3-(DiMethylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-one CAS 18096-70-3

3-(diMetylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-onelà một hợp chất hữu cơ có CAS 18096-70-3 và công thức phân tử C12H15NO2. Nó là chất rắn màu trắng đến vàng nhạt, thường ở dạng hạt nhỏ hoặc bột. Nó có mùi hăng nhất định và có thể gây ra phản ứng dị ứng ở một số người. Ổn định ở nhiệt độ phòng, nhưng có thể bị phân hủy khi tiếp xúc với nhiệt độ cao hoặc ánh sáng. Nó nhạy cảm với các chất oxy hóa và chất khử nên cần tránh tiếp xúc với các chất này. Tính chất hóa học của hợp chất này tương đối hoạt động và có thể dễ dàng phản ứng với một số nhóm chức nhất định, vì vậy cần hết sức thận trọng khi bảo quản và sử dụng. Nó có thể được sử dụng làm phối tử xúc tác để điều chế các chất xúc tác phức kim loại. Những chất xúc tác này có thể được sử dụng để xúc tác cho các phản ứng tổng hợp hữu cơ và phản ứng xúc tác hữu cơ. Nó cũng có thể đóng vai trò là chất trung gian để tổng hợp các hợp chất khác. Ví dụ, nó có thể phản ứng với acetophenone để tạo ra các hợp chất benzofuran, có thể được sử dụng để tổng hợp các loại thuốc và thuốc trừ sâu khác. Nó có giá trị ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực hóa chất điện tử và có thể cung cấp hỗ trợ vật chất quan trọng cho việc sản xuất thiết bị điện tử. Bằng khả năng tương thích hiệu quả với các hợp chất khác, có thể chuẩn bị các hệ thống ổn định và đáng tin cậy như chất quang dẫn, nhựa cảm quang, lớp phủ điện tử, bảng mạch in và vật liệu đóng gói điện tử, mang lại sự đảm bảo cho quá trình sản xuất và chất lượng của thiết bị điện tử.

3-(diMetylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-onelà một hợp chất hữu cơ quan trọng có nhiều công dụng.

1. Bảng mạch in: Bảng mạch in là linh kiện cơ bản trong các thiết bị điện tử, dùng để kết nối các linh kiện điện tử và truyền tín hiệu. Nó có thể được sử dụng như một trong những vật liệu chính để điều chế chất ức chế ăn mòn và chất ức chế hàn trong bảng mạch in. Hợp chất này có khả năng chịu nhiệt và ổn định tốt, có thể duy trì các đặc tính hóa học ổn định ở nhiệt độ cao và có thể tương thích hiệu quả với các hợp chất khác để tạo ra các hệ thống chống ăn mòn và hàn hiệu suất cao-.

2. Vật liệu đóng gói điện tử: Bao bì điện tử là một bộ phận quan trọng của thiết bị điện tử, dùng để bảo vệ và cố định các linh kiện điện tử, đồng thời đạt được tín hiệu và truyền tải điện năng. Nó có thể là một trong những vật liệu chính cho chất kết dính và chất bịt kín trong vật liệu đóng gói điện tử. Hợp chất này có đặc tính bám dính và bịt kín tốt, đồng thời có thể tương thích hiệu quả với các hợp chất khác để chuẩn bị-hệ thống keo và chất bịt kín hiệu suất cao. 

Giải pháp máy tính xách tay tùy chỉnh

 

3. Hóa chất điện tử: có thể dùng làm hóa chất điện tử để pha chế các linh kiện điện tử và bảng mạch. Nó có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô cho chất quang dẫn, nhựa cảm quang và để tổng hợp các vật liệu chức năng và điện tử hiệu suất cao trong ngành công nghiệp điện tử.

3.1 Chất quang dẫn: Chất quang dẫn là vật liệu chủ yếu được sử dụng trong chế tạo các thiết bị bán dẫn và mạch tích hợp. Nó có thể được sử dụng như một trong những thành phần chính của chất quang dẫn để chuẩn bị các hệ thống quang điện hiệu suất cao-. Hợp chất này có độ nhạy sáng và độ hòa tan tốt, có thể phân hủy nhanh chóng dưới tia cực tím. Đồng thời, nó có thể hợp tác hiệu quả với các hợp chất khác để chuẩn bị một hệ thống quang điện ổn định và đáng tin cậy.

3.2 Nhựa cảm quang: Nhựa cảm quang là vật liệu chủ yếu được sử dụng để chế tạo các khuôn mẫu chính xác và vi cấu trúc. Nó có thể được sử dụng làm tác nhân liên kết ngang cho nhựa cảm quang để cải thiện mật độ liên kết ngang và khả năng chịu nhiệt của chúng. Bằng cách kết hợp với các monome và chất khởi đầu khác, có thể tạo ra hệ thống nhựa cảm quang với hiệu suất tuyệt vời.

Giải pháp máy tính xách tay tùy chỉnh

 

3.3 Lớp phủ điện tử: Lớp phủ điện tử là vật liệu chủ yếu dùng để bảo vệ và trang trí cho các linh kiện điện tử. Nó có thể được sử dụng như một trong những thành phần chính của lớp phủ điện tử để cải thiện độ bám dính và khả năng chống chịu thời tiết của chúng. Hợp chất này có khả năng hòa tan và tạo màng-tốt, đồng thời có thể tạo thành cấu trúc phân tử chặt chẽ trong lớp phủ. Đồng thời, nó có thể hợp tác hiệu quả với các hợp chất khác để chuẩn bị một hệ thống phủ điện tử ổn định và đáng tin cậy.

3.4 Bảng mạch in: Bảng mạch in là linh kiện cơ bản trong thiết bị điện tử, dùng để kết nối các linh kiện điện tử và truyền tín hiệu. Nó có thể được sử dụng như một trong những vật liệu chính để điều chế chất ức chế ăn mòn và chất ức chế hàn trong bảng mạch in. Hợp chất này có khả năng chịu nhiệt và ổn định tốt, có thể duy trì các đặc tính hóa học ổn định ở nhiệt độ cao và có thể tương thích hiệu quả với các hợp chất khác để tạo ra các hệ thống chống ăn mòn và hàn hiệu suất cao-.

Giải pháp máy tính xách tay tùy chỉnh

 

Vật liệu đóng gói điện tử: Bao bì điện tử là một mắt xích quan trọng trong thiết bị điện tử, dùng để bảo vệ và cố định các linh kiện điện tử, đồng thời đạt được tín hiệu và truyền tải điện năng. Nó có thể là một trong những vật liệu chính cho chất kết dính và chất bịt kín trong vật liệu đóng gói điện tử. Hợp chất này có đặc tính bám dính và bịt kín tốt, đồng thời có thể tương thích hiệu quả với các hợp chất khác để chuẩn bị-hệ thống chất kết dính và chất bịt kín hiệu suất cao.

Con đường tổng hợp của3-(diMetylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-onenhư sau:

Cách 1:

1. Tổng hợp 4-methoxyacetophenone: axit benzoic được acyl hóa để tạo ra phenylacetyl clorua, sau đó phản ứng với metanol để thu được este tương ứng, sau đó được khử thành 4-methoxyacetophenone thông qua phản ứng khử.

2. Tổng hợp 3-dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-one: thêm 4-methoxyphenyl acetophenone, dimethylformamide và triethylamine vào chai phản ứng, đồng thời khuấy hỗn hợp trong chai phản ứng. Sau đó thêm từ từ propylene ketone vào chai phản ứng và phản ứng ở nhiệt độ phản ứng. Sau phản ứng, axit hóa sản phẩm bằng nước axit, chiết sản phẩm bằng etyl axetat, chưng cất và tinh chế để thu được sản phẩm cuối cùng là 3-dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-one.

Trong lộ trình tổng hợp này, 4-methoxyphenyl acetophenone và propylene ketone là chất trung gian chính để tổng hợp mục tiêu. Thông qua một loạt các phản ứng hóa học và kiểm soát các điều kiện thích hợp, 3-dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-one cuối cùng cũng được tổng hợp.

Cách 2:

Trong phương pháp tổng hợp trong phòng thí nghiệm, 4-methoxyphenylacetophenone và propylene ketone là chất trung gian chính để tổng hợp mục tiêu và3-(diMetylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-onecuối cùng được tổng hợp bằng cách kiểm soát các điều kiện phản ứng và sử dụng dung môi thích hợp.

3-(diMetylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-one(Số CAS 18096-70-3) là một hợp chất hữu cơ chứa cấu trúc chalcone, có công thức phân tử C ₁ ₂ H ₁ ₅ NO ₂ và trọng lượng phân tử là 205,25 g/mol. Hợp chất này bao gồm một vòng benzen, khung acrylic và nhóm thế dimethylamino, với 4-methoxyphenyl và dimethylamino lần lượt nằm ở vị trí 1 và 3 của khung acrylic.
Từ góc độ cơ chế hoạt động, các hợp chất chalcone thường phát huy hoạt tính sinh học của chúng thông qua các con đường sau:

• Quét gốc tự do: Cấu trúc liên kết đôi liên hợp có thể thu giữ các gốc tự do và giảm tổn thương do stress oxy hóa.
• Ức chế enzyme: liên kết với các vị trí hoạt động cụ thể của enzyme để ức chế chức năng xúc tác của chúng.
• Điều chỉnh các con đường truyền tín hiệu tế bào: ảnh hưởng đến các con đường như NF - κ B và MAPK, đồng thời điều chỉnh việc giải phóng các yếu tố gây viêm.

Cơ chế gây độc tế bào

Tổn thương do stress oxy hóa

 

Các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng sau khi sử dụng-liều cao (Lớn hơn hoặc bằng 100 mg/kg), nồng độ malondialdehyd (MDA) trong mô gan và thận của chuột tăng lên đáng kể, trong khi hoạt động của superoxide dismutase (SOD) giảm, cho thấy sự tích tụ của các loại oxy phản ứng (ROS) dẫn đến quá trình peroxid hóa lipid.
Các nghiên cứu in vitro đã xác nhận rằng hợp chất này có thể gây ra sự phá vỡ tiềm năng màng ty thể trong tế bào gan người (HepG2), giải phóng cytochrom C, kích hoạt phản ứng xếp tầng caspase-3/9 và gây ra apoptosis.

tổn thương DNA

 

Xét nghiệm sao chổi cho thấy mômen đuôi (TM) của tế bào lympho trong máu ngoại vi ở người tăng lên sau khi điều trị bằng hợp chất, cho thấy nguy cơ đứt gãy chuỗi kép DNA.
Mô phỏng lắp ghép phân tử cho thấy xương sống ketone của nó có thể được nhúng vào các rãnh DNA, cản trở quá trình ghép cặp bazơ và có khả năng gây đột biến điểm.

Nhiễm độc gan

 

Sau 14 ngày dùng thuốc liên tục (50 mg/kg/ngày) ở chuột, nồng độ ALT và AST trong huyết thanh tăng lên 2,3 lần và 1,8 lần giá trị bình thường, mô gan bị thoái hóa không bào và hoại tử dạng chấm.
Phân tích chuyển hóa cho thấy enzyme chủ chốt trong con đường tổng hợp axit mật (CYP7A1) bị điều hòa quá mức, dẫn đến ứ đọng axit mật.

Độc tính trên thận

 

Mô hình phôi cá ngựa vằn cho thấy rằng việc tiếp xúc trong 24 giờ với hợp chất 10 μ M có thể làm tăng tỷ lệ apoptosis của các tế bào biểu mô ống thận lên 40%, kèm theo sự gia tăng nồng độ nitơ urê trong máu (BUN).
Các nghiên cứu về cơ chế cho thấy các chất chuyển hóa của nó có thể cản trở sự bài tiết axit uric bằng cách ức chế chức năng của các chất vận chuyển anion hữu cơ (OAT1/3).

Độc tính thần kinh

 

Các thí nghiệm về hành vi ở chuột cho thấy rằng sau khi dùng-liều cao, rối loạn phối hợp vận động đã xảy ra (với thời gian thử nghiệm bằng que quay giảm 60%) và mức glutamate trong mô não giảm 35%, cho thấy sự ức chế hệ thống dẫn truyền thần kinh bị kích thích.

Mối tương quan giữa đặc điểm động lực trao đổi chất và độc tính

 

Hiệu ứng vượt qua lần đầu: Khả dụng sinh học qua đường uống của chuột chỉ là 12%, cho thấy sự chuyển hóa đáng kể ở lần vượt qua lần đầu ở gan. Phản ứng hydroxyl hóa qua trung gian enzyme CYP3A4 có thể tạo ra các chất trung gian có hoạt tính, làm tăng nguy cơ nhiễm độc gan.
Chênh lệch nửa đời:Mô hình chó cho thấy nửa đời cuối cùng (t ₁/₂) là 8,2 giờ, trong khi loài linh trưởng có 14,5 giờ, cho thấy rằng sự khác biệt về trao đổi chất giữa các loài có thể ảnh hưởng đến hiệu suất độc tính.

Rủi ro dân số đặc biệt

 

Đa hình di truyền: Những cá nhân bị xóa gen GSTT1 có thể nhạy cảm hơn với tổn thương oxy hóa do hợp chất gây ra do khả năng liên kết glutathione giảm.
Tương tác thuốc:Các thí nghiệm ức chế trong ống nghiệm cho thấy hợp chất này có thể ức chế hoạt động của enzyme CYP2D6 (IC ₅₀=5.2 μ M) và việc kết hợp với các thuốc được chuyển hóa bởi enzyme này (chẳng hạn như thuốc chống trầm cảm) có thể làm tăng nồng độ thuốc trong máu, dẫn đến nhiễm độc hệ thần kinh trung ương.

Giai đoạn nghiên cứu phi lâm sàng

 

Tối ưu hóa liều:Dựa trên NOAEL (không quan sát thấy liều phản ứng bất lợi) là 10 mg/kg (ở chuột, dùng lặp lại trong 28 ngày), khuyến cáo rằng liều khởi đầu lâm sàng không được vượt quá 0,1 mg/kg và nên thiết lập một quy trình tăng liều nghiêm ngặt.
Phát triển dấu ấn sinh học:Nên sử dụng 8-hydroxydeoxyguanosine (8-OHdG) trong nước tiểu và microRNA-122 (miR-122) trong huyết thanh làm chỉ số cảnh báo sớm về nhiễm độc gan.

Giai đoạn thử nghiệm lâm sàng

 

Giám sát theo giai đoạn:
Giai đoạn I: Tập trung theo dõi chức năng gan (ALT/AST), chức năng thận (BUN/Cr) và điện tâm đồ (nguy cơ kéo dài khoảng QT).
Giai đoạn II/III: Tăng cường đánh giá thần kinh (chẳng hạn như thang đo MMSE) và phát hiện cytokine gây viêm (IL-6/TNF - ).
Sàng lọc chủ đề:
Các tiêu chí loại trừ nên bao gồm:
Chức năng gan bất thường (loại Child Pugh B/C)
Suy thận (eGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Thiếu hụt glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD) di truyền

Chú phổ biến: 3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one cas 18096-70-3, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán