5-methylpyridine-3-boronic axit, còn được gọi là axit boronic 3- (5-methylpyridyl), là một axit organoboronic thuộc nhóm các hợp chất dị vòng có chứa vòng pyridine được thay thế bằng một nhóm methyl ở vị trí 5 và một nửa axit boronic ở vị trí 3. Cấu trúc phân tử độc đáo này truyền đạt nó với các đặc tính và ứng dụng hóa học riêng biệt trong các lĩnh vực khác nhau, đặc biệt là trong tổng hợp hữu cơ và hóa học dược phẩm.
Về mặt hóa học, nó có một vòng pyridyl, là sáu - vòng thơm thành viên với một nguyên tử nitơ, cung cấp cho nó độ thơm và ổn định. Sự hiện diện của nhóm axit boronic (- b (OH) ₂) làm cho nó trở thành một khối xây dựng đa năng cho Suzuki - Miyaura Cross - Phản ứng kết hợp, một trong các phương pháp liên kết mạnh nhất và được sử dụng rộng rãi. Phản ứng này cho phép ghép các halogen aryl hoặc alkenyl với axit boronic trong điều kiện nhẹ, do đó cho phép tổng hợp các phân tử phức tạp với hiệu quả và tính chọn lọc cao.
Trong hóa học thuốc, nó có thể phục vụ như một chất trung gian quan trọng trong việc chuẩn bị một loạt các hợp chất liên quan đến điều trị. Do nửa pyridyl của nó, thường bắt chước các đặc tính liên kết của các phối tử tự nhiên trong các hệ thống sinh học, các dẫn xuất của axit boronic này có thể biểu hiện ái lực đối với các thụ thể hoặc enzyme cụ thể, mở ra con đường phát triển dược phẩm mới.
Tóm lại,5-methylpyridine-3-boronic axitNổi bật như một công cụ tổng hợp có giá trị trong hóa học hữu cơ, cung cấp một nền tảng để xây dựng các kiến trúc phân tử đa dạng với các ứng dụng tiềm năng kéo dài từ dược phẩm đến vật liệu tiên tiến. Sự kết hợp độc đáo của nó giữa các tính năng cấu trúc và phản ứng làm cho nó trở thành một thuốc thử không thể thiếu trong các chiến lược tổng hợp hiện đại.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C6H8bno2 |
|
Khối lượng chính xác |
137 |
|
Trọng lượng phân tử |
137 |
|
m/z |
137 (100.0%), 136 (24.8%), 138 (6.5%), 137 (1.6%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 52.62; H, 5.89; B, 7.89; N, 10.23; O, 23.37 |
5-methylpyridine-3-boronic axit, như một hợp chất boron hữu cơ, đã cho thấy tiềm năng ứng dụng độc đáo trong lĩnh vực các thiết bị điện tử linh hoạt. Cấu trúc và tính chất hóa học độc đáo của nó làm cho nó trở thành một vật liệu không thể thiếu trong các thiết bị điện tử linh hoạt. Các thiết bị điện tử linh hoạt có triển vọng ứng dụng rộng trong các thiết bị đeo, thiết bị điện tử di động, cấy ghép y sinh và các trường khác do các đặc điểm nhẹ, có thể uốn cong và có thể kéo dài. Là một vật liệu hữu cơ, nó đóng một vai trò quan trọng trong việc chuẩn bị và cải thiện hiệu suất của các thiết bị điện tử linh hoạt do sự ổn định hóa học tuyệt vời, tính chất điện và tính chất quang học.
- Phim dẫn điện trong suốt linh hoạt
Có thể được sử dụng như một chất pha chế hoặc công cụ sửa đổi cho các màng dẫn điện trong suốt linh hoạt. Bằng cách đưa nó vào quá trình chuẩn bị các màng mỏng dẫn điện, độ dẫn điện và độ trong suốt của các bộ phim có thể được cải thiện đáng kể. Phim dẫn điện trong suốt linh hoạt này có giá trị ứng dụng rộng trong các trường như màn hình linh hoạt, pin mặt trời, màn hình cảm ứng, v.v.
- Sợi dẫn điện linh hoạt
Nó cũng có thể được sử dụng để chuẩn bị các sợi dẫn linh hoạt. Bằng cách kết hợp nó với các vật liệu polymer khác, các vật liệu sợi có độ dẫn tuyệt vời có thể được hình thành. Các sợi dẫn này có triển vọng ứng dụng tiềm năng trong các lĩnh vực như hàng dệt thông minh và thiết bị đeo được.
trong cảm biến linh hoạt
- Cảm biến áp suất linh hoạt
Đóng một vai trò quan trọng trong các cảm biến áp suất linh hoạt. Cấu trúc phân tử độc đáo của nó cho phép cảm biến trải qua những thay đổi điện trở đáng kể khi chịu áp lực, do đó đạt được sự đo lường chính xác của áp suất. Cảm biến áp suất linh hoạt này có giá trị ứng dụng rộng trong các thiết bị đeo, theo dõi y sinh và các trường khác.
- Cảm biến nhiệt độ linh hoạt
Nó cũng có thể được sử dụng để chuẩn bị cảm biến nhiệt độ linh hoạt. Bằng cách kết hợp nó với các vật liệu nhiệt khác, các cảm biến có độ nhạy nhiệt độ tuyệt vời có thể được hình thành. Các cảm biến nhiệt độ này có triển vọng ứng dụng tiềm năng trong các lĩnh vực như giám sát y sinh và giám sát môi trường.
- Chuẩn bị da điện tử
Đóng một vai trò quan trọng trong việc chuẩn bị da điện tử. Da điện tử là một thiết bị điện tử linh hoạt có thể mô phỏng khả năng nhận thức da của con người và nó có triển vọng ứng dụng rộng rãi trên các lĩnh vực như con người - tương tác máy tính và giám sát y sinh. Bằng cách đưa nó vào quá trình chuẩn bị da điện tử, độ nhạy và độ ổn định của da điện tử có thể được cải thiện đáng kể.
- Cải thiện hiệu suất của da điện tử
Ngoài việc chuẩn bị da điện tử, nó cũng có thể được sử dụng để tăng cường hiệu suất của da điện tử. Ví dụ, bằng cách kết hợp nó với các vật liệu chức năng khác, da điện tử với độ nhạy cao hơn, tốc độ phản ứng nhanh hơn và độ ổn định mạnh hơn có thể được hình thành. Những cải tiến hiệu suất này cho phép các giao diện điện tử thể hiện hiệu suất tốt hơn trong phạm vi rộng hơn các kịch bản ứng dụng.
Trong các thiết bị năng lượng linh hoạt
- Tế bào mặt trời linh hoạt
Đóng một vai trò quan trọng trong pin mặt trời linh hoạt. Các tính chất điện và quang học tuyệt vời của nó cho phép pin mặt trời duy trì hiệu suất ổn định ngay cả trong các điều kiện biến dạng như uốn và kéo dài. Tin mặt trời linh hoạt này có giá trị ứng dụng rộng trong các thiết bị đeo, các thiết bị điện tử di động và các trường khác.
- Supercapacitor linh hoạt
Nó cũng có thể được sử dụng để chuẩn bị các siêu tụ điện linh hoạt. Supercapacitor là các thiết bị lưu trữ năng lượng với mật độ năng lượng cao và mật độ công suất cao, có triển vọng ứng dụng rộng trong các thiết bị điện tử linh hoạt. Bằng cách đưa nó vào quá trình chuẩn bị của siêu tụ điện, hiệu suất lưu trữ năng lượng và tính ổn định của các tụ điện có thể được cải thiện đáng kể.
- Thẻ điện tử linh hoạt
Đóng một vai trò quan trọng trong việc chuẩn bị các thẻ điện tử linh hoạt. Thẻ điện tử là các thiết bị điện tử linh hoạt có thể lưu trữ và truyền thông tin, và có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong hậu cần, kho lưu trữ và các trường khác. Bằng cách đưa nó vào quá trình chuẩn bị thẻ điện tử, khả năng lưu trữ thông tin và tính ổn định của các thẻ có thể được cải thiện đáng kể.
- Mạch điện tử linh hoạt
Nó cũng có thể được sử dụng để chuẩn bị các mạch điện tử linh hoạt. Mạch điện tử linh hoạt là các cấu trúc mạch có thể uốn cong và kéo dài, và có triển vọng ứng dụng rộng trong các thiết bị đeo, các thiết bị điện tử di động và các trường khác. Bằng cách kết hợp quá trình chuẩn bị các mạch điện tử, độ dẫn và độ ổn định của mạch có thể được cải thiện đáng kể.
5-methylpyridine-3-boronic axitcó triển vọng ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực các thiết bị điện tử linh hoạt. Cấu trúc và tính chất hóa học độc đáo của nó đã đạt được tiến bộ đáng kể trong việc chuẩn bị và cải thiện hiệu suất của các thiết bị điện tử linh hoạt. Trong tương lai, với sự tiến bộ liên tục của khoa học và công nghệ và nhu cầu ngày càng tăng về hiệu suất của các thiết bị điện tử linh hoạt, các ứng dụng của chúng trong lĩnh vực các thiết bị điện tử linh hoạt sẽ trở nên rộng hơn và ở độ sâu -.
Trước hết
Các ứng dụng mới trong các thiết bị điện tử linh hoạt có thể được khám phá thêm. Ví dụ, nó có thể được sử dụng để chuẩn bị các thiết bị điện tử linh hoạt mới như cảm biến sinh học linh hoạt và da điện tử linh hoạt để đáp ứng nhu cầu của mọi người về hiệu suất cao hơn và các thiết bị điện tử linh hoạt thông minh hơn.
Thứ hai
Có thể tiến hành trong nghiên cứu độ sâu - về các hiệu ứng tổng hợp với các vật liệu khác. Bằng cách kết hợp nó với các vật liệu chức năng khác, một loại vật liệu composite mới có hiệu suất cao hơn và có thể hình thành nhiều chức năng hơn, cung cấp nhiều lựa chọn hơn cho việc chuẩn bị và cải thiện hiệu suất của các thiết bị điện tử linh hoạt.
Cuối cùng
Sự chú ý có thể được trả cho an toàn môi trường và khả năng tương thích sinh học trong các thiết bị điện tử linh hoạt. Bằng cách tiến hành nghiên cứu độ sâu - về độc chất sinh thái và cơ chế tương thích sinh học, cơ sở khoa học và bảo đảm có thể được cung cấp cho ứng dụng an toàn của nó trong các lĩnh vực liên quan.
Cơ chế của axit 5-methylpyridine-3-boronic như một chất ức chế enzyme: Simpution và mô phỏng trạng thái chuyển tiếp cộng hóa trị
Các chất ức chế enzyme là một trong những hướng cốt lõi trong phát triển thuốc hiện đại, điều chỉnh các con đường trao đổi chất hoặc quá trình tín hiệu bằng cách ngăn chặn các trung tâm hoạt động của enzyme hoặc can thiệp vào liên kết cơ chất. Trong thiết kế các chất ức chế enzyme, mô phỏng trạng thái liên kết và chuyển tiếp cộng hóa trị là hai chiến lược chính: trước đây đạt được sự ức chế lâu dài- bằng cách hình thành các liên kết cộng hóa trị không thể đảo ngược, trong khi điều này tăng cường tính đặc hiệu liên kết thông qua mô phỏng cấu trúc của trạng thái chuyển tiếp.5-methylpyridine-3-boronic axit.
Cấu trúc hóa học và hoạt động phản ứng của axit 5-methylpyridine-3-boronic
Đặc điểm cấu trúc phân tử
Công thức phân tử của axit 5-methylpyridine-3-boronic là C ₆ H ₈ BNO, với trọng lượng phân tử là 136,94 g/mol. Cấu trúc của nó bao gồm một vòng pyridine, một nhóm thế methyl và một nhóm axit boronic
Vòng pyridine: Là một vòng dị vòng thơm, nguyên tử nitơ của vòng pyridine kết thúc phân tử có độ kiềm yếu và có thể tạo thành liên kết hydro hoặc tương tác ion với các axit amin axit như axit glutamic và axit aspartic.
Tập thể hỗn hợp methyl: Nhóm methyl (- CH3) nằm ở vị trí thứ 5 của vòng pyridine giúp tăng cường liên kết của phân tử với vùng cực không- của túi hoạt động enzyme thông qua các tương tác kỵ nước, do đó cải thiện độ chọn lọc.
Nhóm axit boric: axit boric (- b (oh) ₂) là nhóm phản ứng lõi và các quỹ đạo p- trống của nó có thể hình thành liên kết phối hợp với các nguyên tử chứa các electron đơn độc (như oxy
Cơ sở hoạt động phản ứng
Khả năng phản ứng của các nhóm axit boronic bắt nguồn từ tính axit Lewis của chúng:
Phản ứng với diols/polyol: axit boric có thể tạo thành các este theo chu kỳ hình lục giác hoặc hình lục giác với các diol lân cận (như đường, nucleotide) hoặc diols cis (như vitamin C). Phản ứng này có thể đảo ngược ở pH sinh lý và thường được sử dụng để cảm biến đường hoặc phân phối thuốc.
Phản ứng với các nhóm amino: Trong điều kiện kiềm, axit boric có thể hình thành các liên kết cộng hóa trị với các amin chính hoặc thứ cấp, và sự không thể đảo ngược của phản ứng này tăng lên với pH, là chìa khóa để thiết kế các chất ức chế cộng hóa trị.
Phản ứng với thiols: Mặc dù axit boronic có khả năng phản ứng thấp hơn với các nhóm cysteine thiol, khả năng thu thập cộng hóa trị của nó có thể được tăng cường thông qua các sửa đổi cấu trúc như giới thiệu các nhóm rút điện tử.
Cơ chế chụp cộng hóa trị: nhắm mục tiêu dư lượng axit amin cụ thể
Các chất ức chế cộng hóa trị đạt được - ức chế lâu dài bằng cách hình thành các liên kết cộng hóa trị với dư lượng axit amin cụ thể của protein mục tiêu. Cơ chế chụp cộng hóa trị của axit 5-methylpyridine-3-boronic chủ yếu liên quan đến các bước sau:
Nhận dạng mục tiêu và ràng buộc đảo ngược
Tương tác không cộng hóa trị: Trong giai đoạn ban đầu, các chất ức chế liên kết với các vị trí không cộng hóa trị của túi hoạt động enzyme thông qua các tương tác kỵ nước của vòng pyridine, liên kết hydro của axit boronic hoặc tương tác ion. Ví dụ, trong thiết kế của serine hydrolase, vòng pyridine có thể được nhúng trong túi phụ kỵ nước, trong khi nhóm axit boronic nằm gần nhóm hydroxyl serine trong bộ ba xúc tác (ser ASP của anh ấy).
Hiệu ứng liên kết gây ra: Liên kết ban đầu của các enzyme và chất ức chế có thể gây ra những thay đổi về hình dạng trong túi hoạt động, mang lại dư lượng mục tiêu (như serine và cysteine) gần với các nhóm axit boronic hơn, tạo điều kiện cho các phản ứng cộng hóa trị.
Hình thành liên kết cộng hóa trị
Phản ứng với serine: Trong điều kiện kiềm (như pH 7,5-9.0), nguyên tử oxy hydroxyl của serine tấn công vào quỹ đạo p trống của nhóm axit boronic, tạo thành trạng thái chuyển tiếp dịch tứ diện, sau đó mất nước để tạo thành liên kết este cộng hóa trị. Phản ứng này có khả năng không thể đảo ngược cao và có thể ức chế hoạt động của enzyme trong một thời gian dài.
Phản ứng với cysteine: Mặc dù axit boric tự nhiên có khả năng phản ứng thấp với cysteine, việc giới thiệu các nhóm rút electron (như flo và nitro) hoặc tối ưu hóa các nhóm thế vòng pyridine có thể tăng cường khả năng điện tử của axit boric và thúc đẩy sự hình thành liên kết đồng hóa axit boronic. Ví dụ, hoạt động ức chế của axit 5-fluoro-3-pyridylboronic trên protease cystein cao hơn đáng kể so với các chất tương tự không biến đổi.
Phản ứng với tyrosine: Nhóm hydroxyl phenolic của tyrosine cũng có thể tạo thành liên kết cộng hóa trị với axit boric, nhưng tốc độ phản ứng chậm và đòi hỏi một môi trường enzyme cụ thể (như xúc tác ion pH hoặc kim loại cao) để tăng tốc phản ứng.
Chú phổ biến: 5-methylpyridine-3-boronic acid CAS 173999-18-3, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán