Cryptotanshinone CAS 35825-57-1

Cryptotanshinone, Công thức phân tử là C19H20O3, CAS 35825 - 57-1. Nó là một loại bột màu nâu. Nó có hai trung tâm chirus và bốn đối thủ tồn tại. Độ hòa tan kém, hầu như không hòa tan trong nước, hòa tan trong ethanol, dimethyl sulfoxide (DMSO), metanol, acetone, chloroform và các dung môi hữu cơ khác. Khi được tạo phức với -cyclodextrin, độ hòa tan của nó có thể được cải thiện. Các tính chất nhiệt tương đối ổn định và không dễ bay hơi và phân hủy ở nhiệt độ phòng, nhưng điểm nóng chảy của nó thấp, chỉ 86 độ. Khi được làm nóng đến một nhiệt độ nhất định, nó có thể được phân hủy để tạo ra nhiều loại khí, chẳng hạn như CO, CO2, v.v. Đó là một dẫn xuất quinone diene hiện diện trong thân rễ của Salvia miltiorrhiza. Nó được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực y tế và có các hoạt động dược lý khác nhau. Nó có thể được sử dụng để điều trị các bệnh như bệnh tim mạch, bệnh hệ thần kinh, viêm và khối u. Về vật liệu bán dẫn, nó có thể được chế tạo thành các thành phần điện tử màng mỏng và đầu dò huỳnh quang. Trong lĩnh vực y tế, nó có thể được sử dụng như một chất mang thuốc nano để phân phối và hình ảnh thuốc. Ngoài ra, về mặt ứng dụng chất xúc tác sơn, một chất xúc tác sơn hiệu quả cao cũng đã được chuẩn bị thành công.

Cryptotanshinonelà một hợp chất với cấu trúc tương đối đặc biệt và các tính năng cấu trúc chính của nó như sau:

1. Cấu trúc Diterpene Ketone: Nó thuộc về diterpenoids, chứa hai cấu trúc vòng của sáu- vòng thành viên và năm - vòng thành viên. Trong số đó, năm vòng - là một phần cyclopentadienyl ethyl ketone, đây là phần đặc biệt nhất trong cấu trúc của sản phẩm. Diterpene ketone có mặt khắp nơi trong thực vật và được sử dụng rộng rãi trong nghiên cứu và phát triển thuốc.

2. Cấu trúc benzophenone: Phân tử của nó chứa cấu trúc dibenzophenone, nằm phía trên năm vòng thành viên-, là một trong những đặc điểm khác với các hợp chất ketone diderpene khác. Cấu trúc này thường được coi là một trong những cấu trúc dấu vân tay của Diterpene Ketone.

3. Các tính năng cấu trúc khác: Nó chứa nhiều vòng thơm và liên kết đôi, do đó nó có độ thơm và không ổn định mạnh mẽ. Đồng thời, vì phân tử chứa nhiều nhóm chức năng như nhóm hydroxyl và nhóm carbene, nó có hoạt động sinh học tốt và tính chất có thể sửa đổi.

Do các đặc điểm cấu trúc ở trên, nó được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực y học và đã trở thành một hợp chất đã thu hút nhiều sự chú ý.

Hidden Tanshinone là một hợp chất diterpenoid thuộc loại tanshinone được chiết xuất từ ​​Salvia miltiorrhiza, có nhiều hoạt động dược lý khác nhau. Sau đây là phần giới thiệu chi tiết về việc sử dụng của nó:

Kháng vi-rút

 

Ẩn Tanshinone có rộng - các thuộc tính chống vi -rút phổ. Các nghiên cứu in vitro đã chỉ ra rằng nó có thể ức chế đáng kể sự nhân lên của các loại virus khác nhau, bao gồm virus viêm miệng vesicular (VSV), virus viêm não (EMCV), virus cúm A (H1N1) Cơ chế hoạt động của nó liên quan đến việc ngăn chặn các giai đoạn hấp phụ và sao chép của virus, và tăng mức độ biểu hiện của các gen kích thích interferon (ISG) bằng cách kích hoạt con đường JAK-STAT, tạo thành một hệ thống phòng thủ đa virus.

Chống viêm

 

Tanshinone ẩn thể hiện hoạt động quan trọng trong trường gây viêm -, có khả năng ức chế các phản ứng viêm và giải phóng các chất trung gian gây viêm. Các thí nghiệm trên động vật đã xác nhận rằng:

Là một thành phần tổng số Tanshinone (TTS), nó có thể ức chế hiệu quả phù xylen do phù ở chuột, làm giảm tỷ lệ tử vong do nhiễm trùng huyết do lipopolysacarit và làm giảm bớt những thay đổi bệnh lý của tổn thương thận cấp tính.
Trong mô hình đại thực bào chuột gây ra lipopolysacarit, axit salvianolic có thể ức chế việc sản xuất các chất trung gian gây viêm và làm tăng đáng kể tỷ lệ sống sót của D - chuột nhạy cảm với galactosamine.
Bằng cách giảm biểu hiện của CD14 và TLR4 và ức chế LPS gây ra sự phosphoryl hóa TAK1, nó có tác dụng bảo vệ đối với phản ứng viêm.

Tập hợp chống tiểu cầu và tác dụng chống huyết khối

 

CryptotanshinoneỨc chế sự kết tập tiểu cầu gây ra ADP ở chuột theo cách phụ thuộc nồng độ, và cơ chế hoạt động của nó có liên quan đến việc đối kháng các thụ thể tiểu cầu P2Y12. Thụ thể này thuộc về protein thụ thể g - (GI) và có thể ức chế kích hoạt tiểu cầu bằng cách chặn đường dẫn tín hiệu của nó. Ngoài ra, các nghiên cứu dược lý mạng cho thấy rằng nó có thể phát huy các hiệu ứng huyết khối chống tĩnh mạch bằng cách điều chỉnh các mục tiêu liên quan đến đông máu.

Chống khối u

 

Hidden Tanshinone thể hiện đa - Target và nhiều tính chất điều hòa đường dẫn trong trường khối u chống - và có tác dụng ức chế các khối u rắn khác nhau

Ung thư dạ dày:
Bằng cách sử dụng liều phụ thuộc ức chế sự phát triển của các tế bào MKN-45 ung thư dạ dày, làm tăng sự biểu hiện của các protein pro apoptotic và giảm biểu hiện của protein chống apoptotic.
Cơ chế hoạt động liên quan đến việc tạo ra các loại oxy phản ứng và ức chế các đường dẫn tín hiệu MAPK và AKT, dẫn đến bắt giữ chu kỳ tế bào trong pha G2/M và gây ra apoptosis phụ thuộc Caspase.
Nó có thể ức chế hoạt động của Wnt/ - đường dẫn tín hiệu catenin và giảm khả năng xâm lấn của các tế bào ung thư dạ dày.
Ức chế phiên mã và dịch gen PKM2 bằng cách tăng cường biểu hiện miR-124, ngăn chặn con đường glycolysis hiếu khí.

 

Ung thư gan:
Là một chất ức chế STAT3, nó gây ra apoptosis trong các tế bào Hepal-6 của ung thư gan ở người thông qua con đường truyền tín hiệu JAK2/STAT3.
Kích hoạt TLR7/MYD88/NF - đường dẫn tín hiệu B giúp tăng cường tiêu diệt các đại thực bào M1 chống lại các tế bào ung thư gan.
Bằng cách kích hoạt con đường truyền tín hiệu AMPK, chu kỳ tế bào của các tế bào HepG2 gan ở người bị bắt giữ trong giai đoạn G1, gây ra cái chết tế bào tự phát.
Nó có tác dụng phóng xạ đối với mô hình chuột mang khối u H22 và có thể bắt giữ chu kỳ tế bào trong pha G2/M.
Sự ức chế con đường truyền tín hiệu PI3K/AKT/mTOR gây ra sự tự phát trong các tế bào HepG2 và gây ra bệnh sắt từ bằng cách tăng sự tích tụ của các loại oxy phản ứng.

Ung thư tuyến tiền liệt:
Là một chất ức chế AR, nó ngăn chặn sự giảm thiểu AR và sự hình thành phức tạp yếu tố điều tiết AR CO, ức chế sự phát triển tế bào qua trung gian androgen/AR.

 

Phá vỡ sự tương tác giữa AR và LSD1, ức chế quá trình khử H3K9 qua trung gian LSD1 và giảm tín hiệu AR.
Gây ra apoptosis và tử vong tế bào autophagic trong các tế bào ung thư tuyến tiền liệt ở người DU145 liên quan đến các yếu tố kích hoạt ngược dòng như kinase protein liên quan đến tử vong và các loại oxy phản ứng.
Ức chế đường dẫn tín hiệu PI3K/AKT ở hạ lưu bằng cách giảm biểu hiện của heteromucin.
Ung thư bàng quang:
Cơ chế gây ra autophagy trong các tế bào T24 và UMUC-3 của ung thư bàng quang liên quan đến việc ức chế việc kích hoạt con đường truyền tín hiệu PI3K/Akt/mTOR.
bệnh bạch cầu:
Nó có tác dụng ức chế tăng sinh đối với các dòng tế bào bạch cầu và cơ chế có thể liên quan đến việc tạo ra sự biệt hóa tế bào hoặc apoptosis.

Kháng khuẩn

 

Có tác dụng ức chế các vi khuẩn gây bệnh khác nhau:

Ở nồng độ 1mg/mL, nó có thể ức chế sự phát triển của Staphylococcus aureus và Pseudomonas aeruginosa, và cũng có tác dụng ức chế nhất định đối với streptococcus pyogenes.
Bằng cách phá vỡ thành tế bào vi khuẩn và cấu trúc màng, việc tăng tính thấm màng dẫn đến rò rỉ nội dung tế bào.
Ảnh hưởng đến quá trình tổng hợp protein của vi khuẩn, dẫn đến giảm protein trong cơ thể vi khuẩn và cản trở biểu hiện của chúng.

Bảo vệ hệ thống thần kinh

 

Tiềm năng trong điều trị các bệnh thoái hóa thần kinh:

Bệnh Alzheimer:
Dễ dàng can thiệp vào việc tạo ra và chuyển hóa của A qua máu - hàng rào não, làm giảm tổn thương thần kinh.
Là một chất ức chế không cạnh tranh, nó ức chế hoạt động acetylcholinesterase (AChE) và phục hồi mức độ acetylcholine.
Nó có tác dụng bảo vệ đáng kể đối với apoptosis tế bào thần kinh vỏ não gây ra, và cơ chế này liên quan đến việc ức chế sự tạo ra các loại oxy phản ứng nội bào và điều chỉnh biểu hiện gia đình protein Bcl-2.
Chấn thương thiếu máu não:
Ức chế sự tăng sinh tế bào thần kinh gây ra bởi tổn thương do thiếu máu cục bộ và bảo vệ sự sống của tế bào thần kinh.

Điều hòa trao đổi chất

 

Tanshinone ẩn có giá trị ứng dụng tiềm năng trong điều trị các bệnh chuyển hóa:

Bệnh tiểu đường liên quan:
Cải thiện tình trạng của các tế bào granulosa buồng trứng kháng insulin bằng cách điều chỉnh nhiều gen và đường dẫn tín hiệu.
Nó có tác dụng điều trị đối với dexamethasone gây ra chuột kháng insulin buồng trứng, giảm tỷ lệ rụng trứng và giảm sản xuất testosterone và estrogen.
Chuyển hóa lipid:
Hoạt động chống oxy hóa của các thành phần Tanshinone (bao gồm cảCryptotanshinone) có liên quan đến điều hòa chuyển hóa lipid và có thể cải thiện rối loạn chuyển hóa lipid bằng cách giảm căng thẳng oxy hóa.

Điều trị bệnh da

 

Tanshinone ẩn được sử dụng rộng rãi trong da liễu:

Mụn trứng cá:
Giết propionibacterium acnes và staphylococcus aureus trong nang lông và ức chế các phản ứng viêm.
Để phát huy tác dụng chống androgen và điều chỉnh bài tiết bã nhờn, nó thường được sử dụng kết hợp với minocycline hoặc isotretinoin để tăng cường hiệu quả điều trị trong thực hành lâm sàng.
Các bệnh về da viêm khác:
Bằng cách ức chế sự giải phóng các chất trung gian gây viêm và điều chỉnh chức năng miễn dịch, các triệu chứng như viêm nang trứng và dermatophytosis có thể được cải thiện.

Nó là một hợp chất tự nhiên với các hoạt động dược lý khác nhau, tồn tại trong thân rễ của Salvia Miltiorrhiza. Do nhu cầu ngày càng tăng đối với nghiên cứu và ứng dụng hoạt động dược lý của nó, cũng có nhu cầu nghiên cứu cao về phương pháp tổng hợp của nó.

1. Khai thác từ các sản phẩm tự nhiên:

Cách phổ biến nhất để có được nó là trích xuất nó từ thân rễ của Salvia Miltiorrhiza. Phương pháp bao gồm các bước sau:

(1) Thu thập thân rễ của Salvia Miltiorrhiza và loại bỏ các tạp chất.

(2) trích xuất nó và các chất chuyển hóa thứ cấp khác từ thân rễ của Salvia miltiorrhiza bằng phương pháp siêu âm và chưng cất.

(3) thuần khiếtCryptotanshinoneđược tinh chế bằng sắc ký lớp mỏng, sắc ký lỏng hiệu suất cao và các kỹ thuật khác.

Mặc dù quá trình của phương pháp này rất đơn giản, nhưng nó không phù hợp với việc chuẩn bị quy mô lớn - của nó do giới hạn của nguồn sản phẩm tự nhiên.

2. Thu được bằng cách tổng hợp hóa học:

Để có được một lượng đủ cho các thí nghiệm dược lý và thử nghiệm lâm sàng, các nhà nghiên cứu cũng đã thử nhiều phương pháp tổng hợp hóa học. Các phương pháp này có thể được nhóm thành các loại sau:

(1) Phương pháp dựa trên các hợp chất quinone:

Phương pháp sử dụng 2 - Hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone làm nguyên liệu thô để có được nó thông qua các phản ứng nhiều bước.

Các bước cụ thể như sau:

Bước 1: Đầu tiên phản ứng 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone với methyl acetoacetate với sự hiện diện của natri hydroxit ở 80 độ để thu được 2-hydroxy-5-methyl-3-acetoxy base-1,4-benzoquinone.

Bước 2: Khuấy và phản ứng với sản phẩm trên với natri cacbonat dư thừa, clorua và nước amoniac trong tetrahydrofuran trong 6 giờ để thu được các thứ phức tạp đồng 2-hydroxy-5-methyl-3-acetoxy-1,4-benzoquinone.

Bước 3: Phân hủy sản phẩm trên với axit clohydric và metanol để thu được 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone.

Bước 4: Khuấy và phản ứng 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone và isopropylchlorosilane trong acetone trong 20 giờ để có được nó.

Ưu điểm: Phương pháp có các bước đơn giản và nguyên liệu thô có sẵn.

Nhược điểm: Giá của nguyên liệu thô theo yêu cầu của phương pháp này là cao và có nhiều sản phẩm bằng - trong một số phản ứng, làm cho số lượng tổng hợp của phương pháp này không ổn định và chi phí cao.

(2) Phương pháp dựa trên ketone:

Phương pháp sử dụng 4 - Hydroxy-2,6-dimethyl-1,3-benzophenone làm nguyên liệu thô để thu được sản phẩm thông qua các phản ứng nhiều bước.

Các bước cụ thể như sau:

Bước 1: Thứ nhất, React 4-hydroxy-2,6-dimethyl-1,3-benzophenone với epoxypentane trong isopropanol để thu được 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2, 6 - dimethyl-1,3-benzophenone.

Bước 2: Phản ứng các sản phẩm trên với NABH4 và CUCL2 tương ứng để thu được hai sản phẩm-4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,3-benzophenone và 4-hydroxy -3 - epoxypentyl-2,6-dimethen.

Bước 3: Phản ứng với sản phẩm trên với bromoacetone và natri sulfonate để thu được hai sản phẩm-4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,3-phenyl-3- propionyloxyacetone và 4-hydroxy-3

Bước 4: Sản phẩm trên trải qua phản ứng đa - để cuối cùng có được sản phẩm.

Ưu điểm: Phương pháp có ít bước hơn và sản phẩm phản ứng dễ dàng thanh lọc.

Nhược điểm: Phương pháp này có các bước phức tạp, cần sử dụng nhiều loại thuốc thử hóa chất độc hại, quá trình này tương đối phức tạp và nó có ô nhiễm môi trường tuyệt vời.

(3) Phương pháp sử dụng chuyển hóa vi sinh vật:

Phương pháp này dựa trên các vi sinh vật có khả năng tổng hợp sản phẩm, thông qua canh tác nhân tạo và sàng lọc, để có được một số chủng vi sinh vật có thể được sử dụng để sản xuất.

Các bước cụ thể như sau:

Bước 1: sàng lọc các chủng vi sinh vật vớiCryptotanshinoneKhả năng tổng hợp, chẳng hạn như nấm, Actinomyces, v.v.

Bước 2: Thực hiện canh tác nhân tạo của chủng trong các điều kiện phù hợp, chẳng hạn như chọn phương tiện, thời gian trồng trọt, nhiệt độ canh tác và phương pháp canh tác, v.v.

Bước 3: Sử dụng công nghệ sinh học có nghĩa là tối ưu hóa phương pháp, chẳng hạn như sử dụng công nghệ kỹ thuật di truyền để cải thiện khả năng tổng hợp của sản phẩm.

Ưu điểm: Phương pháp thuộc về phương pháp sinh tổng hợp, là màu xanh lá cây và thân thiện với môi trường, và dễ dàng nhận ra sản xuất công nghiệp.

Nhược điểm: Phương pháp này yêu cầu sàng lọc và tối ưu hóa biến dạng, và quá trình này tương đối thời gian - tiêu thụ và phức tạp.

Nói chung, các phương pháp trên có thể tổng hợp sản phẩm, nhưng ưu điểm và nhược điểm của chính chúng cũng cần được chọn theo tình huống ứng dụng. Trong tương lai, với sự phát triển liên tục của công nghệ tổng hợp hóa học và công nghệ sinh học, nhiều phương pháp mới sẽ được phát triển và cung cấp các tùy chọn tốt hơn cho việc chuẩn bị quy mô lớn- của nó.

Chú phổ biến: Cryptotanshinone CAS 35825-57-1, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán