TERT-BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATElà một hợp chất hữu cơ cụ thể có cấu trúc và tính chất hóa học riêng biệt. Nó thuộc loại hợp chất dị vòng, có vòng tetrahydropyridine, là một vòng sáu{1}}chứa bốn nguyên tử cacbon và hai nguyên tử nitơ. Phân tử đặc biệt này được thay thế bằng nhóm este tert-butyl ở một đầu và nhóm aminocarbonyl (hoặc carbamoyl) trên vòng tetrahydropyridine.
Nhóm este tert-butyl, thường được ký hiệu là -OC(CH3)3, mang lại sự ổn định và giúp điều chỉnh khả năng phản ứng của hợp chất. Nhóm aminocarbonyl, -CONH2, có chức năng amit, có thể tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau như liên kết hydro và phản ứng ngưng tụ.
Tên của hợp chất này gợi ý rằng nó có một nhóm carboxylate (-COO-) được gắn vào vòng tetrahydropyridine thông qua một nửa rượu tert-butyl, cho thấy tiềm năng của nó là một este. Quá trình este hóa này có thể ảnh hưởng đến độ hòa tan và hoạt động sinh học của phân tử.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C11H20N2O3 |
|
Khối lượng chính xác |
228.15 |
|
Trọng lượng phân tử |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Các dẫn xuất của Piperidine là nền tảng phổ biến trong việc khám phá thuốc do hoạt động sinh học đa dạng của chúng. Hợp chất này có thể được sử dụng để tổng hợp các dẫn xuất piperidine khác nhau bằng cách đưa vào các nhóm thế hoặc nhóm chức năng khác nhau, có thể thể hiện đặc tính chống-viêm, giảm đau hoặc chống loạn thần.
giới thiệu các dẫn xuất của nó
với các nhóm amin biến đổi
Bằng cách thay đổi nhóm amino trongTERT-BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE, có thể thu được nhiều dẫn xuất khác nhau với các chức năng khác nhau. Các dẫn xuất này có thể bao gồm, nhưng không giới hạn ở, các dẫn xuất có nhóm amino acyl hóa, alkyl hóa hoặc arylat hóa.
Dẫn xuất acetyl hóa: Bằng cách cho nhóm amino phản ứng với anhydrit axetic, có thể tạo thành dẫn xuất acetyl hóa. Việc sửa đổi này có thể làm thay đổi độ hòa tan, độ ổn định và hoạt động sinh học của hợp chất.
Các dẫn xuất axit cacboxylic khác: Phản ứng tương tự với các axit cacboxylic khác (ví dụ, axit propionic, axit butyric) có thể tạo ra các dẫn xuất có nhóm acyl khác nhau.
Dẫn xuất đã methyl hóa: Xử lý nhóm amino bằng formaldehyde và chất khử (ví dụ, natri cyanoborohydride) có thể dẫn đến quá trình methyl hóa. Việc sửa đổi này có thể ảnh hưởng đến tính ưa mỡ và hoạt động sinh học của hợp chất.
Các dẫn xuất alkyl khác: Các phản ứng tương tự với các aldehyt hoặc xeton khác có thể tạo ra các dẫn xuất có chuỗi alkyl dài hơn.
Dẫn xuất phenylat hóa: Phản ứng với benzaldehyde sau đó khử có thể tạo ra dẫn xuất phenylated. Việc sửa đổi này có thể mang lại các đặc tính thơm cho hợp chất.
Các dẫn xuất Aryl khác: Phản ứng tương tự với các aldehyt thơm hoặc xeton khác có thể tạo ra các dẫn xuất có nhóm aryl khác nhau.
với vòng Tetrahydropyridin biến tính
Các biến đổi đối với vòng tetrahydropyridin, chẳng hạn như sự giãn nở vòng, sự co lại vòng hoặc sự thay thế các nguyên tử vòng, có thể dẫn đến một loạt các dẫn xuất có đặc tính độc đáo và các ứng dụng tiềm năng.
Dẫn xuất Piperidine: Mở rộng vòng tetrahydropyridine bằng cách thêm một nguyên tử carbon bổ sung dẫn đến dẫn xuất piperidine. Piperidine là một vòng dị vòng sáu{1}}với nitơ ở trung tâm và có nhiều ứng dụng trong công nghiệp và dược phẩm.
Dược phẩm: Các hợp chất chứa Piperidine{0}}thường được tìm thấy trong dược phẩm do khả năng tương tác với các mục tiêu sinh học (ví dụ: thụ thể, enzyme) theo những cách độc đáo.
Chất trung gian tổng hợp: Dẫn xuất Piperidine có thể đóng vai trò là chất trung gian trong quá trình tổng hợp các phân tử hữu cơ phức tạp hơn.
Dẫn xuất azetidine: Việc co vòng tetrahydropyridine bằng cách loại bỏ một nguyên tử carbon sẽ tạo ra các dẫn xuất azetidine. Azetidine là một vòng dị vòng bốn{1}}thành viên với nitơ ở trung tâm.
Mô phỏng peptide: Các dẫn xuất azetidine đã được khám phá dưới dạng chất bắt chước peptide do khả năng bắt chước các đặc tính hình dạng của peptide đồng thời mang lại lợi thế về tính ổn định và khả năng chống phân hủy.
Hoạt động sinh học: Một số hợp chất chứa azetidine{0}}đã thể hiện hoạt tính sinh học, khiến chúng trở thành ứng cử viên tiềm năng để phát triển hơn nữa dưới dạng dược phẩm.
Dẫn xuất dị vòng: Việc thay thế một hoặc nhiều nguyên tử carbon trong vòng tetrahydropyridin bằng các nguyên tử khác (ví dụ oxy, lưu huỳnh) sẽ tạo ra các dẫn xuất dị vòng.
Oxazine và Thiazine: Thay thế một nguyên tử cacbon bằng oxy hoặc lưu huỳnh tương ứng sẽ tạo ra các dẫn xuất oxazine và thiazine. Các hợp chất này có ứng dụng đa dạng trong ngành dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và thuốc nhuộm.
Hoạt động sinh học: Nhiều dẫn xuất dị vòng thể hiện hoạt tính sinh học đáng kể, khiến chúng trở thành mục tiêu hấp dẫn để khám phá và phát triển thuốc.
với Nhóm Tert{0}}butyl Ester đã sửa đổi
Nhóm este tert-butyl cũng có thể được sửa đổi để tạo ra các dẫn xuất có chức năng este khác nhau. Ví dụ: thay thế nhóm tert-butyl bằng các nhóm alkyl hoặc aryl khác có thể tạo ra các chất tương tự có độ hòa tan, độ ổn định và hoạt tính sinh học bị thay đổi.
Dẫn xuất alkyl este
- Nhóm alkyl tuyến tính và phân nhánh: Việc thay thế nhóm tert-butyl bằng chuỗi alkyl mạch thẳng hoặc phân nhánh có thể ảnh hưởng đến độ hòa tan và tính ưa mỡ của hợp chất.
- độ hòa tan: Chuỗi alkyl mạch thẳng có xu hướng tăng khả năng hòa tan trong dung môi phân cực, trong khi chuỗi alkyl phân nhánh có thể tăng cường khả năng hòa tan trong dung môi không phân cực.
- Sự ổn định: Độ ổn định của liên kết este có thể bị ảnh hưởng bởi nhóm thế alkyl. Ví dụ, các este có nhiều nhóm alkyl thế hơn có thể có khả năng chống thủy phân tốt hơn.
- Hoạt động sinh học: Những thay đổi về nhóm thế alkyl có thể dẫn đến thay đổi ái lực liên kết và tính chọn lọc đối với các mục tiêu sinh học, có khả năng ảnh hưởng đến đặc tính dược lý.
Dẫn xuất Aryl Ester
- Nhẫn Thơm: Việc thay thế nhóm tert-butyl bằng nhóm aryl sẽ tạo ra các đặc tính thơm của dẫn xuất este.
- độ hòa tan: Este Aryl thường có khả năng hòa tan tốt hơn trong dung môi hữu cơ do tính chất thơm của chúng.
- Sự ổn định: Este Aryl có thể thể hiện tính ổn định cao hơn đối với một số phản ứng hóa học nhất định, chẳng hạn như quá trình oxy hóa hoặc khử.
- Hoạt động sinh học: Các nhóm thế Aryl có thể tạo ra các tương tác liên kết độc đáo với các mục tiêu sinh học, dẫn đến các hoạt động dược lý mới hoặc tăng cường hiệu lực.
Vai trò trong kỹ thuật mạng: như một khối xây dựng siêu phân tử đa chức năng
Kỹ thuật mạng mang lại cho vật liệu những đặc tính vật lý và hóa học độc đáo bằng cách điều chỉnh sự sắp xếp có trật tự của các nguyên tử, ion hoặc phân tử trong tinh thể, thể hiện tiềm năng mang tính cách mạng trong các lĩnh vực như vật liệu lượng tử, xúc tác và chuyển đổi quang điện tử. Kỹ thuật mạng truyền thống chủ yếu tập trung vào các tinh thể vô cơ hoặc khung hữu cơ kim loại (MOF), trong khi trong những năm gần đây, kỹ thuật mạng siêu phân tử dựa trên các phân tử hữu cơ đã dần trở thành điểm nóng nghiên cứu do khả năng điều chỉnh động, khả năng thiết kế chức năng và khả năng tương thích sinh học.TERT-BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE(TBTC, số CAS 91419-48-6) là một hợp chất hữu cơ chứa vòng tetrahydropyridine, nhóm carbamoyl (- CONH ₂) và nhóm bảo vệ tert butoxycarbonyl (Boc). Trong cấu trúc phân tử của nó, vòng tetrahydropyridine cung cấp một khung cứng và các nhóm amino formyl và Boc tạo thành một mạng lưới siêu phân tử thông qua các tương tác không cộng hóa trị như liên kết hydro và xếp chồng π - π, khiến nó trở thành một khối xây dựng đa chức năng có triển vọng cao trong kỹ thuật mạng tinh thể.
Cơ chế tương tác siêu phân tử và cấu trúc mạng tinh thể của TBTC
Cốt lõi của kỹ thuật mạng siêu phân tử nằm ở việc thúc đẩy quá trình tự lắp ráp phân tử thông qua các tương tác không cộng hóa trị như liên kết hydro, lực van der Waals và xếp chồng π - π để tạo thành các cấu trúc có trật tự tầm xa. Các đặc tính phân tử của TBTC làm cho nó trở thành một khối xây dựng siêu phân tử lý tưởng:
Xây dựng mạng lưới liên kết hydro
Nhóm N-H và C=O trong nhóm amino formyl có thể tạo thành liên kết hydro N-H ···· O=C, có năng lượng liên kết (khoảng 2-8 kcal/mol) yếu hơn liên kết cộng hóa trị nhưng có thể ổn định cấu trúc mạng thông qua các hiệu ứng hiệp đồng đa hướng và đa trung tâm. Ví dụ: trong mạng tương tự như hợp chất 1,3,5-tris [3- (carboxyphenyl) oxamethyl] -2,4,6-trimethylbenzen (H3TBTC), các phối tử bán cứng được sắp xếp xen kẽ theo cấu hình cis, cis, cis - và cis, trans, trans - để tạo thành các lồng nano bát diện bị biến dạng, được kết nối bằng liên kết hydro mạng để tạo thành một khuôn khổ ba chiều. Mặc dù TBTC có cấu trúc khác nhau, khả năng liên kết hydro carbamoyl của nó có thể thúc đẩy việc xếp chồng lớp hoặc cột phân tử tương tự.
π - π xếp chồng và sức mạnh tổng hợp của lực van der Waals
Hệ liên hợp của vòng tetrahydropyridine có thể trải qua quá trình xếp chồng π - π với các vòng thơm hoặc các nhóm chứa electron π -, tăng cường tương tác giữa các phân tử. Ví dụ, trong các khung hữu cơ kim loại (MOF), việc xếp chồng π - π của các phối tử và nút kim loại có thể điều chỉnh kích thước của các lỗ lưới. Vòng pyridin của TBTC có thể phối hợp với các phân tử thơm hoặc ion kim loại khác thông qua cơ chế tương tự, tạo thành cấu trúc mạng tinh thể có độ xốp cụ thể.
Rào cản không gian lập thể điều chỉnh trật tự mạng
Khối lượng lớn các nhóm Boc có thể gây cản trở không gian và ức chế sự sắp xếp lộn xộn của các phân tử. Ví dụ, trong sự phát triển của dolomite, cấu trúc mất trật tự/có trật tự của Ca 2 ⁺ và Mg 2 ⁺ cục bộ dần dần tối ưu hóa trật tự mạng thông qua quá trình hòa tan lại kết tủa. Nhóm Boc của TBTC có thể tạo ra sự hình thành các vùng có trật tự cục bộ trong giai đoạn đầu phát triển mạng theo cách tương tự và sau đó đạt được các mạng có trật tự toàn cầu thông qua các điều chỉnh động như nhiệt độ và độ phân cực của dung môi.
Mô tả sản phẩm
Kiểm soát dung môi và nhiệt độ
Độ phân cực, hằng số điện môi và điểm sôi của dung môi có thể ảnh hưởng đáng kể đến độ hòa tan và tương tác giữa các phân tử của TBTC. Ví dụ, trong các dung môi phân cực như DMF và DMSO, mạng liên kết hydro của TBTC có thể bị suy yếu, dẫn đến phân tử tồn tại ở dạng đơn phân; Trong các dung môi không{1}}phân cực như toluene và hexane, các liên kết hydro liên phân tử và sự xếp chồng π - π được tăng cường, thúc đẩy sự hình thành mạng tinh thể. Ngoài ra, nhiệt độ có thể điều chỉnh tốc độ tăng trưởng mạng bằng cách thay đổi động năng nhiệt phân tử. Ở nhiệt độ thấp, động năng phân tử giảm và sự phát triển của mạng chậm lại, điều này có lợi cho sự hình thành các tinh thể đơn lẻ với ít khuyết tật hơn và độ trật tự cao hơn; Nhiệt độ cao có thể đẩy nhanh sự phát triển của mạng nhưng dễ gây ra các khuyết tật.
Phụ gia và cảm ứng mẫu
Việc đưa vào các chất phụ gia (chẳng hạn như chất lỏng ion, chất hoạt động bề mặt) hoặc phân tử mẫu có thể điều chỉnh có chọn lọc cấu trúc mạng tinh thể của TBTC. Ví dụ, cation và anion trong chất lỏng ion có thể thay đổi chế độ xếp chồng phân tử bằng cách tương tác với các nhóm cực của TBTC; Các chất hoạt động bề mặt có thể cung cấp các mẫu có kích thước nano để phát triển mạng tinh thể bằng cách hình thành các mixen hoặc kem dưỡng da siêu nhỏ. Ngoài ra, các ion kim loại (chẳng hạn như Zn 2 ⁺, Cd 2 ⁺) có thể phối hợp với các nhóm amino hoặc carbonyl của TBTC để tạo thành khung siêu phân tử hữu cơ kim loại (MOF), có cấu trúc mạng tinh thể có thể được kiểm soát chính xác theo loại và chế độ phối hợp của các ion kim loại.
Quá trình xử lý sau và ủ
Xử lý ủ có thể cải thiện trật tự bằng cách sửa chữa khiếm khuyết mạng tinh thể bằng nhiệt động lực học. Ví dụ, trong quá trình phát triển của dolomite, sự biến động của độ quá bão hòa có thể đẩy nhanh quá trình kết tủa hòa tan, đạt được trật tự mạng tinh thể. Tương tự, ủ mạng TBTC (chẳng hạn như làm nóng dần đến nhiệt độ cụ thể và giữ nó) có thể loại bỏ các vùng rối loạn trong mạng và hình thành các pha tinh thể ổn định hơn. Ngoài ra, các quá trình kết tinh lại như bay hơi dung môi và kết tinh làm mát có thể tối ưu hóa hình thái và kích thước mạng bằng cách kiểm soát tốc độ kết tinh.
Chú phổ biến: tert-butyl 4-(aminocarbonyl)tetrahydropyridine-1(2h)-carboxylate cas 91419-48-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán