4-chloroindole CAS 25235-85-2

4-chloroindol, còn được gọi là 4-chloro-1H-indole, là một hợp chất hữu cơ thuộc họ indole, được đặc trưng bởi cấu trúc thơm độc đáo kết hợp cả vòng indole và nguyên tử clo. Chất rắn không màu đến màu vàng nhạt này có các đặc tính hóa lý riêng biệt, bao gồm điểm nóng chảy vừa phải và mùi thơm đặc trưng. Nó dễ dàng hấp thụ độ ẩm trong không khí. Nó có thể hòa tan trong nước nóng và rượu, nhưng không hòa tan trong ete và ete dầu mỏ. Điều này có nghĩa là nó có thể được trộn với một số dung môi hữu cơ và nước, nhưng có thể không hòa tan trong một số dung môi hữu cơ cụ thể. Xuất hiện huỳnh quang màu xanh dưới ánh sáng cực tím.

Về mặt hóa học, phân tử này có một vòng -giống như benzen{1}}6 cạnh được kết hợp với một vòng pyrrole năm-thành viên, với nguyên tử clo được thay thế ở vị trí thứ tư của bộ xương indole. Kiểu thay thế này ảnh hưởng đáng kể đến khả năng phản ứng và hoạt động sinh học của nó.

4-chloroindollà một hợp chất hữu cơ quan trọng có công thức phân tử C ₈ H ₆ ClN và trọng lượng phân tử là 151,59. Nó xuất hiện dưới dạng chất lỏng màu vàng trong suốt ở nhiệt độ và áp suất phòng, sở hữu các đặc tính hóa học độc đáo và có nhiều ứng dụng.

4-chloroindole đóng một vai trò quan trọng trong lĩnh vực tổng hợp hữu cơ như một chất trung gian đa chức năng có thể tham gia vào các phản ứng hữu cơ phức tạp khác nhau và tạo ra các dẫn xuất đa dạng về cấu trúc.
Cấu tạo các hợp chất indole: Các hợp chất indole hiện diện rộng rãi trong tự nhiên và nhiều sản phẩm tự nhiên có hoạt tính sinh học, chẳng hạn như các alkaloid indole, chứa cấu trúc vòng indole. 4-Chlooindole có thể đưa vào các nhóm chức khác nhau ở các vị trí khác nhau của vòng indole thông qua các phản ứng thay thế, phản ứng cộng, v.v., từ đó tổng hợp các hợp chất indole có cấu trúc phức tạp và chức năng đa dạng. Ví dụ: bằng cách phản ứng với các acyl clorua hoặc anhydrit khác nhau, các nhóm acyl có thể được đưa vào nguyên tử nitơ của 4-chloroindole để tạo ra các dẫn xuất N-acyl-4-chloroindole, có tiềm năng ứng dụng trong lĩnh vực y học và thuốc trừ sâu.

Tổng hợp các hợp chất dị vòng: 4-chloroindole cũng có thể đóng vai trò là chất trung gian quan trọng để tổng hợp các hợp chất dị vòng. Các hợp chất dị vòng có cấu trúc và tính chất độc đáo có thể được tạo ra bằng cách phản ứng với các hợp chất khác có chứa các dị tố như nitơ, oxy hoặc lưu huỳnh. Ví dụ, bằng cách phản ứng với các hợp chất pyridin, có thể tổng hợp các hợp chất vòng hợp nhất chứa vòng indole và pyridin, có ý nghĩa nghiên cứu quan trọng trong khoa học vật liệu và hóa dược.
Điều chế vật liệu polyme: 4-Chlooindole còn có thể tham gia phản ứng trùng hợp để tạo ra vật liệu polyme có tính chất đặc biệt. Ví dụ, bằng cách đồng trùng hợp với các monome vinyl, các polyme chứa vòng indole có thể được tổng hợp, có thể có các đặc tính quang, điện hoặc nhiệt độc đáo và các ứng dụng tiềm năng trong các thiết bị quang điện tử, cảm biến và các lĩnh vực khác.

4-chloroindole có nhiều ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm. Là nguyên liệu thô cho các phân tử dược phẩm, nó có thể được sử dụng để tổng hợp các phân tử thuốc có hoạt tính sinh học khác nhau.
Thuốc chống khối u: Nhiều loại thuốc chống khối u-có chứa cấu trúc vòng indole và 4-chloroindole có thể được tổng hợp thành các phân tử thuốc có hoạt tính chống-khối u thông qua sửa đổi và tối ưu hóa cấu trúc. Ví dụ, một số nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc đưa các nhóm thế cụ thể vào vòng indole của 4-chloroindole có thể tăng cường đáng kể tác dụng ức chế của nó đối với các tế bào khối u. Những phân tử thuốc này có thể phát huy tác dụng chống khối u bằng cách can thiệp vào các quá trình như sao chép DNA, tổng hợp protein hoặc truyền tín hiệu tế bào trong tế bào khối u.

Thuốc kháng khuẩn: 4-Chlooindole cũng có thể được sử dụng để tổng hợp thuốc kháng khuẩn. Một số hợp chất indole có hoạt tính kháng khuẩn phổ rộng và có tác dụng ức chế các loại vi khuẩn và nấm khác nhau. Bằng cách sử dụng 4-chloroindole làm nguyên liệu thô, có thể thực hiện sửa đổi và tối ưu hóa cấu trúc để tổng hợp các loại thuốc kháng khuẩn mới có hoạt tính kháng khuẩn mạnh hơn và độc tính thấp hơn. Những loại thuốc này có giá trị ứng dụng quan trọng trong điều trị lâm sàng, đặc biệt đối với các mầm bệnh đã phát triển đề kháng với kháng sinh truyền thống.
Thuốc thần kinh: Cấu trúc vòng Indole cũng thường thấy trong một số loại thuốc thần kinh, chẳng hạn như thuốc chống trầm cảm, thuốc chống loạn thần, v.v.. 4-Chlooindole có thể khám phá các ứng dụng tiềm năng của nó trong điều trị các bệnh về thần kinh bằng cách tổng hợp các dẫn xuất của nó. Ví dụ, một số nghiên cứu đã chỉ ra rằng một số dẫn xuất 4-chloroindole nhất định có tác dụng chống trầm cảm và chống lo âu, có thể bằng cách điều chỉnh mức độ dẫn truyền thần kinh hoặc ảnh hưởng đến tín hiệu thần kinh.

Các dẫn xuất của axit 4-chloroindole-3-acetic (axit 4-chloroindole-3-acetic, viết tắt là 4-Cl-IAA) có những ứng dụng quan trọng trong lĩnh vực điều hòa sinh trưởng thực vật.
Thúc đẩy sự hình thành rễ: 4-Cl-IAA là một chất tương tự hormone tăng trưởng thực vật có thể kích thích sự tăng trưởng và phát triển của rễ cây. Bằng cách tăng mức độ auxin trong mô thực vật, 4-Cl-IAA có thể thúc đẩy sự phân chia và kéo dài tế bào rễ, từ đó làm tăng số lượng và chiều dài của rễ. Điều này có ý nghĩa rất lớn trong việc nâng cao khả năng hấp thụ và khả năng chống stress của cây trồng. Ví dụ, trong sản xuất nông nghiệp, sử dụng 4-Cl-IAA để xử lý hạt giống cây trồng hoặc cây con có thể thúc đẩy sự phát triển của hệ thống rễ, cải thiện năng suất và chất lượng cây trồng.

Điều hòa chu kỳ sinh trưởng của thực vật: 4-Cl-IAA cũng có thể điều chỉnh chu kỳ sinh trưởng của thực vật, thúc đẩy hoặc ức chế các quá trình như ra hoa và đậu quả. Bằng cách kiểm soát nồng độ và thời gian sử dụng 4-Cl-IAA, có thể đạt được sự điều chỉnh chính xác về chu kỳ sinh trưởng của thực vật. Điều này có ý nghĩa rất lớn trong việc tối ưu hóa sản xuất nông nghiệp, nâng cao năng suất và chất lượng cây trồng. Ví dụ, trong trồng cây ăn quả, việc sử dụng 4-Cl-IAA có thể điều hòa thời gian ra hoa, đậu quả của cây ăn quả, tránh trường hợp thị trường thừa cung hoặc thiếu hụt do quả chín tập trung.
Tăng cường khả năng chống chịu stress của thực vật: 4-Cl-IAA cũng có thể tăng cường khả năng chống chịu stress của thực vật, chẳng hạn như khả năng chịu hạn, chịu lạnh, kháng muối, v.v. Bằng cách tăng mức độ auxin trong thực vật, 4-Cl-IAA có thể kích hoạt sự biểu hiện của các gen liên quan đến stress ở thực vật và tăng cường khả năng thích ứng của chúng với môi trường bất lợi. Điều này có ý nghĩa rất lớn đối với việc trồng trọt trong môi trường khắc nghiệt và nâng cao tính ổn định, bền vững của sản xuất nông nghiệp.

• Hòa tan tryptophan trong dung dịch natri hydroxit, đun nóng đến 100 độ C và thu được 5-hydroxyindole. Bước này có thể đạt được bằng cách đun nóng và thêm kiềm.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO{1}}C (NH₂)=NH + NaOH

• Phản ứng 5-hydroxyindole với amoni clorua để tạo ra 5-chloroindole.

H O-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Trong điều kiện axit, 5-chloroindole phản ứng với cloroform để thu được 4 chloroindole.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Trộn acetophenone với dung dịch natri hydroxit, đun nóng và thêm kiềm đến 160 độ C để tạo ra acetophenone.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Phản ứng phenyletyl xeton với dung dịch sắt clorua để tạo ra phenylacetyl clorua.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Phản ứng phenylaxetyl clorua với amoniac để tạo thành.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Trộn o{0}}nitroacetophenone với dung dịch natri hydroxit, đun nóng đến 160 độ C và tạo ra o-nitroacetophenone.

C₆H₄KHÔNG₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄KHÔNG₂CH₂ONa + H₂O

• Phản ứng o-nitrophenylethanone với natri hydrua để tạo ra o-nitrophenylacetamide.

C₆H₄KHÔNG₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄KHÔNG₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Chuyển o-nitrophenylacetamide thành 4 chloroindole.

C₆H₄KHÔNG₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-chloroindoltìm thấy các ứng dụng trên nhiều lĩnh vực khác nhau. Trong công nghiệp hóa chất, nó đóng vai trò trung gian để tổng hợp các phân tử phức tạp hơn, đặc biệt là trong lĩnh vực dược phẩm, nơi nó có thể được chuyển hóa thành các hợp chất hoạt tính sinh học. Việc sử dụng nó trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm và bột màu cũng rất đáng chú ý do khả năng tạo ra các sắc thái màu cụ thể và độ ổn định.

Hơn nữa, các nhà nghiên cứu đã khám phá tiềm năng trong nghiên cứu sinh học, đặc biệt là tìm hiểu sự tương tác của nó với các thụ thể và enzyme khác nhau. Những phát hiện sơ bộ cho thấy vai trò của nó trong việc điều chỉnh các quá trình sinh lý nhất định, mặc dù vẫn cần nghiên cứu sâu rộng để làm sáng tỏ đầy đủ các tác dụng sinh học của nó.

Tóm lại,4-chloroindol, với cấu trúc hóa học độc đáo và các ứng dụng linh hoạt, có ý nghĩa quan trọng trong cả nghiên cứu hóa học tổng hợp và sinh học, hứa hẹn những tiến bộ hơn nữa trong các lĩnh vực liên quan.

Chú phổ biến: 4-chloroindole cas 25235-85-2, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán