?

+

-

Đây là một 'hướng dẫn mâu thuẫn' cổ điển. Một số nhà cung cấp dán nhãn nhiệt độ phòng (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.

"Phản ứng hóa học" nào sẽ xảy ra khi gặp chất oxi hóa mạnh? Các ứng dụng ít được biết đến hơn là gì?

+

-

Nó sẽ bị oxy hóa thành dẫn xuất phenol, nhưng đây chính xác là một trong những công dụng tuyệt vời của nó. Với sự có mặt của muối acetyl florua, nó có thể trải qua các phản ứng fluor hóa ái điện để tạo ra aryl florua. Thậm chí ít phổ biến hơn là việc sử dụng oxy phân tử dưới xúc tác palladi, có thể trải qua quá trình liên kết oxy hóa với olefin - tạo ra "kênh xanh" để xây dựng các phân tử phức tạp.

Ngoài thực hiện phản ứng Suzuki, nó còn có thể “xuyên không” để điều trị ung thư?

+

-

Đúng! Nó đang tiến tới liệu pháp bắt giữ neutron boron (BNCT). BNCT là một loại xạ trị nhắm mục tiêu nhị phân: các hợp chất chứa boron-10 được làm giàu trong tế bào khối u và sau đó được chiếu xạ bằng neutron. Các nguyên tử Boron bắt neutron và trải qua các phản ứng hạt nhân, tiêu diệt chính xác các tế bào khối u. Mặc dù loại thuốc chủ đạo hiện nay là borophenylalanine (BPA), axit 3-acetylphenylboronic đang được nghiên cứu như một tiền chất cho thế hệ chất mang boron tiếp theo do khả năng chuyển hóa acetyl và lipophilic phù hợp của nó.

 

Chú phổ biến: Axit 3-acetylphenylboronic cas 204841-19-0, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán

Gửi yêu cầu